2,6-Dimethylbenzothiazole TCI D3674

Deskripsi

TCI D3674 2,6-Dimethylbenzothiazole adalah building block heterosiklik yang menggabungkan inti benzotiazol dengan gugus metil pada posisi 2 dan posisi 6. Benzotiazol merupakan kerangka bicyclic yang mengandung nitrogen dan sulfur, dikenal luas dalam kimia zat warna, kimia medisinal, kimia bahan pemercepat vulkanisasi, serta material optik. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai bahan awal untuk membangun turunan benzotiazol yang lebih rumit, khususnya melalui pemanfaatan gugus metil pada posisi 2 yang bersifat teraktivasi. Dengan demikian, reagen ini menjadi jembatan praktis antara kerangka heterosiklik sederhana dan molekul target bernilai riset tinggi.

Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah keistimewaan gugus metil pada posisi 2. Karena berdekatan dengan atom nitrogen cincin, hidrogen pada gugus tersebut relatif lebih mudah dilepas sehingga dapat ikut serta dalam reaksi kondensasi dengan aldehida, pembentukan garam kuaterner, maupun pembentukan basa metilena yang menjadi kunci sintesis zat warna sianin dan pewarna fluoresen. Gugus metil pada posisi 6 di cincin benzena menyumbang efek pendorong elektron ringan yang dapat menggeser sifat elektronik serta kelarutan senyawa dalam pelarut organik. Kombinasi ini menghasilkan reagen yang reaktif namun tetap mudah ditangani, dan tersedia dalam dua ukuran kemasan yang menyesuaikan kebutuhan percobaan eksploratif maupun sintesis berulang.

Di laboratorium Indonesia, senyawa golongan benzotiazol seperti ini banyak dipakai pada penelitian sintesis zat warna dan probe fluoresen, kajian kimia medisinal, serta studi bahan kimia industri karet dan pelapis. Kelompok riset kampus biasanya memulai dari kemasan kecil untuk optimasi kondisi reaksi, kemudian beralih ke kemasan lebih besar setelah rute sintesis terbukti berjalan. Karena bahan bersifat organik dengan bau khas, penyimpanan tertutup rapat di area berventilasi serta penanganan di lemari asam menjadi praktik standar yang perlu dijaga.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis zat warna sianin dan merosianin, karena gugus metil teraktivasi pada posisi 2 memudahkan pembentukan basa metilena yang menjadi kunci pemanjangan rantai polimetin.
• Reaksi kondensasi dengan aldehida aromatik, sebab hidrogen pada gugus 2-metil cukup asam sehingga dapat dideprotonasi dan bereaksi menghasilkan turunan stiril berkonjugasi.
• Pembuatan garam kuaterner benzotiazolium, karena atom nitrogen cincin bersifat nukleofilik dan mudah dialkilasi untuk menyiapkan prekursor pewarna maupun probe fluoresen.
• Penelitian kimia medisinal berbasis benzotiazol, sebab kerangka ini sering muncul pada molekul bioaktif sehingga menjadi titik awal menarik untuk penapisan senyawa baru.
• Pengembangan material optik dan sensor molekuler, karena sistem terkonjugasi benzotiazol memberi sifat serapan dan emisi yang dapat disetel melalui modifikasi substituen.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 2941-71-1
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: rujuk sertifikat analisis lot dari produsen untuk deskripsi bentuk fisik resmi
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran label

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan terlindung dari cahaya langsung serta sumber panas, mengikuti suhu simpan yang dianjurkan produsen. Tutup kembali wadah segera setelah pengambilan bahan agar bau khas senyawa sulfur heterosiklik tidak menyebar di ruang kerja. Lakukan penimbangan dan pemindahan bahan di lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium karena senyawa organik ini dapat bersifat iritatif terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan. Jauhkan dari oksidator kuat dan nyala api. Kumpulkan limbah dalam wadah limbah organik berlabel dan olah sesuai prosedur laboratorium yang berlaku.

English

TCI D3674 2,6-Dimethylbenzothiazole (CAS 2941-71-1) is a heterocyclic building block based on the benzothiazole scaffold, bearing methyl groups at the 2- and 6-positions. The 2-methyl group sits adjacent to the ring nitrogen and is therefore activated, allowing deprotonation and condensation with aldehydes, methylene-base formation and other transformations central to cyanine and merocyanine dye synthesis. The ring nitrogen can also be quaternised to give benzothiazolium salts used as fluorescent probe precursors, while the 6-methyl group modulates electronic character and organic-solvent solubility. Typical uses span dye and fluorescent probe chemistry, medicinal chemistry exploration of the benzothiazole motif, optical materials and molecular sensor development. Supplied in 5 g and 25 g packs.

Referensi Ilmiah

• Deshpande (2021). Study of Metal Complexes with Schiff Base Derived from 2-Amino-4, 6-dimethylbenzothiazole and Pyrrole-2- aldehyde. International Journal for Research in Applied Science and Engineering Technology doi:10.22214/ijraset.2021.37518
• (2017). Studies of Fe(II), Mn(II), Cr(II), Ni(II), Co(II) and Cu(II) Complexes with Schiff Base Derived from 2-Amino-4,6-dimethylbenzothiazole and Pyridine-2-aldehyde. Chemical Science Transactions doi:10.7598/cst2017.1354
• Badiea dkk. (2009). Effect of temperature and fluid velocity on corrosion mechanism of low carbon steel in presence of 2-hydrazino-4,7-dimethylbenzothiazole in industrial water medium. Corrosion Science doi:10.1016/j.corsci.2009.06.011

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.