TCI C2124 N-Carbobenzoxy-D-tyrosine, yang lazim ditulis Z-D-Tyr-OH atau Cbz-D-Tyr-OH, adalah asam amino tirosin berkonfigurasi D dengan gugus amino terlindung oleh pelindung karbobenzoksi. Bahan ini termasuk kategori kimia peptida dan berperan sebagai unit pembangun pada sintesis peptida, baik fase padat maupun fase larutan. Kehadiran gugus pelindung memastikan hanya gugus karboksilat yang ikut bereaksi saat pembentukan ikatan peptida, sehingga rantai tumbuh secara terarah dan bebas dari reaksi samping seperti polimerisasi sendiri atau penggandengan ganda yang tidak diinginkan.
Karakteristik yang membuatnya bernilai adalah kombinasi konfigurasi D dan gugus pelindung Cbz. Asam amino berkonfigurasi D tidak dikenali dengan baik oleh protease alami, sehingga peptida yang mengandungnya cenderung lebih tahan terhadap degradasi enzimatik, sebuah sifat yang sangat dicari dalam perancangan peptidomimetik dan kandidat terapeutik. Gugus Cbz sendiri bersifat ortogonal terhadap pelindung berbasis asam maupun basa, dan dapat dilepas secara bersih melalui hidrogenolisis katalitik pada kondisi netral. Gugus fenolik tirosin turut menyediakan titik konjugasi tambahan, misalnya untuk pelabelan, iodinasi, atau modifikasi pasca-sintesis.
Di Indonesia, bahan ini digunakan pada laboratorium kimia peptida, bioteknologi, dan riset farmasi di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian. Kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai dengan sifat pekerjaan sintesis peptida yang biasanya berlangsung pada skala milimol atau bahkan lebih kecil. Ukuran kecil membantu laboratorium menjaga kesegaran bahan dan menghindari penyimpanan berkepanjangan yang berisiko menurunkan mutu.
- Sintesis peptida fase larutan maupun fase padat, karena gugus amino yang terlindung memastikan penggandengan berlangsung terarah hanya melalui gugus karboksilat bebasnya.
- Perancangan peptidomimetik tahan protease, sebab penyisipan residu berkonfigurasi D menurunkan pengenalan oleh enzim pemecah peptida sehingga memperpanjang stabilitas molekul.
- Studi stereokimia dan pengaruh konfigurasi pada aktivitas biologis, mengingat pasangan D dan L memungkinkan perbandingan langsung dalam satu rangkaian percobaan yang terkendali.
- Pembuatan zat antara kiral untuk sintesis asimetris, karena kerangka asam amino terlindung menyediakan pusat stereogenik yang telah ditetapkan sejak awal reaksi.
- Modifikasi dan konjugasi pada gugus fenolik tirosin, misalnya alkilasi atau pelabelan, yang berguna untuk menyiapkan probe molekuler dan turunan peptida bertanda.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog C2124 |
|---|---|
| Nomor CAS | 64205-12-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Peptide Chemistry |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan/serbuk; kemurnian dan data kiral lot mengacu pada Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, terlindung cahaya serta kelembapan, wadah tertutup rapat |
Turunan asam amino terlindung sebaiknya disimpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap; banyak laboratorium memilih menyimpannya di lemari pendingin bahan kimia untuk menjaga mutu jangka panjang. Bila disimpan dingin, biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun di dalamnya, karena kelembapan dapat memengaruhi hasil penimbangan dan efisiensi penggandengan. Gunakan spatula bersih dan kering, serta pertimbangkan penyimpanan dalam desikator. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari kontak dengan oksidator kuat, catat tanggal pembukaan wadah, dan kelola limbahnya melalui jalur limbah kimia organik institusi.
—


