TCI D2091 4,5-Dichloroimidazole merupakan turunan imidazol yang membawa atom klor pada posisi 4 dan 5 cincin. Sebagai *building block* heterosiklik, senyawa ini menyediakan inti imidazol yang sudah terhalogenasi sehingga peneliti dapat langsung melakukan fungsionalisasi lanjutan tanpa perlu menempuh tahap halogenasi selektif yang sering kali sulit dikendalikan. Inti imidazol sendiri merupakan salah satu kerangka paling penting dalam kimia medisinal, kimia koordinasi, dan agrokimia karena kemampuannya berperan sebagai donor pasangan elektron, pembentuk ikatan hidrogen, sekaligus penyusun sistem aromatik yang stabil pada berbagai kondisi reaksi.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah kehadiran dua atom klor yang berfungsi ganda. Secara elektronik, keduanya menarik rapat elektron sehingga menurunkan basisitas cincin dan mengubah pola reaktivitas dibandingkan imidazol biasa; secara sintetik, keduanya menjadi titik pegangan untuk substitusi nukleofilik aromatik maupun reaksi kopling silang berkatalis logam transisi. Atom nitrogen NH pada cincin juga dapat dialkilasi atau diarilasi untuk menghasilkan turunan N-tersubstitusi. Reagen berbentuk padatan ini stabil pada penyimpanan normal laboratorium, mudah ditimbang, dan tersedia dalam dua ukuran sehingga fleksibel untuk skala uji maupun skala sintesis rutin.
Di Indonesia, bahan ini banyak dicari kelompok riset kimia organik sintesis, farmasi, dan bahan aktif pertanian pada universitas serta lembaga penelitian, khususnya yang mengembangkan senyawa antifungi, ligan kompleks logam, atau pustaka senyawa heterosiklik. Pilihan kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian antara kebutuhan penjajakan reaksi skala kecil dan pengulangan sintesis berskala lebih besar untuk keperluan karakterisasi lengkap.
- Sintesis senyawa aktif farmasi berbasis imidazol, karena inti heterosiklik terhalogenasi ini memberi titik modifikasi terarah untuk membangun pustaka analog secara sistematis.
- Pembuatan bahan aktif agrokimia, sebab banyak fungisida dan pengatur tumbuh memanfaatkan kerangka imidazol yang tersubstitusi halogen sebagai inti pengikat target.
- Reaksi kopling silang berkatalis paladium atau tembaga, karena ikatan karbon–klor pada cincin dapat diaktifkan untuk membentuk ikatan karbon–karbon dan karbon–heteroatom.
- Sintesis ligan untuk kimia koordinasi, mengingat atom nitrogen imidazol merupakan donor yang baik bagi berbagai ion logam transisi dalam pembentukan kompleks.
- Studi N-alkilasi dan pengembangan prekursor garam imidazolium, karena gugus NH bebas mudah difungsionalisasi menuju cairan ionik maupun prekursor karbena N-heterosiklik.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 15965-30-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, sesuai petunjuk label dan SDS |
Simpan botol tertutup rapat di lemari reagen yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, terpisah dari asam kuat, basa kuat, dan bahan pengoksidasi. Sebagai padatan yang dapat menyerap kelembapan udara, sebaiknya botol tidak dibiarkan terbuka lama; timbang secepat mungkin lalu tutup kembali, dan bila reaksi menuntut kondisi anhidrat, keringkan bahan sesuai prosedur laboratorium yang berlaku. Gunakan lemari asam saat menangani serbuk untuk menghindari terhirupnya debu, serta kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Bersihkan tumpahan dengan pengumpulan kering, hindari pembilasan langsung ke saluran air, dan buang limbah melalui jalur pengelolaan limbah kimia.
- Duru dkk. (2020). Molecular modeling and density functional theory calculation of the coordination behavior of 4,5-Dichloroimidazole with Cu(II) ion. Scientific African doi:10.1016/j.sciaf.2020.e00533
- NAGATOMO dkk. (1996). ChemInform Abstract: Crystal Structures and Hydrogen Bonding in One‐Dimensional Chains of 4, 5‐Dicyanoimidazole and 4,5‐Dichloroimidazole.. ChemInform doi:10.1002/chin.199605152
- Nagatomo dkk. (1995). Crystal Structures and Hydrogen Bonding in One-Dimensional Chains of 4,5-Dicyanoimidazole and 4,5-Dichloroimidazole. Bulletin of the Chemical Society of Japan doi:10.1246/bcsj.68.2783
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.

