{"product_id":"tci2510d644827481","title":"TCI D6448 1211586-09-2 tert-Butyl 6-Amino-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate","description":"\u003ch3\u003eDeskripsi\u003c\/h3\u003e\n\u003cp\u003eTCI D6448 adalah tert-Butyl 6-Amino-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate, bahan baku sintesis heterosiklik yang membawa gugus amina primer pada kerangka spiro azetidina-siklobutana, dengan nitrogen cincin sudah terlindungi gugus Boc. Pengaturan seperti ini menghasilkan molekul dengan dua atom nitrogen yang dibedakan reaktivitasnya: satu bebas dan siap bereaksi, satu lagi terkunci sementara. Di laboratorium, keunggulan tersebut dipakai untuk membangun molekul secara bertahap — amina primer dikopling lebih dahulu, baru kemudian pelindung Boc dilepas untuk membuka nitrogen kedua.\u003c\/p\u003e\n\u003cp\u003eSifat yang membuat bahan ini banyak dicari adalah kerangka spiro[3.3]heptana yang kaku, kaya karbon sp3, dan bersifat tiga dimensi. Dalam rancangan molekul obat, kerangka semacam ini kerap dipakai sebagai pengganti cincin piperidina atau sikloheksana agar bentuk molekul berubah tanpa menambah sifat lipofilik berlebihan. Amina primer pada posisi 6 merupakan gugus fungsi paling serbaguna dalam kimia medisinal: dapat membentuk amida dengan asam karboksilat, sulfonamida dengan sulfonil klorida, urea dengan isosianat, maupun ikatan C–N pada reaksi substitusi aromatik nukleofilik dan kopling terkatalis logam.\u003c\/p\u003e\n\u003cp\u003eLaboratorium di Indonesia memanfaatkan bahan seperti ini pada program penemuan obat di perguruan tinggi, lembaga penelitian, dan unit R\u0026D farmasi, khususnya ketika menyusun seri analog untuk kajian hubungan struktur dan aktivitas. Ketersediaan kemasan 200 mg dan 1 g memudahkan penyesuaian, baik untuk uji coba rute sintesis maupun pembuatan beberapa turunan sekaligus.\u003c\/p\u003e\n\u003ch3\u003eAplikasi Laboratorium\u003c\/h3\u003e\n\u003cul\u003e\u003cli\u003ePembentukan amida: amina primer dikopling dengan asam karboksilat menggunakan reagen kopling standar untuk menyusun seri analog secara cepat.\u003c\/li\u003e\u003cli\u003eSintesis sulfonamida dan urea: reaksi dengan sulfonil klorida atau isosianat menghasilkan turunan yang lazim ditemui pada molekul kandidat obat.\u003c\/li\u003e\u003cli\u003eSubstitusi aromatik nukleofilik: amina menyerang cincin aromatik miskin elektron untuk membentuk ikatan karbon-nitrogen tanpa memerlukan katalis logam.\u003c\/li\u003e\u003cli\u003eKopling terkatalis logam: dipakai sebagai pasangan amina pada reaksi aminasi Buchwald-Hartwig untuk menempelkan kerangka spiro ke inti aromatik.\u003c\/li\u003e\u003cli\u003ePenggantian kerangka (scaffold hopping): menggantikan cincin jenuh konvensional guna memperbaiki bentuk tiga dimensi dan profil fisikokimia molekul target.\u003c\/li\u003e\u003c\/ul\u003e\n\u003ch3\u003eSpesifikasi\u003c\/h3\u003e\n\u003cul\u003e\u003cli\u003eMerek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D6448\u003c\/li\u003e\u003cli\u003eNomor CAS: 1211586-09-2\u003c\/li\u003e\u003cli\u003eKategori: Chemistry \u003e Building Blocks \u003e Heterocyclic Building Blocks\u003c\/li\u003e\u003cli\u003eVarian\/kemasan: 200 mg dan 1 g\u003c\/li\u003e\u003cli\u003eBentuk fisik: mengacu pada lembar data dan sertifikat analisis yang menyertai lot produk\u003c\/li\u003e\u003cli\u003ePenyimpanan: tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya; wadah tertutup rapat\u003c\/li\u003e\u003c\/ul\u003e\n\u003ch3\u003ePenanganan dan Penyimpanan\u003c\/h3\u003e\n\u003cp\u003eSimpan dalam wadah asli yang tertutup rapat pada tempat sejuk dan kering. Amina primer bebas dapat menyerap karbon dioksida dan uap air dari udara, sehingga wadah sebaiknya tidak dibiarkan terbuka lama; bila tersedia, penyimpanan di bawah gas lembam seperti nitrogen atau argon membantu menjaga mutu. Jauhkan dari asam kuat karena gugus Boc mudah terlepas pada suasana asam. