TCI D2093 1,3-Diphenylacetone p-Toluenesulfonylhydrazone adalah turunan tosilhidrazon yang terbentuk dari 1,3-difenilaseton dan p-toluensulfonilhidrazida. Di laboratorium kimia organik, senyawa ini dikenal sebagai prekursor karbena dan diazo yang praktis: ketika diperlakukan dengan basa dan pemanasan, gugus tosilhidrazon terurai melepaskan sulfinat dan nitrogen sehingga menghasilkan spesies reaktif tanpa perlu menangani senyawa diazo bebas yang berbahaya. Kemampuan menghasilkan zat antara reaktif secara *in situ* inilah yang membuat reagen ini bernilai tinggi bagi peneliti yang mengembangkan metode pembentukan ikatan karbon–karbon.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah kestabilannya sebagai padatan yang mudah ditimbang dan disimpan, berbeda dengan prekursor diazo cair yang menuntut penanganan khusus. Kerangka 1,3-difenilaseton memberikan dua gugus benzil pada kedua sisi karbon karbonil, sehingga karbena atau anion diazo yang terbentuk terstabilkan sekaligus mampu meneruskan reaksi menjadi olefin atau bergabung dengan mitra kopling. Reagen ini menjadi substrat klasik untuk reaksi Bamford–Stevens dan Shapiro, dan pada perkembangan metodologi modern juga banyak digunakan dalam kopling silang bebas logam maupun berkatalis logam transisi yang memanfaatkan tosilhidrazon sebagai pengganti halida organik.
Di Indonesia, reagen ini umumnya dipakai laboratorium riset kimia organik sintesis dan katalisis di perguruan tinggi, terutama pada penelitian metodologi reaksi dan pengembangan jalur sintesis baru. Ketersediaan kemasan 10 g dan 25 g memudahkan penyesuaian dengan kebutuhan penjajakan kondisi reaksi maupun pengulangan percobaan untuk keperluan publikasi dan karakterisasi produk secara menyeluruh.
- Reaksi Bamford–Stevens untuk pembentukan alkena, karena penguraian tosilhidrazon dengan basa menghasilkan olefin tanpa memerlukan penanganan senyawa diazo bebas.
- Reaksi Shapiro menuju vinil anion, sebab gugus tosilhidrazon mudah dideprotonasi oleh basa organolitium dan berlanjut melepaskan gas nitrogen secara terkendali.
- Kopling silang berbasis tosilhidrazon, karena reagen ini dapat menggantikan halida organik sebagai sumber karbena pada metodologi katalitik logam transisi.
- Sintesis siklopropana dan reaksi penyisipan karbena, mengingat spesies karbena yang terbentuk mampu bereaksi dengan alkena maupun ikatan X–H tertentu.
- Studi metodologi kopling reduktif bebas logam, karena penguraian termalnya berlangsung bersih dengan gas nitrogen sebagai produk samping utama.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 19816-88-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 10 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai petunjuk label dan SDS |
Simpan padatan ini dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, jauh dari sumber panas, nyala api, serta bahan pengoksidasi dan basa kuat, karena tosilhidrazon dapat terurai bila dipanaskan. Hindari penyimpanan berdekatan dengan peralatan bersuhu tinggi dan jangan mengeringkan bahan pada oven bersuhu tinggi. Timbang di lemari asam dengan spatula bersih dan kering, kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, serta jas laboratorium. Karena reaksi penguraiannya melepaskan gas nitrogen, pastikan sistem reaksi memiliki jalur pelepasan tekanan yang memadai. Buang sisa dan limbah reaksi mengikuti prosedur pengelolaan limbah kimia laboratorium.
—
