TCI D3475 (R,R)-TaDiAS-2nd adalah katalis kiral generasi kedua dari keluarga TaDiAS, yaitu garam bis-amonium kuaterner turunan asam tartarat yang dirancang khusus untuk sintesis asimetris. Nama lengkapnya, 6,10-Dibenzyl-N,N'-dimethyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylbenzyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-(2R,3R)-diylbis(methylammonium) Bis(tetrafluoroborate), menggambarkan kerangka spiroasetal dengan dua pusat kiral berkonfigurasi R,R serta dua pusat amonium bermuatan positif yang diseimbangkan oleh anion tetrafluoroborat. Katalis semacam ini bekerja sebagai katalis pemindah fase kiral, yaitu mengangkut anion nukleofilik dari fase berair ke fase organik sekaligus mengarahkan penyerangannya dari satu sisi saja.
Sifat yang membuatnya bernilai tinggi di laboratorium adalah keberadaan dua pusat amonium dalam satu molekul yang menciptakan kantong kiral rapat di sekitar pasangan ion. Gugus 4-metilbenzil dalam jumlah empat serta dua gugus benzil pada rangka spiro menyusun lingkungan sterik yang tegas, sehingga substrat hanya nyaman mendekat melalui satu orientasi tertentu dan menghasilkan produk dengan kelebihan enantiomer yang tinggi. Anion tetrafluoroborat bersifat lemah berkoordinasi sehingga tidak mengganggu jalannya reaksi, sementara rangka asetal siklik menjaga kekakuan geometri katalis. Karena berbentuk garam padat, katalis ini juga mudah ditimbang dan dipakai pada muatan mol rendah.
Di Indonesia, katalis kiral seperti ini dipakai oleh kelompok riset sintesis asimetris di perguruan tinggi dan lembaga penelitian, khususnya yang menekuni pembuatan asam amino tak alami, senyawa obat berkonfigurasi tunggal, dan kajian metodologi katalisis pemindah fase. Kemasan 200 mg dan 1 g sangat sesuai karena katalis biasanya digunakan dalam jumlah kecil namun menuntut ketelitian penimbangan yang tinggi.
- Alkilasi asimetris turunan glisina: katalis pemindah fase ini mengarahkan penyerangan enolat dari satu sisi sehingga menghasilkan asam amino tak alami dengan kemurnian enantiomer tinggi.
- Reaksi Michael enantioselektif: kantong kiral pada dua pusat amonium mengatur orientasi nukleofil dan akseptor sehingga produk adisi terbentuk dengan selektivitas terkendali.
- Sintesis obat berkonfigurasi tunggal: kemampuan katalis mengendalikan stereokimia sangat bermanfaat pada penyiapan bahan antara farmasi yang menuntut satu enantiomer saja.
- Kajian metodologi katalisis pemindah fase: struktur TaDiAS yang jelas menjadikannya katalis pembanding yang baik untuk menelaah pengaruh sterik terhadap selektivitas.
- Epoksidasi dan oksidasi asimetris: garam amonium kiral dapat mengangkut anion pengoksidasi ke fase organik sambil mempertahankan pengendalian stereokimia reaksi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 2010983-27-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Catalysts, Chiral Ligands, Chiral Reagents |
| Ukuran kemasan | 200 mg dan 1 g |
| Bentuk fisik | padatan berupa garam bis(tetrafluoroborat) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan sesuai anjuran label produsen |
Sebagai garam amonium kuaterner, katalis ini bersifat higroskopis sehingga harus disimpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di dalam desikator atau lemari berdesikan agar tidak menyerap uap air yang dapat mengganggu ketepatan penimbangan. Gunakan wadah asli atau botol kaca bertutup ulir dan hindari pemanasan yang tidak perlu. Karena dipakai dalam jumlah sangat kecil, penimbangan sebaiknya dilakukan menggunakan neraca analitik di ruang bebas aliran udara, dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari terhirupnya debu halus, bersihkan tumpahan secara kering, lalu buang limbah mengikuti prosedur pengelolaan limbah kimia laboratorium.
—
![6,10-Dibenzyl-N,N'-dimethyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylbenzyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-(2R,3R)-diylbis(methylammonium) Bis(tetrafluoroborate) [=(R,R)-TaDiAS-2nd] (CAS 2010983-27-2) - TCI D3475 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D3475.jpg?v=1767106148&width=1445)