3,5-Dimethylbenzoyl Chloride adalah klorida asam aromatik yang membawa dua gugus metil pada posisi 3 dan 5 dari cincin benzena. Sebagai bahan pembangun non-heterosiklik, senyawa ini berperan sebagai reagen asilasi yang sangat aktif di laboratorium sintesis organik. Gugus karbonil kloridanya mudah bereaksi dengan amina menghasilkan amida, dengan alkohol dan fenol menghasilkan ester, serta dengan cincin aromatik kaya elektron melalui asilasi Friedel–Crafts berbantuan katalis asam Lewis. Dengan demikian, senyawa ini menjadi cara langsung untuk memasang unit 3,5-dimetilbenzoil ke dalam molekul target tanpa memerlukan reagen penggandeng tambahan.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah tingginya reaktivitas gugus asil klorida yang dipadukan dengan pola substitusi meta ganda yang khas. Dua gugus metil bersifat pemberi elektron ringan dan terletak simetris di kedua sisi, sehingga tidak menghalangi pusat karbonil namun tetap memberi tambahan bobot lipofilik serta perlindungan sterik pada cincin. Simetri ini juga menyederhanakan penafsiran spektrum NMR sehingga pemantauan reaksi menjadi lebih mudah. Karena reaksinya berlangsung cepat dan biasanya berjalan pada suhu ringan dengan basa penangkap asam sederhana, reagen ini sering menjadi pilihan pertama ketika peneliti membutuhkan pembentukan amida atau ester yang andal dan berhasil tinggi.
Di laboratorium Indonesia, reagen asilasi seperti ini rutin digunakan pada riset kimia medisinal, sintesis polimer, pembuatan turunan untuk analisis, dan praktikum sintesis lanjut di universitas. Kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian dengan kebutuhan, sebab asil klorida sebaiknya tidak disimpan terbuka terlalu lama. Iklim yang lembap di Indonesia menuntut kedisiplinan ekstra: wadah harus selalu tertutup rapat dan penanganan dilakukan dengan alat gelas yang benar-benar kering.
- Pembentukan amida dari amina: reagen ini bereaksi cepat dengan amina primer maupun sekunder di hadapan basa penangkap asam, menghasilkan amida 3,5-dimetilbenzoil dengan hasil yang umumnya tinggi.
- Sintesis ester dan pembuatan turunan analisis: alkohol dan fenol dapat diasilasi untuk menghasilkan turunan berkristal yang lebih mudah dimurnikan, diidentifikasi, dan dianalisis dengan kromatografi.
- Asilasi Friedel–Crafts pada cincin aromatik: dengan bantuan katalis asam Lewis, senyawa ini memasukkan gugus 3,5-dimetilbenzoil ke substrat aromatik kaya elektron untuk membentuk keton aril.
- Sintesis bahan antara farmasi dan agrokimia: unit 3,5-dimetilbenzoil menambah sifat lipofilik dan perlindungan sterik yang sering diperlukan dalam mengatur profil molekul kandidat aktif.
- Modifikasi polimer dan permukaan berfungsi hidroksil atau amino: reaktivitas asil klorida memungkinkan pemasangan gugus aromatik pada rantai polimer maupun bahan pendukung secara efisien.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 6613-44-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | cairan yang peka terhadap kelembapan; rincian mengacu pada label kemasan dan Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, tertutup rapat dan jauh dari air, sesuai anjuran label produsen |
Simpan reagen ini dalam wadah aslinya yang tertutup sangat rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, sesuai anjuran pada label serta lembar data keselamatan produsen. Asil klorida bereaksi hebat dengan air, alkohol, dan amina sambil melepaskan gas hidrogen klorida, sehingga wadah harus dijauhkan dari sumber kelembapan, basa, dan oksidator kuat; penyimpanan di bawah gas inert sangat dianjurkan bila wadah sering dibuka. Gunakan syringe atau pipet kering serta alat gelas yang telah dikeringkan dalam oven, dan lakukan seluruh pekerjaan di lemari asam. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata atau pelindung wajah, dan jas laboratorium karena bahan bersifat korosif. Siapkan bahan penetral dan penyerap untuk menangani tumpahan.
—
