4,4-Dimethyl-2-cyclohexen-1-one dari TCI dengan nomor CAS 1073-13-8 adalah senyawa enon siklik, yaitu keton siklik enam anggota yang memiliki ikatan rangkap karbon–karbon berkonjugasi dengan gugus karbonil, ditambah dua gugus metil pada posisi keempat. Senyawa ini tergolong building block non-heterosiklik dan berperan di laboratorium sebagai bahan awal serbaguna untuk pembangunan kerangka karbosiklik. Sistem enon terkonjugasinya menjadikannya akseptor Michael yang reaktif, sekaligus menyediakan dua titik reaktif berbeda, yakni karbon karbonil dan karbon beta, sehingga rute sintesis dapat diarahkan sesuai kebutuhan.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah kombinasi reaktivitas dan pengendalian sterik. Sistem karbonil terkonjugasi memungkinkan adisi konjugat, reaksi anelasi, serta reduksi selektif, sedangkan kuartener gem-dimetil pada posisi empat menghalangi salah satu sisi cincin dan membantu mengarahkan pendekatan reaktan. Motif gem-dimetil ini juga banyak dijumpai pada kerangka terpenoid, sehingga senyawa ini menjadi jalan pintas menuju struktur produk alami tanpa perlu memasang dua gugus metil secara terpisah. Selain itu, cincin sikloheksenon relatif mudah dimodifikasi menjadi sistem cincin terfusi melalui reaksi standar kimia organik.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini dipakai kelompok riset sintesis organik dan kimia bahan alam di fakultas MIPA maupun farmasi, khususnya pada penelitian sintesis total dan semi-sintesis senyawa terpenoid serta senyawa bioaktif. Bahan ini juga bermanfaat pada praktikum lanjut kimia organik untuk memperagakan reaksi adisi konjugat. Kemasan 5 g sesuai untuk percobaan awal, sedangkan 25 g mendukung sintesis multi-tahap berkelanjutan.
- Akseptor Michael pada adisi konjugat: sistem enon terkonjugasinya menerima nukleofil pada posisi beta sehingga rantai karbon baru terbentuk secara terkendali.
- Sintesis kerangka terpenoid: motif gem-dimetil yang sudah terpasang mempersingkat rute menuju struktur produk alami bersiklus enam yang umum dijumpai.
- Reaksi anelasi pembentukan cincin terfusi: keton siklik ini menjadi titik awal pembangunan sistem bisiklik melalui reaksi Robinson annulation maupun siklisasi lain.
- Kajian selektivitas stereokimia: halangan gem-dimetil mengarahkan pendekatan reaktan pada satu sisi cincin, berguna untuk penelitian pengendalian diastereoselektivitas reaksi adisi.
- Sintesis senyahwa bioaktif eksploratif: kerangka sikloheksenon mudah dimodifikasi menjadi alkohol, epoksida, atau keton tersubstitusi untuk penyusunan pustaka senyawa uji.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1073-13-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | cairan |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas; ikuti label dan SDS resmi |
Simpan pada wadah asli bertutup rapat di tempat sejuk, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, percikan api, serta bahan pengoksidasi. Karena berupa cairan enon yang dapat menguap dan berbau menyengat, seluruh pemindahan sebaiknya dilakukan di lemari asam menggunakan pipet atau jarum suntik kering agar tidak terjadi kontak langsung. Kenakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium karena enon dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran napas. Tutup botol segera setelah pemakaian, kelola limbah organik secara terpisah, dan rujuk SDS resmi.
—
