TCI C3076 3'-Chloro-4'-hydroxyacetophenone adalah senyawa aromatik yang menggabungkan gugus asetil (keton metil) dengan gugus hidroksil fenolik dan atom klorin pada satu cincin benzena. Sebagai building block non-heterosiklik, senyawa ini sangat berguna di laboratorium sintesis organik karena menyediakan dua gugus fungsi komplementer yang dapat dikembangkan secara terpisah maupun bersama-sama. Turunan hidroksiasetofenon merupakan prekursor klasik untuk membangun kerangka kalkon, flavon, kromon, dan berbagai senyawa polifenol sintetik yang banyak diteliti dalam kimia bahan alam serta kimia medisinal.
Sifat yang menjadikan bahan ini dipilih adalah reaktivitas gugus metil ketonnya yang tinggi. Proton alfa pada gugus asetil bersifat cukup asam sehingga mudah dideprotonasi untuk membentuk enolat, yang kemudian dapat direaksikan melalui kondensasi aldol atau kondensasi Claisen–Schmidt dengan aldehida aromatik untuk menghasilkan kalkon. Kalkon inilah yang selanjutnya disiklisasi menjadi flavon atau flavanon. Sementara itu, gugus hidroksil fenolik dapat dilindungi, dialkilasi, atau diasilasi sesuai kebutuhan, sedangkan atom klorin memberikan variasi elektronik dan sterik yang berpengaruh pada sifat produk akhir.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada penelitian sintesis kalkon dan flavonoid yang menjadi tema riset populer di fakultas farmasi dan jurusan kimia, terutama pada kajian aktivitas antioksidan serta pengembangan analog senyawa bahan alam. Kemasan 1 g dan 5 g mendukung pola kerja penelitian tugas akhir maupun proyek hibah yang membutuhkan sintesis seri senyawa dengan variasi substituen. Ketersediaan bahan bermutu terjaga membantu peneliti memperoleh hasil yang reprodusibel antar-percobaan.
- Sintesis kalkon melalui kondensasi Claisen–Schmidt, karena gugus metil keton mudah membentuk enolat yang bereaksi dengan berbagai aldehida aromatik.
- Pembangunan kerangka flavon dan flavanon, sebab kalkon hasil kondensasi dapat disiklisasi menjadi cincin benzopiranon melalui prosedur oksidatif atau katalisis asam.
- Modifikasi gugus fenolik menjadi eter dan ester, mengingat hidroksil aromatik dapat dialkilasi atau diasilasi untuk mengatur kelarutan dan sifat elektronik.
- Riset antioksidan dan analog senyawa bahan alam, karena kombinasi gugus fenolik dan klorin memungkinkan kajian hubungan struktur dengan aktivitas secara sistematis.
- Bahan antara sintesis kimia medisinal, sebab gugus karbonil dapat direduksi, diaminasi reduktif, atau diubah menjadi berbagai turunan heterosiklik bernitrogen.
| Merek | TCI (kode katalog C3076) |
|---|---|
| Nomor CAS | 2892-29-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin pada suhu ruang; konfirmasikan pada label dan Certificate of Analysis tiap lot |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya dalam wadah tertutup rapat |
Simpan senyawa ini pada lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik dalam wadah aslinya yang tertutup rapat. Senyawa fenolik dapat perlahan berubah warna bila terpapar udara dan cahaya, sehingga penyimpanan terlindung cahaya sangat dianjurkan untuk menjaga mutu bahan. Jauhkan dari oksidator kuat dan basa kuat. Gunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata saat menimbang, serta lakukan penanganan pada area berventilasi atau di dalam lemari asam untuk membatasi paparan debu, karena senyawa fenolik dapat menimbulkan iritasi kulit dan mata. Tutup botol segera setelah pemakaian dan kelola limbah melalui jalur limbah B3 laboratorium.
—
