TCI C2137 N-Benzyloxycarbonyl-D-serine adalah turunan asam amino serin berkonfigurasi D yang gugus aminonya telah dilindungi oleh gugus benziloksikarbonil, dikenal luas sebagai gugus Cbz atau Z. Reagen ini digunakan dalam kimia peptida untuk menghadirkan residu serin secara terkendali pada rantai peptida yang sedang dibangun. Serin memiliki rantai samping hidroksil yang bersifat polar dan reaktif, sehingga kehadiran gugus pelindung pada gugus amino alfa menjadi penting agar reaksi penggandengan berlangsung pada posisi yang dikehendaki tanpa menimbulkan produk samping yang menyulitkan pemurnian.
Sifat utama yang membuat reagen ini dipilih adalah kestabilan gugus Z dalam berbagai kondisi reaksi disertai kemudahan pelepasannya melalui hidrogenolisis, sehingga cocok dipadukan dengan gugus pelindung lain dalam strategi ortogonal. Rantai samping hidroksil serin membuka peluang modifikasi lanjutan seperti eterifikasi, esterifikasi, atau fosforilasi, yang sangat berguna dalam riset peptida termodifikasi. Konfigurasi D memberi peneliti kendali stereokimia untuk merancang analog peptida non-alami. Selain itu, serin merupakan residu kunci pada banyak situs aktif enzim, sehingga turunannya sering menjadi bahan penting dalam studi mekanisme.
Di Indonesia, reagen ini banyak digunakan pada laboratorium riset farmasi, kimia organik sintesis, dan bioteknologi yang menggeluti pengembangan peptida bioaktif serta senyawa turunan asam amino. Ukuran kemasan 1 g dan 5 g sesuai untuk penelitian tesis, disertasi, maupun proyek riset berskala laboratorium yang mengutamakan efisiensi penggunaan bahan. Pencantuman nomor CAS memudahkan proses verifikasi bahan, penataan inventaris, dan penyusunan dokumentasi penelitian secara tertib.
- Sintesis peptida terkendali: menyediakan residu D-serin dengan gugus amino terlindungi sehingga urutan penggandengan asam amino dapat diatur secara bertahap dan presisi.
- Pembuatan peptida termodifikasi: gugus hidroksil serin menjadi titik untuk glikosilasi, fosforilasi, atau alkilasi dalam riset peptida dengan fungsi khusus.
- Sintesis blok bangunan kiral: kerangka serin terlindungi dipakai membuat senyawa antara kiral untuk kebutuhan sintesis asimetris di laboratorium organik.
- Penelitian analog peptida tahan enzim: konfigurasi D membantu menghasilkan urutan peptida yang lebih bertahan terhadap degradasi protease dalam pengujian biologis.
- Studi model situs aktif enzim: serin merupakan residu katalitik penting, sehingga turunannya berguna untuk membangun peptida model dalam penelitian mekanisme reaksi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 6081-61-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Peptide Chemistry |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang; periksa label dan lembar data produk untuk keterangan rinci |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran pada label produk |
Simpan reagen di tempat sejuk dan kering dalam wadah asli yang tertutup rapat, terlindung dari cahaya langsung serta kelembapan udara karena senyawa berhidroksil cenderung menyerap air. Penggunaan desikator atau lemari penyimpanan reagen khusus akan membantu menjaga mutu bahan selama periode pemakaian. Ambil bahan dengan spatula kering dan bersih untuk menghindari kontaminasi silang. Kenakan sarung tangan, jas laboratorium, dan kacamata pelindung saat menimbang, serta hindari terhirupnya debu. Tutup kembali wadah segera setelah dipakai, dan pelajari lembar data keselamatan bahan sebelum penggunaan pertama.
- Sypniewski dkk. (2000). (R)-tert-Butoxycarbonylamino-fluorenylmethoxycarbonyl-glycine from (S)-Benzyloxycarbonyl-serine or from Papain Resolution of the Corresponding Amide or Methyl Ester. The Journal of Organic Chemistry doi:10.1021/jo000736e
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.


