1,1-Diphenylacetone dengan nomor CAS 781-35-1 adalah keton alifatik pendek yang membawa dua cincin fenil pada karbon alfa yang sama, sehingga menghasilkan struktur bercabang dengan pusat benzilik ganda di samping gugus karbonil. Susunan ini menjadikannya building block non-heterosiklik yang berguna dalam sintesis organik, khususnya ketika peneliti membutuhkan kerangka yang menggabungkan reaktivitas keton dengan kehadiran dua gugus aromatik dalam satu molekul. Di laboratorium, senyawa ini menjadi titik awal pembuatan berbagai turunan melalui reaksi kondensasi, alkilasi, reduksi, maupun pembentukan cincin heterosiklik dari kerangka karbonilnya.
Karakteristik yang membuat senyawa ini menarik adalah keasaman proton pada karbon benzilik yang diapit dua cincin aromatik dan sebuah gugus karbonil. Kondisi elektronik tersebut menstabilkan anion enolat yang terbentuk, sehingga deprotonasi berlangsung lebih mudah dibanding keton alifatik biasa dan reaksi alkilasi maupun kondensasi dapat dikendalikan dengan lebih terarah. Dua gugus fenil juga memberikan halangan sterik yang berguna untuk mengarahkan regiokimia reaksi serta meningkatkan kristalinitas produk turunan. Sifat ini mempermudah pemurnian melalui rekristalisasi dan memperjelas interpretasi data spektroskopi selama karakterisasi produk.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini umum dijumpai pada kelompok riset kimia organik sintesis di universitas dan lembaga penelitian yang mengembangkan senyawa heterosiklik, kandidat bahan aktif, maupun molekul model untuk kajian mekanisme reaksi. Karena penggunaannya cenderung pada skala milimol, kemasan 10 g sudah memadai untuk optimasi kondisi reaksi dan percobaan pendahuluan, sedangkan kemasan 25 g mendukung tahapan sintesis lanjutan yang membutuhkan pengulangan atau perolehan produk lebih banyak.
- Sintesis senyawa heterosiklik, karena gugus karbonilnya dapat bereaksi dengan berbagai nukleofil binukleofilik untuk membentuk cincin yang membawa substituen aromatik ganda.
- Reaksi kondensasi aldol dan Knoevenagel, karena proton benzilik yang teraktivasi mudah dilepas menghasilkan enolat stabil yang menyerang komponen karbonil pasangannya.
- Alkilasi pada posisi alfa, karena stabilisasi anion oleh dua cincin fenil membuat pembentukan ikatan karbon-karbon baru berlangsung terarah pada satu posisi saja.
- Kajian mekanisme keasaman benzilik, karena senyawa ini menjadi contoh nyata pengaruh substituen aromatik terhadap kemudahan deprotonasi dan kestabilan anion yang dihasilkan.
- Pembuatan intermediat untuk riset farmasi, karena kerangka difenil terikat keton sering muncul pada molekul target yang memerlukan gugus aromatik ruah dalam strukturnya.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 781-35-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 10 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya dan panas |
Simpan bahan pada lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik dengan wadah asli yang selalu tertutup rapat, jauh dari sumber panas maupun sinar matahari langsung. Botol kaca bertutup ulir atau wadah bawaan pabrik merupakan pilihan yang sesuai untuk mencegah masuknya uap air dan menjaga kemurnian bahan. Jauhkan dari oksidator kuat dan basa kuat yang dapat memicu reaksi tidak diinginkan pada posisi alfa yang reaktif. Gunakan spatula bersih dan kering saat menimbang, serta lakukan pemindahan bahan di dalam lemari asam agar uap maupun partikel halus tidak terhirup. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama bekerja.
- Langer (2023). Adventures in 1,1-Diphenylacetone Dianion Chemistry. Synlett doi:10.1055/s-0042-1753200
- Romer (2011). Convenient Laboratory Method for the Synthesis of Symmetrical 1,3-Diphenylacetone Derivatives. Synthesis doi:10.1055/s-0030-1260160
- Zieger dkk. (2002). The synthesis of 3,3,4,4-tetraphenyl-2-butanone from 1,1-diphenylacetone. Tetrahedron Letters doi:10.1016/s0040-4039(02)00861-4
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
