TCI D2064 2,6-Dichlorobenzoyl Chloride adalah klorida asam aromatik yang membawa dua atom klor pada kedua posisi orto cincin benzena, tepat mengapit gugus karbonil reaktifnya. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai reagen asilasi, yaitu bahan yang memindahkan gugus asil ke molekul lain. Klorida asam merupakan salah satu turunan asam karboksilat paling reaktif, sehingga bahan ini rutin digunakan untuk membentuk amida, ester, anhidrida, dan keton aromatik dengan cepat, umumnya pada suhu rendah hingga sedang dan dengan bantuan basa penangkap asam klorida.
Sifat yang menonjol dari senyawa ini adalah kombinasi reaktivitas tinggi dengan halangan sterik yang khas. Dua atom klor di posisi orto membuat gugus karbonil terlindung secara ruang, sehingga selektivitasnya terhadap nukleofil berukuran besar berbeda dari benzoil klorida biasa, dan pola ini sering dimanfaatkan untuk mengendalikan jalannya reaksi. Atom klor juga bersifat menarik elektron, yang semakin mengaktifkan pusat karbonil. Konsekuensinya, senyawa ini sangat peka terhadap air: kontak dengan kelembapan udara akan menghidrolisisnya menjadi asam karboksilat sambil melepaskan gas hidrogen klorida yang korosif dan menyesakkan.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini dipakai pada penelitian sintesis farmasi dan agrokimia, laboratorium polimer yang menyiapkan poliamida atau poliester khusus, serta laboratorium analitik yang melakukan derivatisasi sampel sebelum analisis kromatografi. Tersedianya kemasan 25 g, 100 g, dan 500 g memungkinkan penyesuaian dengan skala kerja, mulai dari uji coba rute sintesis hingga produksi zat antara skala pilot di unit riset industri. Karena sifatnya yang reaktif terhadap air, disiplin penyimpanan menjadi kunci agar mutu reagen tetap terjaga.
- Pembentukan amida dan ester: reaktivitas tinggi klorida asam memungkinkan penggabungan cepat dengan amina atau alkohol tanpa memerlukan reagen kopling tambahan yang mahal.
- Asilasi Friedel–Crafts: senyawa ini menyumbangkan gugus aroil ke cincin aromatik dengan bantuan katalis asam Lewis untuk menghasilkan keton diaril terklorinasi.
- Sintesis zat antara agrokimia: kerangka 2,6-diklorobenzoil dikenal dalam pengembangan bahan aktif pertanian sehingga reagen ini menjadi bahan awal penelitian yang relevan.
- Pembuatan polimer khusus: klorida asam dapat dipolimerisasi bersama diamina atau diol untuk membentuk poliamida dan poliester dengan sifat termal yang diteliti.
- Derivatisasi analitik: alkohol dan amina yang sukar terdeteksi dapat diubah menjadi turunan aroil agar responsnya lebih baik pada kromatografi dan deteksi UV.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D2064 |
|---|---|
| Nomor CAS | 4659-45-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g, 100 g, dan 500 g |
| Bentuk fisik | klorida asam aromatik; bersifat korosif dan sangat peka terhadap kelembapan |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, tertutup rapat, sebaiknya di bawah gas inert dan jauh dari air |
Senyawa ini bereaksi hebat dengan air dan melepaskan gas hidrogen klorida yang korosif, sehingga seluruh penanganan wajib dilakukan di dalam lemari asam yang berfungsi baik. Simpan dalam botol aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, jauh dari air, alkohol, amina, basa, dan logam. Gunakan peralatan gelas yang benar-benar kering serta pindahkan bahan dengan jarum suntik di bawah atmosfer gas inert bila memungkinkan. Kenakan jas laboratorium, sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung tertutup, dan pelindung wajah. Sediakan penetral tumpahan seperti natrium bikarbonat kering, dan jangan pernah membuang sisa bahan langsung ke saluran air.
- Fu dkk. (2014). Ultra high performance liquid chromatography coupled with high resolution quantitation mass spectrometry method development and validation for determining genotoxic 2,5-dichlorobenzoyl chloride in MLN9708 drug substance. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis doi:10.1016/j.jpba.2013.11.012
- Leitch dkk. (2017). An Evaluation of Multiple Catalytic Systems for the Cyanation of 2,3-Dichlorobenzoyl Chloride: Application to the Synthesis of Lamotrigine. Organic Process Research & Development doi:10.1021/acs.oprd.7b00262
- Park dkk. (2011). Influence of the ortho effect in the solvolyses of dichlorobenzoyl chlorides. Journal of Physical Organic Chemistry doi:10.1002/poc.1851
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
2-Bromo-4,5-difluorobenzoicAcid TCI B5722
Harga reguler Dari Rp 1.800.750,00Harga reguler -
4-Bromo-2-fluorobenzoylChloride TCI B5817
Harga reguler Dari Rp 1.240.050,00Harga reguler -
2-(4-Bromophenyl)-2-methylpropanoicAcid TCI B6202
Harga reguler Dari Rp 1.270.500,00Harga reguler -
Ethyl(E)-3-(4-Bromophenyl)acrylate TCI B6526
Harga reguler Dari Rp 2.333.100,00Harga reguler -
[1,1'-Biphenyl]-2-carbonylChloride TCI B6543
Harga reguler Dari Rp 2.628.150,00Harga reguler -
Ethyl[1,1'-Biphenyl]-4-carboxylate TCI B6587
Harga reguler Dari Rp 1.830.150,00Harga reguler -
4-PhenylbutanoylChloride TCI B6620
Harga reguler Dari Rp 1.535.100,00Harga reguler -
Butyl3-Phenylacrylate TCI B6837
Harga reguler Dari Rp 1.063.650,00Harga reguler
![[1,1'-Biphenyl]-2-carbonyl Chloride (CAS 14002-52-9) - TCI B6543 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B6543.jpg?v=1767093866&width=533)
![Ethyl [1,1'-Biphenyl]-4-carboxylate (CAS 6301-56-0) - TCI B6587 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B6587.jpg?v=1767093973&width=533)
