TCI D3681 2,6-Dimethylbenzaldehyde adalah building block non-heterosiklik berupa aldehida aromatik dengan dua gugus metil yang mengapit gugus formil pada posisi orto. Aldehida aromatik termasuk reagen paling serbaguna dalam sintesis organik karena gugus karbonilnya dapat mengalami adisi nukleofilik, kondensasi, reduksi, oksidasi, dan aminasi reduktif. Peran senyawa ini di laboratorium adalah menyediakan fragmen 2,6-dimetilfenil bersama titik reaksi aldehida yang siap dikembangkan, sehingga banyak dipakai untuk membangun amina, alkohol benzilik, imina, ligan, dan berbagai kerangka molekul target pada penelitian kimia organik dan kimia medisinal.
Sifat khas yang membuatnya dipilih adalah hambatan sterik yang ditimbulkan oleh dua gugus metil di kedua sisi gugus formil. Hambatan ini memaksa gugus karbonil keluar dari kesejajaran sempurna dengan cincin benzena, mengurangi konjugasi, dan mengubah pola reaktivitasnya dibandingkan benzaldehida biasa. Akibatnya, senyawa ini berguna untuk mengendalikan selektivitas reaksi, memperlambat jalur samping tertentu, serta membangun molekul dengan konformasi terpuntir yang dihargai dalam desain ligan dan material. Gugus metil juga bersifat pendorong elektron ringan dan menaikkan kelarutan dalam pelarut organik nonpolar. Ketersediaan dua ukuran kemasan memudahkan pemakaian pada percobaan optimasi maupun sintesis lanjutan berskala lebih besar.
Laboratorium kimia organik di kampus dan lembaga penelitian Indonesia lazim memakai aldehida aromatik tersubstitusi sebagai bahan baku praktikum lanjut dan penelitian sintesis, termasuk pembuatan basa Schiff, ligan untuk kimia koordinasi, dan senyawa kandidat bioaktif. Karena aldehida cenderung teroksidasi perlahan menjadi asam karboksilat bila terpapar udara, laboratorium biasanya menyimpannya tertutup rapat di tempat sejuk serta memeriksa kondisi bahan sebelum dipakai pada reaksi yang menuntut kemurnian tinggi.
- Sintesis basa Schiff dan imina dengan amina primer, karena gugus aldehida bereaksi langsung membentuk ikatan C=N yang berguna untuk ligan kimia koordinasi.
- Aminasi reduktif menuju amina benzilik tersubstitusi, sebab karbonil aldehida mudah diubah menjadi amina melalui pembentukan imina diikuti reduksi terkendali.
- Reaksi Wittig, Horner–Wadsworth–Emmons, dan olefinasi lain, karena aldehida merupakan mitra elektrofilik standar untuk membangun ikatan rangkap karbon–karbon.
- Kondensasi aldol dan Knoevenagel dengan senyawa metilena aktif, sebab gugus formil menyediakan pusat elektrofilik yang reaktif pada kondisi basa ringan.
- Studi pengaruh hambatan sterik terhadap laju dan selektivitas reaksi, karena dua gugus metil orto memberi model nyata untuk membandingkan perilaku aldehida terhalang.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1123-56-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | rujuk sertifikat analisis lot dari produsen untuk deskripsi bentuk fisik resmi |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat, sejuk, kering, terlindung cahaya, dan jauh dari udara terbuka berlebih |
Simpan senyawa dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, sesuai anjuran suhu penyimpanan produsen. Karena aldehida dapat teroksidasi perlahan menjadi asam karboksilat bila kontak dengan udara, sebaiknya wadah ditutup segera setelah dipakai dan bila memungkinkan diberi atmosfer gas inert untuk pemakaian jangka panjang. Tangani di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium karena aldehida aromatik dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan. Jauhkan dari oksidator kuat, basa kuat, serta amina yang tidak dikehendaki. Kumpulkan sisa bahan pada wadah limbah organik berlabel dan olah sesuai prosedur laboratorium.
- El Dib dkk. (2008). Gas-phase reaction of the Cl atoms with dimethylbenzaldehyde isomers. Chemical Physics Letters doi:10.1016/j.cplett.2008.02.068
- Sumathi dkk. (2024). Molecular Structure, Spectroscopy, Molecular Docking and ADMET Studies of 2,5-Dimethylbenzaldehyde Semicarbazone as Potent Breast Cancer Agent. Asian Journal of Chemistry doi:10.14233/ajchem.2024.32060
- Liotta dkk. (2014). Selective 4,6-O-benzylidene formation of methyl α-d-mannopyranoside using 2,6-dimethylbenzaldehyde. Carbohydrate Research doi:10.1016/j.carres.2014.02.024
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
