TCI D3445 (11S,12S)-9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diamine merupakan enantiomer pasangan dari diamina vicinal berkerangka antrasena terjembatani, dengan konfigurasi absolut (11S,12S). Sebagai reagen kiral, fungsinya di laboratorium adalah menyediakan sumber informasi stereokimia yang dapat ditransfer ke katalis, ligan, atau produk reaksi. Keberadaan kedua enantiomer secara terpisah sangat penting dalam penelitian sintesis asimetris, karena peneliti perlu mampu mengakses kedua arah induksi kiral untuk menghasilkan produk enantiomer yang berlawanan sesuai kebutuhan senyawa target.
Sifat yang menonjol adalah kerangka trisiklik yang praktis tidak memiliki kebebasan berputar, sehingga sudut dan jarak antara kedua gugus amina primer tetap terjaga. Kekakuan ini mengurangi jumlah konformasi katalitik yang mungkin terbentuk, dan dalam praktiknya sering menghasilkan selektivitas enantiomerik yang lebih tinggi serta lebih konsisten antar-batch percobaan. Dua gugus amina primernya reaktif terhadap aldehida, isotiosianat, klorida asam, maupun sulfonil klorida, sehingga satu bahan awal dapat dikembangkan menjadi beragam keluarga katalis. Dinding aromatik antrasena turut membentuk kantong kiral yang mengarahkan orientasi substrat selama tahap penentu selektivitas.
Bagi laboratorium Indonesia, senyawa ini umumnya digunakan pada riset katalisis asimetris, pengembangan metodologi sintesis enantioselektif, dan penyiapan senyawa antara farmasi enantiomurni di lingkungan perguruan tinggi maupun lembaga penelitian. Kemasan 100 mg dirancang untuk pekerjaan skala penapisan, di mana katalis biasanya dipakai dalam jumlah kecil relatif terhadap substrat sehingga satu vial dapat menopang banyak percobaan.
- Penyiapan katalis enantiomer berlawanan: memungkinkan peneliti memperoleh produk dengan konfigurasi terbalik dibanding katalis turunan enantiomer (11R,12R) pada reaksi yang sama.
- Sintesis ligan diimina dan salen kiral: kondensasi dengan aldehida menghasilkan ligan tetradentat yang siap membentuk kompleks dengan mangan, kromium, kobalt, atau logam lain.
- Organokatalisis pengikat hidrogen: turunan tiourea dan skuaramida dari diamina ini mengaktifkan elektrofil sekaligus mengarahkan nukleofil ke satu muka prokiral secara selektif.
- Pemisahan senyawa rasemat: berperan sebagai basa kiral pembentuk garam diastereomerik, sehingga pemisahan enantiomer asam karboksilat dapat dilakukan melalui kristalisasi bertahap.
- Studi hubungan struktur–selektivitas: dipakai membandingkan pengaruh kekakuan kerangka terhadap enantioselektivitas dibanding diamina fleksibel seperti turunan sikloheksana-1,2-diamina.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 138517-66-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Catalysts, Chiral Ligands, Chiral Reagents |
| Ukuran kemasan | 100 mg |
| Bentuk fisik | umumnya padatan; konfirmasikan pada label dan Certificate of Analysis tiap lot |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, terlindung cahaya dan kelembapan |
Simpan vial dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, sebaiknya dengan pelindung atmosfer inert karena gugus amina primer mudah bereaksi dengan karbon dioksida dan uap air sehingga membentuk karbamat serta menurunkan kinerja katalis. Timbang bahan secepat mungkin di dalam lemari asam atau glove box menggunakan spatula kering, sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Hindari kontak kulit dan mata karena sifat basa dapat mengiritasi. Kumpulkan limbah pada wadah berlabel dan ikuti Safety Data Sheet resmi.
- Csöregh dkk. (1992). The unusual structure of the crystalline inclusion compound between (11S,12S)-(−)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid and acetic acid. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/s0957-4166(00)86060-7
- Han dkk. (2007). Preparation and evaluation of a new synthetic polymeric chiral stationary phase for HPLC based on the trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-(11S,12S)-11,12-dicarboxylic acid bis-4-vinylphenylamide monomer. Analytical and Bioanalytical Chemistry doi:10.1007/s00216-007-1154-x
- Helmle dkk. (1998). Exploring Clathrate Formation with an Optically Resolved Host. X-Ray Crystal Structure of the Inclusion Compound between (11S,12S)-(-)-9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic Acid and n-Hexane (2 : 1). Journal of inclusion phenomena and molecular recognition in chemistry doi:10.1023/a:1007972317849
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
