TCI C2179 4-Chlorobutyraldehyde Dimethyl Acetal adalah senyawa bifungsional yang menggabungkan rantai butil dengan atom klor di ujung satu sisi dan gugus aldehida yang terlindungi sebagai dimetil asetal di sisi lainnya. Bahan ini digolongkan sebagai building block non-heterosiklik dan berperan penting sebagai sinton empat karbon di laboratorium sintesis organik. Fungsinya memungkinkan peneliti melakukan reaksi alkilasi menggunakan ujung klorida terlebih dahulu, lalu membuka kembali gugus asetal menjadi aldehida bebas pada tahap yang tepat, sehingga rangkaian reaksi dapat dikendalikan dengan urutan yang jelas dan terencana.
Karakteristik utama yang membuatnya dipilih adalah perlindungan gugus aldehida yang sudah terpasang sejak awal. Aldehida bebas bersifat sangat reaktif dan mudah teroksidasi maupun berpolimerisasi, sementara bentuk dimetil asetal jauh lebih stabil terhadap basa, nukleofil, dan reagen organologam. Gugus pelindung ini dapat dibuka kembali dengan hidrolisis dalam kondisi asam berair yang relatif ringan. Di sisi lain, klorida primer pada ujung rantai merupakan elektrofil yang baik untuk substitusi nukleofilik dengan amina, alkoksida, tiolat, maupun karbanion. Wujud cair pada suhu ruang memudahkan penakaran dan pencampuran dalam pelarut organik yang lazim digunakan.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini dimanfaatkan dalam riset sintesis organik lanjut, pengembangan zat antara farmasi, serta penelitian pembentukan cincin heterosiklik di perguruan tinggi maupun industri. Kemasan 5 g dan 25 g memberi pilihan yang sesuai antara percobaan penjajakan dan optimasi kondisi reaksi berskala lebih besar. Ukuran yang terukur ini juga membantu laboratorium menghindari penyimpanan reagen cair dalam jumlah berlebih yang berpotensi menurun mutunya seiring waktu.
- Sinton empat karbon terlindungi: memungkinkan alkilasi melalui ujung klorida sebelum gugus aldehida dibuka kembali pada tahap sintesis yang tepat.
- Pembentukan cincin heterosiklik: reaksi dengan nukleofil binukleofilik diikuti hidrolisis asetal sering dipakai untuk membangun cincin pirolidina dan sistem terkait.
- Perpanjangan rantai karbon: klorida primer bereaksi dengan karbanion atau enolat untuk menyisipkan empat atom karbon sekaligus gugus aldehida laten.
- Sintesis amina sekunder dan tersier: substitusi klorida oleh amina menghasilkan zat antara yang siap disiklisasi atau difungsionalisasi lebih lanjut.
- Studi strategi gugus pelindung: senyawa ini menjadi substrat model yang baik untuk mengevaluasi kondisi deproteksi asetal yang selektif dan ramah gugus fungsi lain.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 29882-07-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, jauh dari asam dan sumber panas |
Simpan botol dalam keadaan tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas maupun api terbuka. Hindari penyimpanan berdekatan dengan asam karena kondisi asam berair dapat menghidrolisis gugus asetal dan melepaskan aldehida bebas yang jauh kurang stabil. Gunakan wadah kaca asli dari pemasok dan lakukan pemindahan menggunakan pipet atau jarum suntik kering di dalam lemari asam. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, karena alkil klorida dapat bersifat iritan terhadap kulit, mata, serta saluran pernapasan. Tutup rapat kembali setelah dipakai dan rujuk lembar data keselamatan bahan.
—
