2',3'-Dihydroxy-4'-methoxyacetophenone adalah turunan asetofenon yang cincin aromatiknya membawa dua gugus hidroksil bertetangga serta satu gugus metoksi. Kombinasi substituen ini menjadikannya building block non-heterosiklik yang sangat berguna dalam sintesis senyawa fenolik alami maupun analognya. Di laboratorium, senyawa ini kerap menjadi titik awal pembuatan kromon, flavon, benzofuran, dan kerangka polifenol lain yang banyak diteliti karena aktivitas biologisnya. Gugus asetil yang menempel langsung pada cincin menyediakan pusat reaktif untuk kondensasi, sementara pola oksigenasi cincinnya sudah tertata sehingga peneliti dapat memangkas beberapa tahap proteksi dan fungsionalisasi.
Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah pola substitusi yang spesifik dan sulit dibangun dari bahan yang lebih sederhana. Dua gugus hidroksil pada posisi orto satu sama lain memberikan karakter katekol yang mampu mengkelat logam dan berpartisipasi dalam reaksi siklisasi membentuk cincin oksigen. Gugus metoksi berperan sebagai pendorong elektron sekaligus penanda posisi yang dapat dibedakan pada analisis NMR, memudahkan konfirmasi struktur produk. Adanya ikatan hidrogen intramolekul antara hidroksil dan karbonil turut memengaruhi kelarutan serta kestabilan senyawa. Bentuk padatnya memudahkan penimbangan teliti dan pemurnian melalui rekristalisasi maupun kromatografi kolom.
Di Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada riset kimia bahan alam dan kimia medisinal, bidang yang berkembang pesat mengingat kekayaan senyawa fenolik dari tumbuhan tropis. Peneliti sering memanfaatkannya untuk menyintesis pembanding autentik saat mengonfirmasi struktur isolat dari ekstrak tanaman. Kemasan 5 g memadai untuk penelitian skala laboratorium dan optimasi rute, sedangkan kemasan 25 g mendukung sintesis berulang pada program riset yang lebih panjang.
- Sintesis kromon dan flavon — gugus hidroksil orto terhadap asetil memungkinkan penataan ulang Baker-Venkataraman dan siklisasi menjadi kerangka benzopiranon yang banyak diteliti.
- Pembuatan senyawa pembanding bahan alam — pola oksigenasinya menyerupai metabolit tumbuhan sehingga cocok dipakai sebagai standar autentik dalam konfirmasi struktur isolat.
- Sintesis benzofuran tersubstitusi — pasangan hidroksil dan karbonil menyediakan atom yang tepat untuk membentuk cincin furan terkondensasi melalui siklisasi terkontrol.
- Studi antioksidan berbasis struktur — motif katekol pada cincin aromatik memberi kemampuan mendonorkan atom hidrogen sehingga senyawa ini berguna dalam kajian hubungan struktur-aktivitas.
- Pembentukan kompleks logam — dua hidroksil bertetangga dapat berperan sebagai ligan bidentat untuk mempelajari kimia koordinasi senyawa fenolik terhadap ion logam transisi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 708-53-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, wadah tertutup rapat |
Senyawa fenolik dengan gugus hidroksil bertetangga rentan terhadap oksidasi udara dan perubahan warna bila terpapar cahaya dalam waktu lama. Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di lemari sejuk dan kering, sebaiknya terlindung dari sinar matahari langsung. Untuk penyimpanan jangka panjang, pertimbangkan penggantian udara di dalam wadah dengan gas inert setelah pengambilan. Timbang di lemari asam menggunakan alat bersih dan kering, hindari kontak dengan oksidator kuat dan basa kuat. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta baca lembar data keselamatan bahan sebelum digunakan.
—
