TCI D2169 trans-2,3-Dibromo-2-butene-1,4-diol adalah senyawa berkarbon empat yang menggabungkan tiga jenis gugus fungsi sekaligus dalam molekul kecil: ikatan rangkap dengan geometri trans yang terdefinisi, dua atom bromin pada karbon ikatan rangkap, dan dua gugus hidroksil primer pada kedua ujung rantai. Kepadatan fungsi seperti ini menjadikannya *building block* yang sangat serbaguna di laboratorium sintesis organik, sebab peneliti dapat memilih untuk mereaksikan gugus hidroksil terlebih dahulu, memanfaatkan atom bromin sebagai titik penggandengan, atau mengolah keduanya secara bertahap dalam rute yang terencana.
Sifat yang membuat senyawa ini bernilai adalah keberadaan bromin vinilik yang terikat langsung pada karbon sp dua. Ikatan karbon-bromin jenis ini merupakan pasangan alami bagi reaksi penggandengan silang berkatalis paladium, sehingga membuka jalan pembentukan ikatan karbon-karbon maupun karbon-heteroatom pada kerangka alkena. Gugus hidroksil primer di kedua ujung dapat diesterifikasi, dieterifikasi, dilindungi, atau diubah menjadi gugus pergi, dan karena letaknya simetris, modifikasi ganda berjalan seragam. Konfigurasi trans yang terkunci juga penting karena mempertahankan geometri produk, sesuatu yang sangat menentukan pada sintesis senyawa terkonjugasi dan heterosiklik.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini digunakan pada riset sintesis organik, kimia heterosiklik, dan pengembangan bahan antara farmasi di perguruan tinggi maupun industri. Tersedianya kemasan 25 gram dan 500 gram menjadikannya fleksibel: ukuran kecil sesuai untuk penjajakan rute sintesis dan pekerjaan penelitian mahasiswa, sedangkan ukuran besar mendukung sintesis berulang atau tahap awal rute panjang yang membutuhkan bahan awal dalam jumlah memadai secara konsisten.
- Substrat penggandengan silang berkatalis paladium, karena dua bromin vinilik menyediakan titik reaksi terdefinisi untuk membangun kerangka alkena tersubstitusi yang kompleks.
- Sintesis senyawa heterosiklik seperti furan dan pirol tersubstitusi, sebab kombinasi diol dan dibromo alkena memudahkan reaksi penutupan cincin secara terarah.
- Pembuatan monomer dan bahan tautan berfungsi ganda, mengingat dua gugus hidroksil primer memungkinkan polimerisasi maupun pemasangan pada matriks pendukung.
- Bahan awal sintesis bahan antara farmasi, karena kerangka empat karbon berfungsi banyak ini mempersingkat rute menuju struktur target yang lebih rumit.
- Studi stereokimia reaksi alkena, sebab konfigurasi trans yang terkunci memungkinkan peneliti menilai apakah suatu transformasi mempertahankan geometri ikatan rangkap.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 21285-46-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g dan 500 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas maupun sinar matahari langsung, karena senyawa organobromin dapat terurai perlahan bila terpapar cahaya dan panas. Gugus hidroksil membuat bahan ini cenderung menyerap uap air, sehingga penutupan segera setelah penimbangan dan penyimpanan dalam desikator dianjurkan bila laboratorium memiliki kelembapan tinggi. Hindari kontak langsung dengan kulit dan mata serta terhirupnya debu halus; gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, masker, dan jas laboratorium, dan kerjakan penimbangan di dalam lemari asam. Jauhkan dari basa kuat dan oksidator, serta kumpulkan limbah terhalogenasi secara terpisah.
—
