TCI D3557 2,7-Dibromo-9-fluorenone adalah bahan antara aromatik polisiklik yang menjadi tulang punggung banyak riset elektronika organik. Molekulnya berupa inti fluorenon dengan dua atom bromin pada posisi 2 dan 7 serta satu gugus keton pada posisi 9. Susunan simetris ini memberi dua titik penautan yang setara untuk reaksi kopling silang, sekaligus satu pusat karbonil reaktif di tengah. Karena itu, senyawa ini sering menjadi inti awal dalam pembangunan polimer terkonjugasi, oligomer pemancar cahaya, serta ligan organik berkerangka kaku.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah kekakuan planar inti fluorenon serta kemampuan gugus karbonilnya menarik elektron. Kombinasi tersebut menghasilkan unit akseptor elektron yang efektif pada rancangan sistem donor-akseptor, sehingga celah energi dan sifat serapan bahan akhir dapat disetel. Dua atom bromin arilnya sangat responsif terhadap reaksi Suzuki, Stille, Sonogashira, maupun polimerisasi Yamamoto, memungkinkan perpanjangan konjugasi secara terkendali. Gugus keton di posisi 9 juga dapat diserang nukleofil organolitium atau Grignard untuk membentuk turunan 9,9-tersubstitusi yang meningkatkan kelarutan dan mencegah agregasi rantai pada lapisan tipis.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak digunakan pada riset material maju di jurusan kimia, fisika, dan teknik material, khususnya penelitian sel surya organik, dioda pemancar cahaya organik, sensor fluoresensi, dan polimer terkonjugasi. Kemasan 5 g dan 25 g memadai untuk sintesis monomer bertahap maupun pembuatan cuplikan polimer dalam jumlah yang cukup untuk karakterisasi optik dan elektrik.
- Monomer polimer terkonjugasi: dua gugus bromo simetris memungkinkan polimerisasi kopling silang terkendali untuk membentuk rantai polifluorenon dengan panjang konjugasi yang diinginkan.
- Sintesis bahan OLED dan sel surya organik: inti fluorenon berperan sebagai unit akseptor elektron yang menyetel celah energi dan sifat serapan bahan.
- Reaksi kopling Suzuki dan Sonogashira: ikatan karbon-bromin arilnya reaktif terhadap katalis paladium sehingga cocok untuk perluasan sistem aromatik secara bertahap.
- Pembentukan turunan 9,9-diaril atau 9,9-dialkilfluorena: gugus keton diserang reagen organologam untuk meningkatkan kelarutan serta menekan agregasi pada lapisan tipis.
- Sintesis ligan dan kerangka berpori: kekakuan rangka fluorenon menghasilkan penghubung geometris yang stabil pada riset polimer berpori maupun kompleks koordinasi.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 14348-75-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | umumnya padatan berwarna pada suhu kamar; konfirmasi pada CoA lot yang diterima |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai anjuran label serta SDS |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung karena bahan aromatik berwarna dapat mengalami perubahan warna akibat paparan sinar berkepanjangan. Botol kaca amber merupakan pilihan yang sesuai. Hindari kontak dengan reduktor kuat dan basa kuat. Gunakan sarung tangan nitril, pelindung mata, serta jas laboratorium, dan lakukan penimbangan di lemari asam untuk mencegah terhirupnya debu halus. Untuk keperluan kopling silang berkatalis paladium, ambil bahan dengan spatula kering dan tutup wadah segera agar kelembapan tidak masuk. Kumpulkan limbah organik terhalogenasi secara terpisah.
—
