(3E)-4-(4-Chlorophenyl)-3-buten-2-one dari TCI adalah keton α,β-tak jenuh yang tersusun dari cincin benzena bersubstituen klorin pada posisi para dan rantai butenon dengan ikatan rangkap berkonfigurasi E. Senyawa ini dikenal juga sebagai turunan benzalaseton terklorinasi. Di laboratorium, bahan ini berfungsi sebagai building block non-heterosiklik serbaguna yang menyediakan sistem enon terkonjugasi dan gugus aril halida dalam satu molekul, sehingga sangat praktis untuk merancang berbagai senyawa target.
Sistem enon terkonjugasi menjadikan senyawa ini akseptor Michael yang baik, sehingga mudah bereaksi dengan nukleofil seperti amina, tiol, atau karbanion. Gugus karbonilnya dapat direduksi, dikondensasikan, atau dijadikan titik awal pembentukan cincin heterosiklik seperti pirazolin dan pirimidin. Sementara itu, atom klorin pada cincin aromatik memberi pengaruh elektronik tertentu dan sekaligus menjadi pegangan untuk reaksi kopling silang. Konfigurasi E yang sudah ditetapkan membuat hasil reaksi lebih mudah diprediksi dan dianalisis.
Di Indonesia, senyawa ini banyak relevan bagi peneliti kimia medisinal yang menyintesis analog kalkon dan heterosiklik untuk uji aktivitas antimikroba, antioksidan, atau sitotoksik, yang merupakan topik populer di berbagai program studi farmasi dan kimia. Kemasan 5g dan 25g memungkinkan laboratorium melakukan optimasi reaksi skala kecil, lalu melanjutkan ke pembuatan serangkaian turunan untuk keperluan skrining tanpa perlu memesan ulang terlalu sering.
Produk TCI terkait
- N-(3-Buten-1-yl)phthalimide, CAS 52898-32-5, TCI B1881
- 2-Buten-1-ylsuccinic Anhydride, CAS 7538-42-3, TCI B1613
- 3-Buten-2-yl Acetate, CAS 6737-11-7, TCI B0128
- 4-(4-Hydroxyphenyl)-3-buten-2-one, CAS 3160-35-8, TCI H1564
- (E)-4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-one, CAS 22214-42-2, TCI H0996
- Benzyl 4-Chlorophenyl Ketone, CAS 1889-71-0, TCI B4704
- Reaksi adisi Michael, karena sistem enon terkonjugasi bersifat elektrofilik pada karbon beta sehingga mudah menerima nukleofil seperti amina, tiol, maupun enolat stabil.
- Sintesis heterosiklik seperti pirazolin dan pirimidin, karena gugus karbonil dan ikatan rangkap dapat bereaksi bertahap dengan hidrazin, urea, atau guanidin membentuk cincin baru.
- Pengembangan pustaka senyawa untuk skrining bioaktivitas, sebab kerangka aril-enon mirip kalkon yang sering dipelajari dalam riset antimikroba, antiinflamasi, dan antikanker.
- Studi reduksi selektif dan hidrogenasi asimetris, karena keberadaan ikatan C=C dan C=O sekaligus memungkinkan evaluasi kemoselektivitas berbagai katalis dan reagen pereduksi.
- Reaksi kopling silang berkatalis logam, karena atom klorin pada posisi para cincin aromatik dapat dimanfaatkan sebagai titik modifikasi untuk memperluas struktur molekul.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 30626-03-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | silakan merujuk ke CoA dan label produk |
| Penyimpanan | ikuti kondisi penyimpanan pada label dan SDS dari TCI |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan terlindung dari cahaya, karena senyawa enon terkonjugasi dapat mengalami perubahan bila terpapar cahaya dan panas berlebih dalam waktu lama. Jauhkan dari oksidator kuat dan nukleofil kuat. Gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta kerjakan penimbangan di lemari asam untuk menghindari paparan debu atau uap. Senyawa akseptor Michael dapat bersifat iritan dan pemeka kulit, jadi hindari kontak langsung. Baca SDS sebelum digunakan dan buang limbah sebagai limbah organik terhalogenasi.
—








