3,4-Dichloro-1,2,5-thiadiazole TCI D3547

Name: TCI D3547 5728-20-1 3,4-Dichloro-1,2,5-thiadiazole
Brand: TCI
SKU: TCI2510D354723848
Price: 1683150.0 IDR
Availability: InStock

Rp 1.683.150,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 25g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.

Deskripsi

3,4-Dichloro-1,2,5-thiadiazole adalah bahan pembangun heterosiklik yang terdiri atas cincin lima anggota berisi satu atom sulfur dan dua atom nitrogen, dengan dua atom klor menempel pada posisi 3 dan 4. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini berperan sebagai kerangka inti yang sangat reaktif terhadap substitusi nukleofilik aromatik. Kedua atom klornya dapat digantikan secara bertahap oleh alkoksida, amina, tiolat, atau nukleofil karbon, sehingga peneliti dapat memasang dua substituen berbeda pada satu cincin tiadiazol dan membangun molekul target yang tersusun rapi dari fragmen-fragmen yang dipilih.

Sifat yang membuatnya dipilih adalah kekurangan elektron pada cincin 1,2,5-tiadiazol. Dua atom nitrogen dan satu atom sulfur dalam cincin menarik kerapatan elektron sehingga karbon pengikat klor menjadi sangat rentan terhadap serangan nukleofil, jauh lebih reaktif dibandingkan klorida aril biasa yang biasanya memerlukan katalis logam. Karena reaktivitas kedua posisi tidak sepenuhnya sama setelah substituen pertama masuk, substitusi berlangsung bertahap dan dapat dikendalikan dengan mengatur suhu, basa, serta jumlah nukleofil. Cincin tiadiazol juga dikenal sebagai bioisoster yang berguna dalam kimia medisinal, sekaligus sebagai unit penarik elektron dalam desain bahan terkonjugasi.

Di laboratorium Indonesia, bahan pembangun heterosiklik semacam ini diperlukan pada riset kimia medisinal, sintesis senyawa bioaktif, dan pengembangan bahan elektronik organik di perguruan tinggi serta industri terkait. Kemasan 25 g memberi jumlah yang cukup untuk rangkaian percobaan penapisan kondisi reaksi hingga pembuatan bahan antara. Karena senyawa terklorinasi yang reaktif memerlukan penanganan hati-hati, laboratorium di Indonesia umumnya menyiapkan lemari asam yang berfungsi baik dan prosedur pengelolaan limbah halogen tersendiri.

Aplikasi Laboratorium

Substitusi nukleofilik aromatik bertahap: cincin yang kekurangan elektron membuat kedua atom klor mudah digantikan amina, alkoksida, atau tiolat, sehingga dua substituen berbeda dapat dipasang secara terkendali.
Sintesis senyawa aktif berbasis tiadiazol: cincin ini berperan sebagai bioisoster dalam kimia medisinal, sehingga senyawa tersebut menjadi titik awal praktis pada program penemuan obat.
Pembuatan unit akseptor untuk bahan terkonjugasi: sifat penarik elektron cincin tiadiazol dimanfaatkan peneliti untuk menurunkan tingkat energi orbital pada polimer maupun molekul kecil semikonduktor.
Sintesis ligan heterosiklik untuk kimia koordinasi: kedua atom nitrogen cincin dapat berperan sebagai donor, sementara posisi terklorinasi memudahkan pemasangan gugus penopang tambahan.
Bahan awal riset agrokimia: kerangka heterosiklik terhalogenasi ini lazim dipakai untuk merangkai kandidat senyawa pelindung tanaman yang memerlukan inti kaya nitrogen dan sulfur.

Spesifikasi

Merek: TCI
Nomor CAS: 5728-20-1
Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
Varian/kemasan: 25 g
Bentuk fisik: rincian bentuk fisik mengacu pada label kemasan dan Certificate of Analysis produsen
Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik sesuai anjuran pada label produsen

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, sesuai anjuran pada label serta lembar data keselamatan produsen. Hindari kontak dengan kelembapan, basa kuat, amina, dan bahan nukleofilik lain yang dapat memicu reaksi tak diinginkan selama penyimpanan, serta jauhkan dari sumber panas. Sebagai heterosiklik terklorinasi yang reaktif, bahan ini bersifat iritan atau korosif terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan, sehingga seluruh penimbangan dan pemindahan sebaiknya dilakukan di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Tutup wadah segera setelah dipakai, dan kumpulkan limbah beserta bilasan alat gelas ke dalam wadah limbah halogen terpisah.

English

3,4-Dichloro-1,2,5-thiadiazole is a heterocyclic building block based on a five-membered ring containing one sulfur and two nitrogen atoms, with chlorine substituents at the 3 and 4 positions. The strongly electron-poor ring activates both C–Cl bonds toward nucleophilic aromatic substitution, so amines, alkoxides, thiolates, and carbon nucleophiles can displace them stepwise without requiring metal catalysis. Controlling temperature, base, and nucleophile stoichiometry allows two different substituents to be installed on the same ring. Applications include medicinal chemistry programmes exploiting the thiadiazole bioisostere, electron-accepting units for conjugated semiconducting polymers and small molecules, heterocyclic ligand synthesis, and agrochemical research. TCI supplies this reactive intermediate in a 25 g pack.