3,3-Dimethylglutarimide adalah imida siklik enam anggota, yaitu cincin piperidin-2,6-dion dengan dua gugus metil pada posisi 3 (posisi 4 menurut penomoran piperidin). Senyawa ini dapat dibuat dari 3,3-dimetilglutarat dan menjadi building block yang berharga di laboratorium sintesis organik. Gugus N–H imidanya bersifat agak asam dan dapat dialkilasi atau diasilasi, sedangkan dua karbonilnya dapat direduksi atau dibuka cincinnya. Dengan begitu, satu bahan dapat diolah ke banyak arah sintesis.
Peneliti tertarik pada senyawa ini karena kerangka glutarimida muncul pada berbagai molekul bioaktif dan menjadi motif penting dalam kimia medisinal modern. Substitusi gem-dimetil memberi kekakuan konformasi dan menghalangi posisi tersebut dari reaksi enolisasi yang tidak diinginkan, sehingga reaksi pada atom nitrogen atau karbonil menjadi lebih terarah. Sebagai padatan yang relatif stabil, bahan ini mudah ditimbang, disimpan, dan ditangani dalam kerja laboratorium sehari-hari.
Di Indonesia, 3,3-Dimethylglutarimide berguna bagi laboratorium kimia medisinal dan sintesis organik di perguruan tinggi, lembaga riset, serta perusahaan farmasi yang sedang mengembangkan senyawa turunan imida atau heterosiklik bernitrogen. Bahan ini juga cocok untuk penelitian mahasiswa yang mempelajari reaktivitas imida. Kemasan 10 g sudah memadai untuk serangkaian reaksi skala miligram hingga gram, sehingga cocok untuk tahap eksplorasi dan optimasi rute sintesis.
Produk TCI terkait
- N-alkilasi dan N-asilasi: proton N–H imida yang relatif asam memudahkan substitusi pada nitrogen sehingga cocok untuk membuat berbagai turunan glutarimida tersubstitusi secara terkendali.
- Sintesis piperidin tersubstitusi: reduksi kedua gugus karbonil membuka jalan menuju kerangka piperidin gem-dimetil yang banyak dicari sebagai fragmen dalam kimia medisinal.
- Eksplorasi motif glutarimida: kerangka glutarimida dikenal dalam sejumlah molekul bioaktif sehingga senyawa ini berguna untuk menyusun analog dalam studi hubungan struktur–aktivitas.
- Pembukaan cincin menjadi asam amida: hidrolisis parsial atau reaksi dengan nukleofil memberikan turunan asam glutaramat yang dapat dipakai sebagai senyawa antara bifungsional.
- Bahan ajar dan riset reaktivitas imida: strukturnya yang sederhana dan simetris menjadikannya contoh yang jelas untuk mempelajari keasaman N–H, spektroskopi karbonil, dan kimia amida siklik.
| Merek | TCI (kode produk D1324) |
|---|---|
| Nomor CAS | 1123-40-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 10 g |
| Bentuk fisik | padatan (serbuk/kristal) |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat kering dan sejuk, terlindung dari kelembapan |
Simpan 3,3-Dimethylglutarimide dalam botol aslinya yang tertutup rapat, di tempat kering, sejuk, dan berventilasi baik, jauh dari basa kuat, asam kuat, dan oksidator. Lindungi dari kelembapan karena imida dapat terhidrolisis perlahan bila terpapar air dalam waktu lama. Saat menimbang, gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, dan hindari menghirup debunya. Senyawa berkerangka glutarimida dapat memiliki aktivitas biologis, jadi perlakukan bahan ini dengan hati-hati dan jangan sampai tertelan. Baca SDS dari TCI sebelum memakai.
- (2019). DESIGN, SYNTHESIS AND MOLECULAR DOCKING OF AMINOACETYLENIC- 4,4-DIMETHYLGLUTARIMIDE AS NOVEL CYCLOOXYGENASE (COX) INHIBITORS. International Journal of Biology, Pharmacy and Allied Sciences doi:10.31032/ijbpas/2019/8.9.4800
- Morzyk dkk. (1995). INTERACTION OF METAL IONS WITH 3,3-DIMETHYLGLUTARIMIDE. Journal of Coordination Chemistry doi:10.1080/00958979508055397
- Morzyk dkk. (1998). Vibrational spectra and normal coordinate analysis of 3,3-dimethylglutarimide and its mercury(II) complex. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy doi:10.1016/s1386-1425(98)00167-x
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.








