TCI D2131 (S)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine adalah katalis kiral oksazaborolidin yang merupakan pasangan enansiomer dari varian (R). Katalis golongan CBS ini digunakan bersama boran sebagai sumber hidrida untuk mereduksi keton prokiral menjadi alkohol sekunder kiral, dengan hasil konfigurasi yang berlawanan dibandingkan katalis pasangannya. Ketersediaan kedua enansiomer inilah yang menjadikan sistem katalis ini begitu berguna di laboratorium sintesis, karena peneliti dapat memilih arah induksi kiral yang diinginkan hanya dengan mengganti katalis, tanpa perlu merancang ulang keseluruhan rute sintesis.
Karakteristik yang membuat katalis ini dipilih adalah tingkat enansioselektivitas yang tinggi pada berbagai jenis keton, kebutuhan katalis yang kecil karena bekerja secara katalitik, serta kondisi reaksi yang relatif ringan sehingga gugus fungsi lain pada molekul substrat umumnya tetap aman. Struktur bisiklik yang kaku dengan dua gugus fenil ruah membentuk kantong sterik yang jelas di sekitar atom boron, dan kantong inilah yang mengendalikan orientasi keton saat berkoordinasi. Pengolahan pasca-reaksi yang umumnya sederhana juga menjadi nilai tambah bagi laboratorium yang mengejar efisiensi waktu kerja. Mutu TCI yang konsisten membantu peneliti memperoleh hasil yang berulang dari satu percobaan ke percobaan berikutnya.
Di Indonesia, katalis ini banyak digunakan pada kelompok riset sintesis asimetris di universitas, laboratorium pengembangan bahan aktif farmasi, dan penelitian sintesis senyawa bahan alam yang memerlukan kendali stereokimia ketat. Kemasan 1 g dan 5 g cocok dengan pola pemakaian katalitik yang hemat. Karena kelembapan tinggi merupakan tantangan nyata di laboratorium tropis, penyimpanan kering dan teknik kerja anhidrat menjadi bagian penting dari prosedur harian.
- Reduksi asimetris keton: menghasilkan alkohol sekunder kiral dengan konfigurasi berlawanan dari katalis enansiomer pasangannya, sehingga arah induksi kiral dapat dipilih bebas.
- Sintesis intermediat farmasi: memungkinkan pembentukan pusat stereogenik yang menentukan aktivitas biologis pada tahap awal rute sintesis senyawa obat.
- Penyiapan standar stereokimia: menghasilkan pasangan alkohol kiral yang berguna sebagai pembanding pada pengembangan metode analisis kromatografi kiral di laboratorium.
- Sintesis total dan semisintesis: dipakai pada tahap reduksi kritis molekul kompleks yang menuntut selektivitas tinggi tanpa merusak gugus fungsi lain di sekitarnya.
- Riset metodologi katalisis: menjadi tolok ukur pembanding ketika peneliti mengembangkan atau mengevaluasi sistem reduksi asimetris baru di laboratorium sintesis.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D2131 |
|---|---|
| Nomor CAS | 112022-81-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Catalysts, Chiral Ligands, Chiral Reagents |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang; rujuk label dan Certificate of Analysis lot untuk deskripsi resmi |
| Penyimpanan | peka terhadap kelembapan; simpan tertutup rapat di bawah gas inert, di tempat sejuk dan kering |
Karena bersifat peka terhadap air dan udara lembap, katalis ini sebaiknya disimpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di bawah atmosfer nitrogen atau argon, diletakkan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari panas. Gunakan glove box atau teknik Schlenk saat menimbang dan memindahkan bahan agar paparan uap air seminimal mungkin, dan pastikan seluruh alat gelas telah dikeringkan dengan baik sebelum dipakai. Pelarut yang digunakan harus anhidrat, sementara jarum suntik dan septum harus bersih dan kering. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, kerjakan di dalam lemari asam, serta segera tutup kembali wadah setelah pengambilan bahan.
- Yadav dkk. (2010). Selective Oxidation of Methyl Diphenyl Methyl Mercapto Acetate to Methyl Diphenyl Methyl Sulfinyl Acetate Using a Novel Catalyst UDCaT-3†. Organic Process Research & Development doi:10.1021/op900304m
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
