TCI D1323 3,3-Dimethylglutaric Anhydride merupakan bentuk anhidrida siklik dari asam 3,3-dimetilglutarat, yaitu cincin enam anggota yang mengandung dua gugus karbonil terhubung oleh satu atom oksigen. Sebagai building block non-heterosiklik, senyawa ini berperan sebagai reagen asilasi yang sangat praktis di laboratorium sintesis organik. Ketika direaksikan dengan alkohol, amina, atau air, cincin anhidrida akan terbuka dan langsung menghasilkan monoester, monoamida, atau kembali menjadi diasam, sehingga peneliti memperoleh molekul dengan satu ujung terlindungi dan satu ujung karboksil bebas dalam satu langkah reaksi yang bersih.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah reaktivitas cincin yang tinggi namun tetap terkendali. Tegangan cincin dan polarisasi gugus karbonil membuat serangan nukleofil berjalan pada kondisi ringan, sering kali tanpa memerlukan agen pengaktif tambahan seperti karbodiimida. Dua gugus metil geminal pada posisi tengah cincin turut menstabilkan bentuk siklik sekaligus memberi kekakuan konformasi pada produk turunan. Senyawa ini berwujud padatan pada suhu ruang sehingga mudah ditimbang, namun bersifat peka terhadap kelembapan karena air akan menghidrolisisnya kembali menjadi bentuk asam dikarboksilat.
Di lingkungan laboratorium Indonesia, reagen semacam ini banyak dipakai pada riset sintesis senyawa turunan, modifikasi permukaan material, serta pembuatan linker untuk konjugasi molekul. Kemasan 5 g sangat sesuai untuk penelitian skala kecil dan uji coba kondisi reaksi, sedangkan kemasan 25 g mendukung pekerjaan sintesis yang lebih rutin. Mengingat kelembapan udara tropis yang tinggi, laboratorium di Indonesia biasanya menyimpan botol anhidrida di desikator atau lemari kering agar mutunya tidak menurun.
- Reagen asilasi selektif, karena pembukaan cincin oleh amina atau alkohol menghasilkan produk monoasilasi dengan gugus karboksil bebas yang siap difungsionalisasi lanjut.
- Pembuatan linker bifungsional, sebab satu ujung dapat diikat ke molekul target sementara ujung karboksil sisanya tetap tersedia untuk konjugasi berikutnya.
- Sintesis turunan glutarimida, karena reaksi dengan amina primer diikuti pemanasan akan menutup cincin membentuk kerangka imida yang banyak dikaji secara farmasi.
- Modifikasi permukaan material dan resin, karena anhidrida mudah bereaksi dengan gugus hidroksil atau amina pada permukaan sehingga menambahkan gugus asam karboksilat.
- Bahan pengeras pada sistem resin epoksi skala laboratorium, karena anhidrida siklik dikenal bereaksi dengan cincin oksiran membentuk jaringan ikatan silang.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 4160-82-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang, peka terhadap kelembapan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, dalam wadah tertutup rapat serta terlindung dari uap air |
Karena bersifat peka terhadap air, botol sebaiknya disimpan dalam desikator atau lemari kering dengan tutup yang benar-benar rapat, dan sedapat mungkin dilindungi dengan atmosfer gas inert bila wadah sering dibuka. Lakukan penimbangan secara cepat di ruang berkelembapan rendah atau di dalam glove bag untuk menekan hidrolisis. Gunakan spatula kering, dan hindari kontak dengan basa kuat, alkohol, atau amina di luar reaksi yang direncanakan. Kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta tangani di lemari asam sebab anhidrida bersifat iritatif terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan. Tutup wadah segera setelah pengambilan bahan selesai.
- Ozegowski dkk. (1993). Synthesis of 2,4-dimethylglutaric acid monoesters via enzyme-catalyzed asymmetric alcoholysis of meso-2,4-dimethylglutaric anhydride. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/s0957-4166(00)80177-9
- OZEGOWSKI dkk. (1993). ChemInform Abstract: Enzymes in Organic Synthesis. Part 17. Synthesis of 2,4‐ Dimethylglutaric Acid Monoesters (III) via Enzyme‐Catalyzed Asymmetric Alcoholysis of meso‐2,4‐Dimethylglutaric Anhydride (I).. ChemInform doi:10.1002/chin.199331068
- Rovis dkk. (2008). Enantioselective Rhodium-Catalyzed Alkylative Desymmetrization of 3,5-Dimethylglutaric Anhydride. Synthesis doi:10.1055/s-0028-1083275
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