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium saat menimbang, sebaiknya di lemari asam. Kumpulkan sisa bahan dan pelarut reaksi pada wadah limbah organik terpisah.\u003c\/p\u003e\n\u003ch3\u003eEnglish\u003c\/h3\u003e\n\u003cp\u003eTCI D6448, tert-butyl 6-amino-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate, is a Boc-protected spirocyclic building block presenting a free primary amine on a rigid, sp3-rich azetidine–cyclobutane framework. The two nitrogen atoms are orthogonally differentiated, so the primary amine can be acylated, sulfonylated, converted to ureas, or coupled through nucleophilic aromatic substitution and Buchwald–Hartwig amination before the carbamate is cleaved under acidic conditions to reveal the second nitrogen. Medicinal chemists favour this scaffold as a three-dimensional replacement for piperidine or cyclohexane rings, reshaping molecular geometry without excessive lipophilicity, which makes it well suited to analogue series and library synthesis.\u003c\/p\u003e\n\u003ch3\u003eReferensi Ilmiah\u003c\/h3\u003e\n\u003cul\u003e\n\u003cli\u003eMeyers dkk. (2009). Synthesis of tert -Butyl 6-Oxo-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate. \u003cem\u003eOrganic Letters\u003c\/em\u003e \u003ca href=\"https:\/\/doi.org\/10.1021\/ol901325s\" target=\"_blank\" rel=\"nofollow noopener\"\u003edoi:10.1021\/ol901325s\u003c\/a\u003e\u003c\/li\u003e\n\u003cli\u003eMoskalenko dkk. (2013). ChemInform Abstract: Two Pathways in the Reaction of tert‐Butyl 3‐Oxo‐1‐oxa‐8‐azaspiro[4.5]decane‐8‐carboxylate with N,N‐Dimethylformamide Dimethyl Acetal.. \u003cem\u003eChemInform\u003c\/em\u003e \u003ca href=\"https:\/\/doi.org\/10.1002\/chin.201315149\" target=\"_blank\" rel=\"nofollow noopener\"\u003edoi:10.1002\/chin.201315149\u003c\/a\u003e\u003c\/li\u003e\n\u003cli\u003eBLANK dkk. (1993). ChemInform Abstract: Preparation of (R,R)‐ or (S,S)‐2‐Amino‐3‐hydroxycarboxylic Acids (allo‐ Threonine Analogues) by Acylation\/Reduction of tert‐Butyl 2‐tert‐Butyl‐ 3‐methyl‐4‐oxoimidazolidine‐1‐carboxylate (Boc‐BMI).. \u003cem\u003eChemInform\u003c\/em\u003e \u003ca href=\"https:\/\/doi.org\/10.1002\/chin.199348246\" target=\"_blank\" rel=\"nofollow noopener\"\u003edoi:10.1002\/chin.199348246\u003c\/a\u003e\u003c\/li\u003e\n\u003c\/ul\u003e\n\u003cp\u003e\u003csmall\u003eReferensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.\u003c\/small\u003e\u003c\/p\u003e","brand":"TCI","offers":[{"title":"200mg","offer_id":48086806757594,"sku":"TCI2510D644827481","price":1458450.0,"currency_code":"IDR","in_stock":true},{"title":"1g","offer_id":48086806790362,"sku":"TCI2510D644827482","price":5539800.0,"currency_code":"IDR","in_stock":true}],"thumbnail_url":"\/\/cdn.shopify.com\/s\/files\/1\/0756\/7156\/8602\/files\/TCI2510D6448.jpg?v=1767110220","url":"https:\/\/amiscientific.com\/products\/tci2510d644827481","provider":"AMI Scientific","version":"1.0","type":"link"}