3,5-Dichlorobenzoyl Chloride dengan nomor CAS 2905-62-6 adalah asil klorida aromatik yang membawa dua atom klor pada posisi meta cincin benzena serta gugus klorida asam yang sangat reaktif. Kombinasi tersebut menjadikannya reagen asilasi bertenaga tinggi yang banyak dipakai untuk memasang gugus 3,5-diklorobenzoil pada molekul target. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini berperan sebagai building block untuk membentuk amida, ester, keton aromatik, dan berbagai intermediat yang menjadi tulang punggung riset bahan aktif farmasi maupun senyawa agrokimia yang sedang dikembangkan.
Sifat yang membuat reagen ini dipilih adalah reaktivitas gugus klorida asam yang jauh melampaui asam karboksilat induknya, sehingga reaksi dengan amina maupun alkohol dapat berlangsung cepat pada suhu rendah hingga sedang tanpa memerlukan agen penggandeng tambahan. Dua substituen klor pada posisi meta menarik kerapatan elektron dari cincin, sehingga karbon karbonil menjadi semakin elektrofilik dan laju reaksi meningkat. Substituen klor sekaligus memberi sifat lipofilik dan kestabilan metabolik pada produk akhir, dua faktor yang sering diinginkan dalam desain molekul. Konsekuensinya, reagen ini sangat sensitif terhadap kelembapan dan mudah terhidrolisis.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini digunakan pada riset sintesis obat, pengembangan senyawa perlindungan tanaman, serta pembuatan turunan untuk keperluan analisis kromatografi di universitas dan lembaga penelitian. Karena bersifat sensitif air, laboratorium biasanya menanganinya dengan teknik bebas udara sederhana dan pelarut kering. Kemasan 25 g cocok untuk percobaan skala milimol dan optimasi kondisi reaksi, sedangkan kemasan 500 g mendukung sintesis lanjutan atau produksi intermediat dalam jumlah yang lebih besar.
- Sintesis amida aromatik, karena gugus klorida asam bereaksi cepat dengan amina primer maupun sekunder menghasilkan ikatan amida tanpa memerlukan reagen penggandeng tambahan.
- Pembuatan ester benzoat tersubstitusi, karena reaksinya dengan alkohol dan fenol berlangsung efisien dengan bantuan basa penangkap asam seperti piridina atau trietilamina.
- Asilasi Friedel-Crafts, karena senyawa ini bersama katalis asam Lewis dapat memasukkan gugus 3,5-diklorobenzoil ke cincin aromatik kaya elektron secara terarah.
- Derivatisasi sampel untuk analisis kromatografi, karena gugus diklorobenzoil meningkatkan respons detektor sekaligus memperbaiki perilaku retensi analit yang semula sulit dideteksi.
- Sintesis intermediat farmasi dan agrokimia, karena pola substitusi meta ganda ini sering muncul pada kerangka molekul target yang memerlukan sifat lipofilik terkendali.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 2905-62-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g dan 500 g |
| Bentuk fisik | mengacu pada lembar data dan CoA lot yang menyertai produk |
| Penyimpanan | simpan dalam wadah kedap udara di tempat sejuk dan kering, terlindung sepenuhnya dari kelembapan |
Simpan reagen dalam wadah aslinya yang tertutup sangat rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, sebaiknya di bawah atmosfer gas inert bila laboratorium memiliki fasilitasnya, karena senyawa ini terhidrolisis oleh uap air dan melepaskan gas hidrogen klorida yang bersifat korosif. Gunakan botol kaca bertutup rapat dengan septum atau tutup berlapis, dan hindari wadah logam maupun plastik yang tidak tahan asam. Seluruh penanganan wajib dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung tertutup, dan jas laboratorium. Jauhkan dari air, basa kuat, alkohol yang tidak diinginkan, dan bahan pengoksidasi. Netralkan tumpahan dengan hati-hati serta buang limbah melalui jalur limbah kimia resmi.
- Fu dkk. (2014). Ultra high performance liquid chromatography coupled with high resolution quantitation mass spectrometry method development and validation for determining genotoxic 2,5-dichlorobenzoyl chloride in MLN9708 drug substance. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis doi:10.1016/j.jpba.2013.11.012
- Leitch dkk. (2017). An Evaluation of Multiple Catalytic Systems for the Cyanation of 2,3-Dichlorobenzoyl Chloride: Application to the Synthesis of Lamotrigine. Organic Process Research & Development doi:10.1021/acs.oprd.7b00262
- Park dkk. (2011). Influence of the ortho effect in the solvolyses of dichlorobenzoyl chlorides. Journal of Physical Organic Chemistry doi:10.1002/poc.1851
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
