TCI D2593 2,6-Dibromo-1,5-dihydroxynaphthalene adalah building block berbasis kerangka naftalena yang membawa dua gugus hidroksil serta dua atom brom pada posisi tertentu di sistem cincin ganda. Kerangka naftalena merupakan struktur aromatik bidang yang kaku dan luas, sering dipakai sebagai inti pada pembangunan molekul dengan sifat optik, elektronik, maupun struktural khusus. Kehadiran empat substituen pada posisi yang tertata membuat senyawa ini berperan sebagai simpul percabangan dalam sintesis, yaitu bahan awal yang dapat dikembangkan ke berbagai arah oleh peneliti di laboratorium kimia organik dan ilmu material.
Sifat yang membuatnya diminati adalah kombinasi dua jenis tapak reaktif yang berbeda karakter. Atom brom pada cincin aromatik merupakan gugus lepas yang sangat cocok untuk reaksi kopling silang berkatalis paladium, sehingga peneliti dapat memasang cincin aromatik lain, gugus alkenil, atau alkinil dengan cara yang sudah mapan. Sementara itu, gugus hidroksil dapat dialkilasi, diasilasi, atau diubah menjadi triflat, sekaligus berperan sebagai donor ikatan hidrogen. Sistem aromatik naftalena yang luas juga memberikan sifat penyerapan cahaya dan kekakuan struktural yang berguna pada perancangan bahan fungsional serta ligan.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkan bahan semacam ini terutama pada riset material organik, sintesis pewarna dan pigmen, pengembangan polimer khusus, serta penelitian kimia supramolekul di lingkungan universitas dan lembaga riset. Kemasan 5 g dan 25 g memberi fleksibilitas antara percobaan penjajakan yang membutuhkan bahan sedikit dan pekerjaan sintesis lanjutan yang memerlukan pasokan lebih besar untuk beberapa tahap reaksi berturut-turut.
- Reaksi kopling silang berkatalis paladium, karena kedua atom brom pada cincin aromatik berfungsi sebagai gugus lepas yang sangat andal untuk pembentukan ikatan karbon-karbon.
- Sintesis pewarna dan pigmen organik, sebab kerangka naftalena terhidroksilasi merupakan inti klasik yang memberikan sifat penyerapan warna kuat pada molekul hasil.
- Pembuatan monomer untuk polimer khusus, karena dua gugus hidroksil dapat berfungsi sebagai tapak polimerisasi yang menghasilkan rantai dengan kekakuan struktural tinggi.
- Pengembangan ligan dan kimia supramolekul, sebab gugus hidroksil mampu berkoordinasi dengan logam maupun membentuk ikatan hidrogen dalam perakitan molekul terorganisasi.
- Sintesis bahan optoelektronik organik, karena sistem aromatik naftalena yang luas mendukung delokalisasi elektron yang dibutuhkan pada material penghantar maupun pemancar cahaya.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 84-59-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya dalam wadah tertutup rapat |
Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat pada lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, terpisah dari bahan pengoksidasi kuat dan basa kuat. Senyawa naftalena terhidroksilasi cenderung peka terhadap oksidasi dan cahaya, sehingga botol sebaiknya dilindungi dari sinar langsung dan tidak dibiarkan terbuka lebih lama dari yang diperlukan. Lakukan penimbangan di dalam lemari asam menggunakan spatula bersih dan kering agar debu halus tidak terhirup maupun mencemari area kerja. Kenakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, cuci tangan setelah bekerja, dan buang sisa bahan sebagai limbah kimia sesuai prosedur.
—
