2,6-Dichlorobenzothiazole TCI D3801

Deskripsi

TCI D3801 2,6-Dichlorobenzothiazole adalah building block heterosiklik berbasis inti benzotiazol, yaitu sistem cincin terfusi antara benzena dan tiazol yang mengandung atom nitrogen dan belerang. Senyawa ini membawa dua atom klor pada posisi 2 dan 6 yang memiliki karakter reaktivitas sangat berbeda, sehingga menjadikannya reagen yang efisien untuk sintesis bertahap. Di laboratorium, inti benzotiazol dikenal sebagai kerangka yang sering muncul pada senyawa aktif farmasi, bahan pertanian, pewarna, serta molekul pendar, sehingga bahan ini menjadi titik awal yang praktis bagi berbagai jalur penelitian sintesis.

Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah perbedaan reaktivitas kedua atom klornya. Klor pada posisi 2 terletak di antara nitrogen dan belerang cincin tiazol sehingga sangat teraktivasi terhadap substitusi nukleofilik aromatik; amina, alkoholat, dan tiolat dapat menggantikannya pada kondisi yang relatif ringan tanpa memerlukan katalis logam. Sebaliknya, klor pada posisi 6 yang berada pada cincin benzena bersifat jauh lebih inert terhadap substitusi nukleofilik, namun tetap tersedia untuk reaksi kopling silang berkatalis paladium bila diperlukan pengembangan struktur lebih lanjut. Perbedaan ini memungkinkan strategi fungsionalisasi berurutan yang terkendali. Inti benzotiazol sendiri menyumbang kekakuan struktur, karakter aromatik yang stabil, dan sifat elektronik yang menarik untuk aplikasi optik.

Di Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada laboratorium kimia organik dan kimia medisinal perguruan tinggi, khususnya pada penelitian pengembangan senyawa antimikroba, antikanker, dan bahan aktif pertanian. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai untuk kebutuhan optimasi reaksi dan pembuatan seri analog dalam jumlah terbatas, sebagaimana lazimnya pola riset di laboratorium akademik Tanah Air.

Aplikasi Laboratorium

• Substitusi nukleofilik aromatik pada posisi 2: amina, tiol, dan alkohol dapat menggantikan klor teraktivasi untuk membangun seri turunan benzotiazol dengan cepat.
• Sintesis kandidat senyawa farmasi: kerangka benzotiazol banyak dijumpai pada molekul bioaktif sehingga bahan ini mempersingkat pembuatan pustaka analog untuk penapisan.
• Bahan antara agrokimia: turunan benzotiazol terklorinasi diteliti sebagai komponen bahan aktif pertanian yang menuntut kestabilan struktur dan sifat lipofilik tertentu.
• Kopling silang berkatalis paladium: klor pada posisi 6 dapat direaksikan untuk memperluas sistem aromatik setelah posisi 2 difungsionalisasi lebih dahulu.
• Sintesis pewarna dan senyawa pendar: inti benzotiazol yang kaku dan terkonjugasi menjadi dasar molekul berpendar untuk penelitian sensor dan pelabelan optik.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D3801
• Nomor CAS: 3622-23-9
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan pada suhu ruang; pemerian rinci mengacu pada lembar data pemasok
• Catatan penyimpanan: simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari basa kuat, nukleofil, serta oksidator karena posisi 2 bersifat teraktivasi dan dapat bereaksi bila terkontaminasi. Perlindungan dari cahaya langsung dan kelembapan membantu menjaga kualitas bahan selama penyimpanan jangka panjang, terutama pada kondisi udara tropis. Gunakan spatula kering saat penimbangan dan tutup kembali wadah secepatnya. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di dalam lemari asam karena debu halusnya dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan.

English

TCI D3801, 2,6-dichlorobenzothiazole, is a heterocyclic building block based on the benzothiazole scaffold, a fused benzene–thiazole ring system containing both nitrogen and sulfur. Its two chlorine atoms differ markedly in reactivity: the 2-chloro group sits between the ring nitrogen and sulfur and is strongly activated toward nucleophilic aromatic substitution by amines, thiols, and alkoxides under mild, metal-free conditions, while the 6-chloro group on the benzene ring is far less reactive to nucleophiles yet remains available for palladium-catalysed cross-coupling. This differentiated reactivity enables controlled, sequential functionalisation of a single scaffold. The benzothiazole core is widely represented in pharmaceutical candidates, agrochemicals, dyes, and fluorescent probes, making the compound a practical starting point for medicinal chemistry libraries, antimicrobial and anticancer research, and optical materials. Store tightly sealed in a cool, dry place away from strong bases and oxidising agents. Supplied in 1 g and 5 g packs.

Referensi Ilmiah

• Gagoś dkk. (2005). Molecular organization of the antifungal and anticancer drug 2-(2,4-dihydroxyphenylo)-5,6-dichlorobenzothiazole in solution and in monolayers: An effect of pH. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology doi:10.1016/j.jphotobiol.2005.03.004
• Kwon dkk. (2003). Identification of a Water Pollutant, 2-Amino-6,7-dichlorobenzothiazole, at a River near a Textile Industrial Complex in Korea. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology doi:10.1007/s00128-002-0155-x
• Gagoś dkk. (2004). Molecular organization of the antifungal and anticancer drug 2-(2,4-dihydroxyphenylo)-5,6-dichlorobenzothiazole (dHBBT) in solution and in lipid membranes studied by means of electronic absorption spectroscopy. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology doi:10.1016/j.jphotobiol.2004.07.002

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.