1,3-Dibenzylidene-2-cyclohexanone, CAS 897-78-9, TCI D1194

1,3-Dibenzylidene-2-cyclohexanone dari TCI adalah turunan sikloheksanona yang membawa dua gugus benzilidena pada kedua karbon alfa di sisi gugus karbonil. Dalam banyak literatur, senyawa ini juga dikenal sebagai 2,6-dibenzilidenasikloheksanona. Senyawa ini merupakan dienon terkonjugasi silang dan sering diperlakukan sebagai analog sederhana kurkumin. Di laboratorium, bahan ini dipakai sebagai building block, akseptor Michael, senyawa model fotokimia, dan senyawa pembanding dalam penelitian bioaktivitas analog kurkumin.

Sistem konjugasi panjang yang menghubungkan dua cincin fenil melalui gugus karbonil memberi senyawa ini serapan kuat di daerah UV-Vis, sehingga umumnya tampak berwarna kekuningan. Dua ikatan rangkap yang bersebelahan dengan karbonil bersifat elektrofilik dan reaktif terhadap nukleofil seperti tiol dan amina. Sifat ini menjadi dasar pemanfaatannya dalam sintesis heterosiklik maupun dalam studi interaksi dengan biomolekul. Strukturnya yang kaku dan simetris juga menarik dalam riset bahan optik.

Di Indonesia, senyawa ini sangat relevan karena kurkumin dari kunyit dan temulawak termasuk bahan alam yang paling banyak diteliti oleh peneliti dalam negeri. Laboratorium farmasi dan kimia organik dapat memakainya sebagai pembanding komersial bagi analog kurkumin yang mereka sintesis melalui kondensasi Claisen–Schmidt. Kemasan 1g sesuai untuk uji bioaktivitas, standar karakterisasi, dan studi spektroskopi yang hanya memerlukan bahan dalam jumlah kecil.

• Pembanding analog kurkumin: strukturnya yang berupa dienon terkonjugasi menjadikannya rujukan komersial untuk membandingkan analog kurkumin hasil sintesis dalam uji aktivitas biologis.
• Akseptor Michael: dua ikatan rangkap terkonjugasi dengan karbonil mudah diserang tiol atau amina, sehingga cocok untuk mempelajari reaksi adisi konjugat dan reaktivitas terhadap sistein.
• Sintesis heterosiklik: reaksi dengan hidrazin, hidroksilamina, atau senyawa sejenis dapat menghasilkan turunan pirazolina dan heterosiklik lain yang bernilai dalam kimia medisinal.
• Studi fotokimia dan optik: sistem konjugasi panjang serta struktur yang kaku membuatnya menarik untuk kajian serapan UV-Vis, fotoreaktivitas, dan bahan optik nonlinier.
• Praktikum kondensasi Claisen–Schmidt: senyawa ini berguna sebagai standar autentik ketika mahasiswa menyintesis produk kondensasi benzaldehida dan sikloheksanona di laboratorium.

Senyawa terkonjugasi seperti ini dapat mengalami isomerisasi atau perubahan bila lama terpapar cahaya, sehingga sebaiknya disimpan dalam botol kaca gelap yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering, jauh dari oksidator kuat, basa kuat, dan nukleofil reaktif. Karena merupakan akseptor Michael, hindari kontak dengan kulit dan mata. Timbang di area berventilasi atau lemari asam, dan kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, serta jas laboratorium. Ikuti SDS untuk informasi bahaya dan pembuangan limbah.

• Gayen dkk. (2015). ChemInform Abstract: Selective Synthesis of 6′‐Arylidene‐1‐aryl‐3‐aryl‐spiro[pyrrolizidine‐2,2′‐cyclohexanone] by Cycloaddition of Azomethine Ylides to Dibenzylidene Cyclohexanone.. ChemInform doi:10.1002/chin.201536132
• Habibie dkk. (2025). In Silico Study of Dibenzylidene Cyclohexanone-Based Curcumin Analogs as Potential Inhibitors of Breast Cancer Receptor Proteins. The Open Bioinformatics Journal doi:10.2174/0118750362383003250527080758
• Gayen dkk. (2014). Selective Synthesis of 6′‐Arylidene‐1‐aryl‐3‐aryl‐spiro[pyrrolizidine‐2,2′‐cyclohexanone] by Cycloaddition of Azomethine Ylides to Dibenzylidene Cyclohexanone. Journal of Heterocyclic Chemistry doi:10.1002/jhet.2196

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.