2,4-Dibromoaniline dari TCI adalah anilina yang membawa dua atom bromin, masing-masing di posisi orto dan para terhadap gugus amino. Senyawa ini tergolong building block non-heterosiklik dan banyak dipakai dalam sintesis organik sebagai bahan antara untuk pewarna, bahan aktif farmasi, agrokimia, dan material fungsional. Di laboratorium, keberadaan satu gugus amino dan dua halogen pada satu cincin memberi peneliti banyak pilihan untuk membangun molekul aromatik tersubstitusi secara terarah.
Gugus amino pada senyawa ini dapat diasilasi, dialkilasi, atau diubah menjadi garam diazonium untuk reaksi Sandmeyer dan kopling azo. Dua atom bromin merupakan pegangan yang baik untuk kopling silang berkatalis paladium seperti Suzuki, Heck, Sonogashira, atau Buchwald–Hartwig. Lingkungan sterik dan elektronik bromin orto berbeda dari bromin para, sehingga dengan kondisi yang tepat kedua posisi dapat difungsionalisasi secara bertahap. Hal ini sangat membantu ketika menyusun senyawa aromatik dengan pola substitusi yang tidak simetris.
Di Indonesia, bahan ini relevan bagi laboratorium kimia organik sintetik di perguruan tinggi dan lembaga riset yang mengembangkan metode kopling silang, pewarna azo, atau prekursor senyawa heterosiklik seperti indol dan kuinolina. Kemasan 10g dan 25g cukup untuk optimasi reaksi, praktikum lanjutan, dan sintesis bertahap. Mutu yang terdokumentasi dari TCI memudahkan peneliti membandingkan hasil antar-percobaan dan melaporkan sumber bahan dengan jelas.
- Kopling silang berkatalis paladium: dua ikatan C–Br menjadi titik sambung untuk reaksi Suzuki, Sonogashira, atau Heck dalam membangun kerangka biaril dan aromatik tersubstitusi.
- Fungsionalisasi bertahap: perbedaan lingkungan bromin orto dan para memungkinkan reaksi selektif pada salah satu posisi, cocok untuk menyusun molekul aromatik yang tidak simetris.
- Sintesis pewarna azo: gugus amino dapat didiazotisasi lalu dikopling dengan fenol atau amina aromatik, sehingga menghasilkan pewarna berwarna untuk riset maupun pengajaran.
- Reaksi Sandmeyer: garam diazonium dari senyawa ini dapat diubah menjadi turunan halo, siano, atau hidroksi, memperluas ragam benzena tersubstitusi yang dapat dibuat.
- Prekursor heterosiklik: anilina terhalogenasi orto sering dipakai dalam anulasi berkatalis logam untuk membuat indol, kuinolina, dan benzazol yang penting dalam kimia medisinal.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 615-57-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 10g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan, lihat CoA untuk rincian tiap lot |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, sejuk, kering, terlindung dari cahaya dan udara |
Seperti anilina pada umumnya, 2,4-Dibromoaniline dapat berubah warna bila lama terpapar cahaya dan udara, dan perlu diperlakukan sebagai senyawa yang berpotensi toksik bila terhirup, tertelan, atau terserap kulit. Simpan dalam botol kaca gelap yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi, jauh dari oksidator kuat dan asam kuat. Tangani hanya di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Hindari debu, dan buang limbah sebagai limbah organik terhalogenasi sesuai SDS.
- Kádár dkk. (2001). The electrochemical oxidation of 4-bromoaniline, 2,4-dibromoaniline, 2,4,6-tribromoaniline and 4-iodoaniline in acetonitrile solution. Electrochimica Acta doi:10.1016/s0013-4686(01)00538-2
- Díaz dkk. (2003). Synthesis, characterization and electrical properties of poly(dibromoaniline-co-aniline)s. Journal of Materials Science doi:10.1023/a:1023961319841
- Wang dkk. (2022). Aquatic photolysis of the pharmaceutical ambroxol: The role of 2,4-dibromoaniline chromophore and heavy atom effect of bromine. Water Research doi:10.1016/j.watres.2022.119275
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.


