TCI D2570 2,6-Dibromo-4-fluoroaniline adalah building block aromatik yang menggabungkan tiga jenis substituen sekaligus pada satu cincin benzena: gugus amino, dua atom brom pada posisi orto, dan satu atom fluor pada posisi para. Pola substitusi yang padat dan tertata ini menjadikannya bahan awal yang berharga bagi peneliti sintesis organik, karena setiap gugus dapat diolah pada tahap yang berbeda untuk membangun molekul target dengan susunan substituen yang sulit diperoleh melalui rute langsung dari anilina sederhana.
Karakteristik yang membuat senyawa ini dipilih terletak pada perbedaan reaktivitas antar gugusnya. Kedua atom brom merupakan titik masuk yang sangat baik untuk reaksi kopling silang terkatalisis paladium seperti Suzuki, Sonogashira, atau Buchwald–Hartwig, sehingga cincin dapat diperluas menjadi sistem biaril atau heterosiklik. Atom fluor pada posisi para bersifat lebih inert terhadap kondisi kopling tersebut sehingga tetap bertahan sebagai penyetel sifat elektronik dan metabolik pada produk akhir. Sementara itu, gugus amino menyediakan jalur menuju amida, sulfonamida, garam diazonium, maupun penutupan cincin menjadi heterosiklik nitrogen. Halangan sterik dari dua brom orto juga membantu mengendalikan orientasi reaksi pada gugus amino.
Di laboratorium Indonesia, bahan seperti ini banyak digunakan pada riset kimia medisinal dan penelitian bahan aktif agrokimia di perguruan tinggi serta lembaga litbang, khususnya kelompok yang rutin menjalankan reaksi kopling silang. Kemasan 25 g mencukupi untuk serangkaian percobaan optimasi maupun penyiapan beberapa turunan sekaligus dalam satu proyek penelitian tanpa perlu pemesanan berulang.
- Reaksi kopling silang Suzuki: kedua atom brom bertindak sebagai titik reaksi bagi asam boronat sehingga kerangka biaril atau teraril dapat dibangun secara bertahap.
- Sintesis heterosiklik nitrogen: gugus amino bersama atom brom bertetangga memungkinkan reaksi penutupan cincin intramolekul menuju indol, benzimidazol, atau karbazol tersubstitusi.
- Pembuatan senyawa antara farmasi: kombinasi halogen dan fluor memberi peneliti kendali sekaligus atas reaktivitas sintesis dan sifat fisikokimia molekul kandidat akhir.
- Preparasi turunan amida dan sulfonamida: gugus amino dapat diasilasi atau disulfonilasi untuk menghasilkan pustaka senyawa uji dengan variasi substituen yang luas.
- Riset agrokimia dan pewarna: anilina terhalogenasi merupakan kerangka klasik pada molekul azo dan bahan aktif pertanian yang masih aktif dikembangkan hingga kini.
| Merek | TCI (kode produk D2570) |
|---|---|
| Nomor CAS | 344-18-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan gelap dengan wadah tertutup rapat |
Simpan senyawa ini di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, dalam wadah aslinya yang tertutup rapat serta terlindung dari cahaya, karena anilina terhalogenasi cenderung menggelap perlahan akibat oksidasi udara. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat dan asam kuat. Turunan anilina umumnya bersifat toksik dan dapat terserap melalui kulit, sehingga penanganan harus dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium tertutup. Hindari menghirup debunya saat penimbangan, cuci tangan setelah bekerja, dan buang sisa bahan sebagai limbah kimia berhalogen.
—
