3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione dengan nomor CAS 2892-51-5, yang lebih dikenal sebagai asam skuarat, adalah senyawa oksokarbon bercincin empat yang membawa dua gugus hidroksil dan dua gugus karbonil pada kerangka siklobutenadion. Struktur unik ini menghasilkan sistem terkonjugasi silang yang sangat khas dan tidak memiliki padanan langsung pada senyawa organik biasa. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai building block penting untuk membangun skuaramida, pewarna skuarain, dan berbagai molekul fungsional yang memanfaatkan geometri cincin empat yang kaku sebagai penghubung dua unit pengenal.
Karakteristik yang menjadikan asam skuarat sangat bernilai adalah keasamannya yang tergolong tinggi untuk sebuah senyawa organik dihidroksi, akibat stabilisasi anion melalui delokalisasi muatan pada cincin oksokarbon yang aromatik secara khusus. Setelah dikonversi menjadi diester skuarat, senyawa ini dapat bereaksi berurutan dengan dua amina berbeda, menghasilkan skuaramida tidak simetris yang menyediakan dua donor ikatan hidrogen dengan arah sejajar. Fitur inilah yang membuat turunannya sangat efektif sebagai organokatalis dan reseptor anion. Kerangka planar dan kaku juga memungkinkan pembuatan pewarna dengan serapan pada daerah panjang gelombang panjang.
Laboratorium di Indonesia menggunakan bahan ini terutama pada riset kimia supramolekuler, organokatalisis, pengembangan sensor optik, serta bioconjugation di bidang kimia hayati dan bioteknologi. Kelompok riset yang mengembangkan pewarna untuk sel surya organik atau pencitraan juga menjadikannya reagen kunci. Kemasan 5 g sangat cocok untuk percobaan pendahuluan berskala milimol, sedangkan kemasan 25 g mendukung sintesis berulang dan optimasi kondisi reaksi tanpa harus sering melakukan pemesanan ulang bahan.
- Sintesis skuaramida untuk organokatalisis, karena dua gugus donor ikatan hidrogen yang terarah sejajar mampu mengaktivasi substrat secara efektif pada reaksi asimetris.
- Pengembangan reseptor anion supramolekuler, karena kerangka kaku cincin empat menahan posisi gugus pengikat sehingga selektivitas terhadap anion tertentu menjadi lebih tinggi.
- Pembuatan pewarna skuarain, karena sistem terkonjugasi silangnya menghasilkan serapan kuat pada daerah panjang gelombang panjang yang berguna bagi pencitraan dan sel surya organik.
- Konjugasi biomolekul melalui diester skuarat, karena reaksi bertahap dengan dua amina berbeda memungkinkan penyambungan protein, peptida, atau karbohidrat secara terkendali.
- Studi kimia oksokarbon dan keasaman tak lazim, karena senyawa ini menjadi contoh klasik stabilisasi anion melalui delokalisasi muatan pada cincin karbon berukuran kecil.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 2892-51-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan udara |
Simpan asam skuarat dalam wadah asli yang tertutup sangat rapat pada lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, karena bahan cenderung menyerap uap air dari udara lembap khas iklim tropis. Botol kaca bertutup ulir dengan pelapis yang tahan asam merupakan pilihan wadah yang sesuai; hindari wadah logam. Pisahkan penyimpanannya dari basa kuat dan oksidator kuat. Senyawa ini bersifat asam kuat sehingga dapat menyebabkan iritasi bahkan luka bakar kimia pada kulit dan mata, maka gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung tertutup, dan jas laboratorium. Lakukan penimbangan di lemari asam agar debu halus tidak terhirup, dan bilas segera bila terjadi kontak.
—

