2'-Chloro-4'-(4-chlorophenoxy)acetophenone (TCI C2219) adalah keton aromatik yang membawa gugus asetil, atom klor pada cincin utama, serta gugus 4-klorofenoksi sebagai jembatan eter diaril. Struktur gabungan ini menjadikannya blok bangunan yang berguna untuk membangun molekul berukuran sedang dengan dua cincin aromatik yang terhubung melalui atom oksigen. Di laboratorium, senyawa semacam ini sering menjadi kerangka awal bagi sintesis senyawa heterosiklik dan bahan antara yang banyak dijumpai dalam penelitian farmasi maupun agrokimia karena motif difenil eter terklorinasi cukup umum di bidang tersebut.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah keberadaan gugus karbonil keton yang sangat serbaguna. Metil keton aromatik dapat menjalani kondensasi aldol dengan aldehida untuk membentuk kalkon, brominasi pada posisi alfa untuk menghasilkan fenasil bromida yang reaktif, atau kondensasi dengan hidrazin dan hidroksilamina untuk membentuk pirazol dan isoksazol. Jembatan eter diaril memberikan fleksibilitas konformasi sekaligus kestabilan kimia yang baik, sementara kedua atom klor menyumbang sifat elektronik penarik elektron dan menyediakan kemungkinan modifikasi lanjutan pada tahap berikutnya.
Kelompok riset sintesis organik di universitas Indonesia serta laboratorium pengembangan produk agrokimia memanfaatkan bahan antara jenis ini untuk menyusun seri senyawa uji secara sistematis. Kemasan 5 g dan 25 g yang tersedia di AMI Scientific memberikan keleluasaan, mulai dari percobaan pendahuluan berskala kecil sampai penyediaan bahan untuk sintesis berulang pada proyek penelitian yang berjalan dalam beberapa tahap sekaligus.
- Sintesis kalkon melalui kondensasi aldol-Claisen-Schmidt dengan aldehida aromatik, karena gugus metil keton mudah dienolatkan pada kondisi basa yang relatif sederhana.
- Pembuatan senyawa heterosiklik pirazol dan isoksazol, sebab kalkon turunannya dapat disiklisasi dengan hidrazin atau hidroksilamina pada kondisi sintesis yang telah mapan.
- Prekursor fenasil bromida melalui brominasi posisi alfa, menghasilkan elektrofil reaktif untuk sintesis tiazol, imidazol, dan pembentukan ikatan karbon-heteroatom lainnya.
- Bahan antara sintesis senyawa agrokimia, karena motif difenil eter terklorinasi merupakan kerangka struktur yang lazim dijumpai pada bahan aktif golongan tersebut.
- Substrat reduksi selektif menjadi alkohol sekunder benzilik, yang berguna sebagai bahan antara kiral maupun titik cabang untuk elaborasi struktur selanjutnya.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk C2219 |
|---|---|
| Nomor CAS | 119851-28-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang; konfirmasikan penampakan melalui label dan CoA kemasan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, terlindung cahaya, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung, jauh dari sumber panas serta bahan pengoksidasi kuat. Pastikan wadah tidak lembap agar padatan tidak menggumpal dan tetap mudah ditimbang. Lakukan penimbangan di lemari asam atau area berventilasi baik sambil mengenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, karena keton aromatik terklorinasi sebaiknya diperlakukan sebagai bahan yang berpotensi mengiritasi kulit dan mata. Bersihkan tumpahan serbuk segera dan buang limbah melalui jalur limbah kimia laboratorium.
—
