Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
TCI C2167, yaitu 3-Chloro-4-iodoaniline, adalah senyawa anilin tersubstitusi yang membawa gugus amina primer bersama dua halogen berbeda pada cincin aromatik. Senyawa ini tergolong building block non-heterosiklik, yakni bahan awal aromatik yang digunakan untuk merakit molekul target yang lebih rumit. Di laboratorium, senyawa ini dimanfaatkan sebagai kerangka dasar dalam sintesis senyawa bioaktif, pembentukan amida dan sulfonamida, serta sebagai substrat pada reaksi kopling silang untuk membangun ikatan karbon–karbon dan karbon–nitrogen.
Nilai sintetik senyawa ini terletak pada keberadaan tiga gugus fungsi yang reaktivitasnya saling melengkapi. Atom iodin merupakan gugus pergi yang paling reaktif pada reaksi adisi oksidatif berkatalis paladium, sehingga posisi tersebut dapat difungsionalisasi lebih dahulu secara selektif melalui reaksi Suzuki, Sonogashira, atau Heck. Atom klorin yang jauh kurang reaktif tetap bertahan sebagai penanda struktural atau titik reaksi lanjutan pada kondisi yang lebih tegas. Sementara itu, gugus amina primer dapat diasilasi, disulfonilasi, didiazotasi, atau digunakan untuk membentuk cincin heterosiklik. Kombinasi tersebut memberikan kebebasan merancang urutan reaksi ortogonal dari satu bahan awal.
Laboratorium kimia medisinal dan sintesis organik di Indonesia menggunakan senyawa semacam ini untuk mempersingkat jalur sintesis kandidat senyawa aktif tanpa perlu membangun pola substitusi aromatik dari nol. Ketersediaan kemasan 5 gram dan 25 gram memudahkan penyesuaian antara percobaan penjajakan berskala milimol dan sintesis multi-tahap yang membutuhkan bahan awal lebih banyak. Senyawa anilin cenderung menggelap bila terpapar udara dan cahaya, sehingga penyimpanan yang rapat dan terlindung sangat dianjurkan.
Aplikasi Laboratorium
- Reaksi kopling Suzuki–Miyaura pada posisi iodin, karena ikatan karbon–iodin bereaksi paling cepat sehingga fungsionalisasi selektif dapat dicapai tanpa mengganggu klorin.
- Reaksi kopling Sonogashira dengan alkuna terminal, sebab aril iodida merupakan substrat ideal yang bereaksi pada suhu rendah dengan katalis paladium dan tembaga.
- Pembentukan amida dan sulfonamida dari gugus amina primer, karena anilin mudah diasilasi untuk menghasilkan pustaka senyawa turunan yang beragam.
- Sintesis kerangka heterosiklik, mengingat gugus amina dapat disiklisasi bersama pasangan gugus fungsi lain menjadi indol, benzimidazol, atau kuinolin.
- Reaksi diazotasi dan transformasi Sandmeyer, karena amina aromatik dapat diubah menjadi berbagai gugus fungsi melalui garam diazonium antara.
Spesifikasi
- Merek: TCI (kode katalog C2167)
- Nomor CAS: 135050-44-1
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
- Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
- Bentuk fisik: padatan kristalin berwarna putih hingga kecoklatan yang dapat menggelap seiring waktu
- Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan gelap dalam wadah tertutup rapat
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan senyawa dalam wadah tertutup rapat dan terlindung dari cahaya, di ruang penyimpanan yang sejuk, kering, serta berventilasi baik. Anilin tersubstitusi umumnya peka terhadap oksidasi udara dan cahaya sehingga warnanya dapat menggelap; perubahan warna ringan tidak selalu berarti kerusakan, namun sebaiknya diperiksa sebelum digunakan pada reaksi yang sensitif. Senyawa anilin dapat terserap melalui kulit dan bersifat iritan, sehingga penimbangan wajib dilakukan di lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Jauhkan dari oksidator kuat dan asam kuat. Tampung limbah pada wadah limbah organik terhalogenasi yang berlabel jelas.
English
3-Chloro-4-iodoaniline (TCI C2167, CAS 135050-44-1) is a non-heterocyclic aromatic building block supplied as a white to light brown crystalline solid in 5 g and 25 g packages. It carries three complementary handles on one benzene ring: a highly reactive iodine that undergoes selective palladium-catalyzed oxidative addition, a far less reactive chlorine that survives those conditions for later functionalization, and a primary aromatic amine available for acylation, sulfonylation, diazotization, or heterocycle formation. This orthogonal reactivity lets chemists design efficient, stepwise synthetic routes from a single starting material. It is widely applied in medicinal chemistry, agrochemical discovery, and organic materials research, particularly for Suzuki, Sonogashira, and Heck couplings and for building indole, benzimidazole, and quinoline scaffolds.
