TCI D2083 2',4'-Dimethoxyacetoacetanilide adalah building block non-heterosiklik golongan asetoasetanilida, yaitu anilida yang membawa rantai asetoasetil aktif serta dua gugus metoksi pada cincin aromatik. Di laboratorium, senyawa jenis ini terkenal sebagai komponen kopling pada pembuatan pigmen azo dan sebagai bahan awal serbaguna untuk sintesis senyawa heterosiklik. Gugus metilena di antara dua karbonil pada rantai asetoasetil bersifat sangat reaktif sehingga mudah mengalami reaksi kondensasi, kopling, alkilasi, maupun siklisasi, menjadikan bahan ini titik awal yang efisien bagi banyak jalur sintesis organik.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah keberadaan tiga situs reaktif yang saling melengkapi: metilena aktif, gugus keton, dan gugus amida. Metilena aktif dapat bereaksi cepat dengan garam diazonium menghasilkan zat warna azo berwarna kuning yang kuat, sekaligus dapat bereaksi dengan hidrazin, urea, atau amidina untuk membentuk cincin pirazolon, pirimidinon, dan kuinolinon. Dua gugus metoksi pada cincin bersifat mendonorkan elektron sehingga meningkatkan kerapatan elektron aromatik, memengaruhi warna produk zat warna, dan membantu mengarahkan reaksi substitusi elektrofilik. Bentuk padatnya memudahkan penimbangan akurat, pemurnian melalui rekristalisasi, serta penyimpanan dalam jangka waktu yang wajar.
Di Indonesia, bahan ini digunakan pada laboratorium riset kimia organik, kimia zat warna dan tekstil, serta pengembangan pigmen di perguruan tinggi maupun industri berbasis penelitian. Ketersediaan kemasan 25 g dan 500 g memberi pilihan antara pekerjaan penelitian skala laboratorium dan pekerjaan berskala lebih besar seperti pembuatan sampel produksi percobaan atau uji formulasi berulang yang memerlukan bahan dalam jumlah banyak.
- Komponen kopling pigmen azo: metilena aktif bereaksi dengan garam diazonium menghasilkan zat warna kuning berintensitas tinggi untuk penelitian pigmen dan tinta.
- Sintesis pirazolon: reaksi dengan hidrazin dan turunannya membentuk cincin pirazolon yang menjadi kerangka penting pada zat warna maupun senyawa berkhasiat farmasi.
- Pembuatan kuinolinon dan pirimidinon: siklisasi rantai asetoasetil dengan pereaksi nitrogen menghasilkan kerangka heterosiklik bernitrogen yang banyak dicari pada riset medisinal.
- Reaksi kondensasi Knoevenagel: gugus metilena aktif berkondensasi dengan aldehida untuk membentuk alkena tersubstitusi sebagai zat antara sintesis lanjutan.
- Riset zat warna tekstil: substituen metoksi yang mendonorkan elektron memengaruhi nuansa warna dan ketahanan pewarna sehingga berguna pada kajian hubungan struktur–warna.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog D2083 |
|---|---|
| Nomor CAS | 16715-79-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g dan 500 g |
| Bentuk fisik | padatan, dipasok dalam kemasan satuan gram |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya dan kelembapan |
Simpan bahan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya langsung serta kelembapan yang dapat mempercepat penguraian gugus asetoasetil. Untuk kemasan besar, ambil bahan sesuai kebutuhan lalu segera tutup kembali wadah induk agar sisa bahan tidak berulang kali terpapar udara lembap. Gunakan spatula bersih dan kering, dan lakukan penimbangan di lemari asam atau ruang berventilasi baik supaya serbuk halus tidak terhirup. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium karena serbuk dapat mengiritasi mata, kulit, dan saluran pernapasan. Jauhkan dari basa kuat dan oksidator, tampung limbah pada wadah berlabel, dan baca lembar data keselamatan resmi sebelum digunakan.
—


