5-Chloroquinoline TCI C2997

Deskripsi

TCI C2997 5-Chloroquinoline dengan nomor CAS 635-27-8 adalah senyawa heterosiklik aromatik yang tersusun dari kerangka kuinolina, yaitu cincin piridina yang terfusi dengan cincin benzena, dengan atom klor menempati posisi lima. Di laboratorium sintesis, senyawa ini berfungsi sebagai blok bangunan heterosiklik yang menyediakan inti kuinolina siap pakai bagi peneliti. Kerangka kuinolina merupakan salah satu motif struktur paling sering dijumpai pada senyawa bioaktif, ligan, dan bahan fungsional, sehingga tersedianya turunan terklorinasi dengan posisi substituen yang pasti sangat membantu perancangan rute sintesis yang efisien dan terarah.

Karakteristik yang membuat senyawa ini dipilih adalah kejelasan pola substitusinya serta keberadaan atom nitrogen basa pada cincin. Posisi klor yang tetap pada karbon kelima memungkinkan peneliti membangun turunan dengan regiokimia yang terkendali, sesuatu yang sulit dicapai jika klorinasi dilakukan sendiri pada kuinolina tak tersubstitusi. Atom nitrogen cincin bersifat basa lemah dan mampu berkoordinasi dengan logam, sehingga senyawa dapat dikembangkan menjadi ligan maupun mengalami reaksi pada atom nitrogen seperti pembentukan garam kuartener atau N-oksida. Ikatan karbon–klor aromatiknya juga dapat diaktifkan melalui katalisis logam transisi untuk berbagai reaksi kopling silang.

Di Indonesia, bahan ini dipakai laboratorium kimia organik, kimia medisinal, dan kimia koordinasi di berbagai universitas serta lembaga penelitian. Kemasan 1 g dan 5 g cocok untuk penelitian skala laboratorium, penyusunan seri turunan, dan kegiatan riset mahasiswa pascasarjana. Ukuran kemasan tersebut membantu laboratorium menjaga perputaran bahan tetap sehat sehingga mutu senyawa terjaga selama masa penyimpanan.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis turunan kuinolina bioaktif, karena inti kuinolina banyak dijumpai pada senyawa antimalaria, antibakteri, dan kandidat obat lain yang sedang diteliti.
• Reaksi kopling silang berkatalis logam transisi, sebab ikatan karbon–klor aromatiknya dapat diaktifkan untuk memasang gugus aril, amina, atau alkinil.
• Pembuatan ligan nitrogen untuk kimia koordinasi, mengingat atom nitrogen cincin mampu berkoordinasi dengan berbagai ion logam membentuk kompleks yang stabil.
• Sintesis N-oksida dan garam kuartener kuinolina, karena nitrogen cincin mudah dimodifikasi untuk mengubah kelarutan serta reaktivitas kerangka aromatiknya.
• Riset material dan pewarna organik, sebab kerangka kuinolina terkonjugasi sering menjadi komponen kromofor maupun bagian dari kompleks logam berpendar.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 635-27-8
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: senyawa heterosiklik aromatik; wujud pastinya mengikuti keterangan pada label dan Certificate of Analysis
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai anjuran label

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, berventilasi baik, dan terlindung dari sinar matahari langsung. Hindari penyimpanan berdampingan dengan asam kuat, oksidator kuat, dan sumber panas maupun api terbuka. Karena senyawa heterosiklik terhalogenasi umumnya bersifat mengiritasi, lakukan penimbangan dan pemindahan di dalam lemari asam sambil mengenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung. Gunakan peralatan yang kering dan bersih untuk mencegah kontaminasi, tutup botol segera setelah digunakan, kumpulkan limbah organik terhalogenasi secara terpisah, dan baca Lembar Data Keselamatan Bahan sebelum memulai pekerjaan.

English

TCI C2997 5-Chloroquinoline (CAS 635-27-8) is a heterocyclic building block that delivers the widely used quinoline scaffold with a chlorine substituent fixed at the five-position. This defined regiochemistry saves chemists from difficult and often unselective direct chlorination, providing a dependable starting point for building substituted quinoline derivatives. The aromatic carbon–chlorine bond can be activated in transition-metal-catalysed cross-coupling reactions to install aryl, amino, or alkynyl groups, while the weakly basic ring nitrogen supports metal coordination, N-oxide formation, and quaternary salt chemistry. Researchers apply the compound in medicinal chemistry, coordination chemistry, and organic materials and dye development. It is offered in convenient 1 g and 5 g laboratory-scale packs.

Referensi Ilmiah

• da Silva dkk. (2006). Standard molar enthalpies of formation of 2-chloroquinoline, 4-chloroquinoline, 6-chloroquinoline and 4,7-dichloroquinoline by rotating-bomb calorimetry. The Journal of Chemical Thermodynamics doi:10.1016/j.jct.2005.03.011
• YANNI dkk. (1991). ChemInform Abstract: Synthesis of Some New 7‐Substituted Aminomethyl‐6‐chloroquinoline‐5,8‐ quinones.. ChemInform doi:10.1002/chin.199127179
• Raj dkk. (2014). 1H-1,2,3-Triazole-tethered isatin-7-chloroquinoline and 3-hydroxy-indole-7-chloroquinoline conjugates: Synthesis and antimalarial evaluation. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters doi:10.1016/j.bmcl.2013.12.109

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.