TCI D2090 2-(Dicyanomethylene)indan-1,3-dione adalah senyawa organik dengan kerangka indan-1,3-dion yang diperkaya gugus dicyanomethylene pada posisi 2. Kombinasi dua gugus karbonil dan dua gugus nitril dalam satu sistem terkonjugasi menjadikan molekul ini salah satu akseptor elektron kuat yang paling sering dipakai di laboratorium kimia material dan elektronika organik. Perannya adalah sebagai *building block* penerima elektron yang ditempelkan pada ujung molekul donor untuk membentuk arsitektur donor–akseptor, sehingga peneliti dapat mengatur tingkat energi, warna, dan perilaku transfer muatan bahan yang sedang dikembangkan secara terarah.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah defisiensi elektron yang sangat tinggi disertai posisi metilen aktif yang mudah diikutkan dalam kondensasi Knoevenagel bersama aldehida aromatik atau heteroaromatik. Reaksi tersebut umumnya berlangsung dengan katalis basa lemah dan menghasilkan sistem terkonjugasi panjang yang stabil, sering kali disertai pergeseran serapan ke daerah merah hingga inframerah dekat. Kerangka indandion yang kaku juga membantu penataan molekul dalam keadaan padat, sebuah faktor penting bagi mobilitas muatan pada lapisan tipis. Reagen berbentuk padatan ini mudah ditimbang dan disimpan, serta kemurniannya penting karena pengotor berpengaruh besar pada kinerja perangkat.
Laboratorium di Indonesia banyak memerlukan bahan ini pada riset sel surya organik, terutama pengembangan akseptor non-fulerena, serta pada penelitian sensor optik, pewarna fungsional, dan bahan fotonik di kampus teknik dan MIPA. Kemasan 5 g memadai untuk sejumlah siklus sintesis dan uji lapis tipis pada skala riset, sehingga sesuai untuk kelompok riset material yang bekerja dengan kuantitas kecil namun menuntut kualitas reagen konsisten.
- Sintesis akseptor non-fulerena untuk sel surya organik, karena gugus dicyanomethylene menurunkan tingkat LUMO dan memperkuat pemisahan muatan pada antarmuka donor–akseptor.
- Pembuatan pewarna inframerah dekat melalui kondensasi Knoevenagel, sebab perpanjangan konjugasi dengan unit sangat defisien elektron menggeser serapan ke panjang gelombang lebih besar.
- Pengembangan bahan optik nonlinier, karena arsitektur donor–akseptor yang dihasilkan memiliki momen dipol besar dan polarisabilitas tinggi yang dibutuhkan penelitian fotonik.
- Riset sensor kolorimetri dan fluorometri, mengingat perubahan interaksi elektronik pada unit akseptor mudah terbaca sebagai perubahan warna maupun intensitas emisi.
- Studi kompleks transfer muatan dan semikonduktor tipe-n, karena senyawa ini berperan sebagai penerima elektron kuat dalam kajian mekanisme transfer elektron antarmolekul.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 16954-74-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | padatan berwarna |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya; ikuti petunjuk label serta SDS |
Simpan reagen dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di lemari sejuk dan kering yang terlindung dari sinar matahari langsung serta jauh dari basa kuat, asam kuat, dan oksidator. Karena bahan ini berwarna kuat dan berupa serbuk halus, lakukan penimbangan di lemari asam untuk mencegah penyebaran debu dan pewarnaan peralatan; gunakan spatula kering dan kertas timbang sekali pakai. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta hindari kontak dengan kulit dan mata. Tutup botol segera setelah digunakan agar bahan tetap kering, catat tanggal pembukaan pada label, dan kelola sisa maupun limbah pelarut sesuai prosedur laboratorium.
- Mohamed dkk. (2019). Synthesis of novel quinazolines via nucleophilic cycloaddition of 2-amino-N′-arylbenzimidamides with dimethyl acetylenedicarboxylate and 2-(dicyanomethylene)indan-1,3-dione. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly doi:10.1007/s00706-019-02491-7
- Donckele dkk. (2015). ChemInform Abstract: The [2 + 2] Cycloaddition—Retroelectrocyclization and [4 + 2] Hetero‐Diels—Alder Reactions of 2‐(Dicyanomethylene)indan‐1,3‐dione with Electron‐Rich Alkynes: Influence of Lewis Acids on Reactivity.. ChemInform doi:10.1002/chin.201546030
- Donckele dkk. (2015). The [2 + 2] Cycloaddition–Retroelectrocyclization and [4 + 2] Hetero-Diels–Alder Reactions of 2-(Dicyanomethylene)indan-1,3-dione with Electron-Rich Alkynes: Influence of Lewis Acids on Reactivity. Organic Letters doi:10.1021/acs.orglett.5b01598
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
