2,6-Dichlorobenzaldehyde, CAS 83-38-5, TCI D0331

2,6-Dichlorobenzaldehyde dari TCI adalah aldehida aromatik dengan dua atom klor yang mengapit gugus formil, yaitu pada posisi 2 dan 6 cincin benzena. Sebagai building block non-heterosiklik, senyawa ini menjadi bahan awal untuk membentuk ikatan karbon-karbon dan karbon-nitrogen melalui reaksi khas aldehida. Contohnya adalah kondensasi, pembentukan imina, oksim, dan hidrazon, serta reaksi adisi nukleofilik. Gugus 2,6-diklorofenil yang terbentuk dari senyawa ini sering dijumpai pada molekul bioaktif dan agrokimia.

Ciri paling khas senyawa ini adalah hambatan sterik dari dua atom klor di posisi orto. Halangan ini memengaruhi kecepatan dan selektivitas reaksi pada gugus aldehida dan dapat membuat konformasi produk lebih kaku. Sifat tersebut sering dimanfaatkan dalam desain obat untuk mengatur bentuk molekul. Atom klor yang menarik elektron juga membuat karbon karbonil lebih elektrofilik. Kombinasi efek sterik dan elektronik ini menjadikannya substrat menarik untuk studi metodologi sintesis.

Bagi laboratorium di Indonesia, 2,6-Dichlorobenzaldehyde berguna dalam penelitian kimia medisinal, sintesis senyawa turunan kalkon, basa Schiff, dan heterosiklik, serta dalam pengembangan proses di industri farmasi dan agrokimia. Kemasan 25g dan 100g memungkinkan peneliti mengerjakan optimasi reaksi sekaligus menyiapkan bahan dalam jumlah memadai untuk sintesis skala gram.

• Sintesis kalkon dan reaksi Claisen-Schmidt: aldehida aromatik ini bereaksi dengan keton membentuk kalkon tersubstitusi klor yang sering diuji aktivitas biologisnya di laboratorium kimia medisinal.
• Pembuatan basa Schiff, oksim, dan hidrazon: gugus aldehida bereaksi dengan amina dan turunannya, menghasilkan intermediat penting untuk sintesis senyawa heterosiklik dan ligan logam.
• Pengenalan gugus 2,6-diklorofenil: senyawa ini merupakan cara praktis memasukkan motif aril terhalang sterik yang umum pada molekul farmasi dan agrokimia ke dalam struktur target.
• Reaksi Knoevenagel dan olefinasi: karbon karbonil yang elektrofilik mendukung kondensasi dengan senyawa metilen aktif atau reagen Wittig untuk membentuk alkena tersubstitusi aril.
• Studi pengaruh sterik dalam metodologi sintesis: substitusi orto ganda menjadikannya substrat uji yang menantang untuk menilai cakupan dan batas suatu metode reaksi baru.

Simpan 2,6-Dichlorobenzaldehyde dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya. Aldehida aromatik dapat teroksidasi perlahan menjadi asam karboksilat jika sering terpapar udara, jadi tutup wadah segera setelah dipakai, dan untuk penyimpanan panjang dapat dialiri nitrogen. Jauhkan dari oksidator kuat, basa kuat, dan reduktor. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, lalu tangani di lemari asam untuk menghindari paparan debu atau uap. Pelajari SDS TCI sebelum digunakan dan buang limbah sebagai limbah organik terhalogenasi.

• Dey dkk. (2012). Palladium-catalyzed site-selective arylation of symmetric dichlorobenzaldehyde to non-symmetric diaryl benzaldehyde via Suzuki coupling. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2012.01.014
• Gawlicka-Chruszcz dkk. (2006). Crystal structure of 2,6-dichlorobenzaldehyde, C7H4Cl2O. Zeitschrift für Kristallographie - New Crystal Structures doi:10.1524/ncrs.2006.0192
• Dey dkk. (2012). ChemInform Abstract: Palladium‐Catalyzed Site‐Selective Arylation of Symmetric Dichlorobenzaldehyde to Non‐symmetric Diaryl Benzaldehyde via Suzuki Coupling.. ChemInform doi:10.1002/chin.201229090

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.