Asam Piridin Boronat - Bahan Penting dalam Sintesis Modern

Asam piridin boronat (Pyridylboronic Acid) adalah senyawa organik yang menggabungkan cincin piridin (senyawa heterosiklik seperti benzena tapi dengan satu atom nitrogen) dengan gugus fungsi asam boronat. Senyawa ini merupakan bahan penting dalam sintesis modern.

Struktur asam piridin boronat terbagi dari dua bagian utama yaitu cincin piridin dan gugus asam boronat. Strukturnya memiliki berbagai isomer yang tergantung dari mana posisi gugus boronat menempel terhadap atom nitrogen.

  • Asam 2-piridin boronat: Gugus boronat berada tepat di sebelah nitrogen.

  • Asam 3-piridin boronat: Gugus boronat terpisah satu atom karbon dari nitrogen.

  • Asam 4-piridin boronat: Gugus boronat berada di posisi paling jauh (berseberangan) dari nitrogen.

Spesifikasi asam piridin boronat

Spesifikasi asam piridin boronat sangat bergantung pada posisi gugus fungsi pada cincin piridin. Tetapi secara umum, senyawa ini berbentuk padatan kristalin yang digunakan sebagai reagen sintesis kimia.

Karakteristik

  • Rumus Molekul: C5H6BNO2

  • Berat Molekul: 122,92 g/mol.

  • Wujud: Bubuk kristal (padat).

  • Warna: Putih hingga kuning muda.

  • Kelarutan: Sedikit larut dalam air dan asam encer

Spesifikasi berdasarkan isomer

2-Piridin Boronat

  • Nomor CAS : 197958-29-5

  • Titik Lebur : 135-150°C

  • Tingkat kemurnian : 95% - 98%

3-Piridin Boronat

  • Nomor CAS : 11692-25-7

  • Titik Lebur : 300°C

  • Tingkat kemurnian : >95%

4-Piridin Boronat

  • Nomor CAS : 692-15-5

  • Titik Lebur : 270°C

  • Tingkat kemurnian : 90% - 97%

Cara penanganan asam piridin boronat

Menangani asam piridin boronat memerlukan tingkat kehati-hatian yang baik karena bahan ini memiliki label "Peringatan" (Warning) yang laporannya dapat menyebabkan iritasi kulit dan mata. Sebagai langkah pencegahan, gunakan alat proteksi diri yang memadai. Lindungi area kulit dan wajah, kemudian cuci area kulit setelah selesai penggunaan senyawa tersebut.

Apabila asam piridin boronat terkena kulit, segera cuci area tersebut dengan air mengalir. Hubungi tenaga medis jika iritasi pada kulit tidak kunjung hilang. Kalau sampai terkena mata, bilas dengan air mengalir serta cari pertolongan medis dari dokter terdekat.

Kelebihan asam piridin boronat

1. Reaktif dalam Kopling Suzuki-Miyaura

Asam piridin boronat merupakan reagen utama dalam reaksi kopling silang Suzuki-Miyaura. Reaksi ini memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon (C-C) antara cincin piridin dengan berbagai senyawa aromatik secara efisien. Mekanisme ini krusial dalam membangun struktur molekul kompleks.

2. Memudahkan sintesis senyawa heterosiklik

Piridin merupakan struktur yang umum ditemukan dalam produk obat-obatan. Penggunaan asam piridin boronat memberi cara langsung untuk memasukkan gugus piridin ke dalam molekul target tanpa perlu langkah sintesis yang panjang.

3. Profil toksisitas yang rendah

Senyawa seperti asam boronat memiliki profil toksisitas yang lebih rendah dibandingkan dengan reagen organologam, yang digunakan dalam reaksi serupa. Hal ini membuat asam piridin boronat merupakan pilihan yang aman dalam industri farmasi.

Aplikasi asam piridin boronat di dunia riset

Asam piridin boronat adalah instrumen krusial karena dapat menggabungkan reaktivitas asam boronat dengan sifat elektronik cincin piridin.

1. Pengembangan obat

Asam piridin boronat digunakan sebagai blok pembangunan untuk mensintesis perpustakaan senyawa kimia dalam mencari kandidat obat baru. Senyawa ini sering dipakai untuk mengembangkan molekul yang digunakan dalam pengobatan kanker karena mampu mengatur protein kinase.

Reagen ini digunakan peneliti untuk menyetel sifat fisikokimia dan profil farmakokinetik dan molekul obat agar lebih efektif di dalam tubuh.

2. Deteksi kandungan gula darah

Boron mampu mengikat secara reversibel dengan gugus diol. Kemampuan dini digunakan dalam riset diagnostik.

Senyawa ini digunakan untuk membuat sensor pendeteksi glukosa, glikoprotein, dan glikans yang menjadi biomarker munculnya penyakit kanker dan diabetes.

Kemudian, turunan piridin boronat bersifat fluoresensi digunakan sebagai probe untuk visualisasi sel tumor atau bakteri dalam studi live-cell imaging.

Tersedia asam piridin boronat di AMI Scientific

Asam piridin boronat merupakan senyawa organik dengan tingkat kemurnian lebih dari 96% yang digunakan untuk pengembangan obat dan pendeteksi kandungan gula darah untuk melihat munculnya penyakit diabetes. Bersama TCI Japan, kami menghadirkan sistem distribusi pengiriman barang dalam 2 minggu. Kecepatan ini membuat proses riset Anda makin efisien, cepat selesai, target publikasi tercapai. 

Percepat siklus riset Anda dari sekarang. Hubungi AMI Scientific untuk konsultasi dan pemesanan Asam piridin borona TCI P1673 melalui tautan ini.

Back to blog