TCI D3937 2',4'-Dichloropropiophenone adalah keton aromatik yang tersusun atas gugus propiofenon dengan dua atom klor pada posisi 2' dan 4' cincin benzena. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini berfungsi sebagai building block non-heterosiklik, yakni bahan antara yang menyediakan kerangka aril keton siap dimodifikasi lebih lanjut. Gugus karbonil pada senyawa ini menjadi pusat reaksi utama, sementara cincin aromatik terklorinasi memberi ciri elektronik tertentu yang memengaruhi laju maupun arah reaksi berikutnya dalam rangkaian sintesis multitahap.
Karakteristik yang membuat senyawa ini dipilih adalah keberadaan dua atom klor yang bersifat menarik elektron sehingga meningkatkan sifat elektrofilik gugus karbonil dan memudahkan serangan nukleofil. Selain itu, atom hidrogen alfa pada rantai propanon dapat dideprotonasi maupun dihalogenasi, membuka jalan menuju berbagai transformasi seperti pembentukan cincin heterosiklik, alkilasi, dan kondensasi. Substituen klor pada posisi orto dan para juga memberi titik pegangan untuk reaksi substitusi aromatik atau kopling silang di tahap lanjutan, sekaligus meningkatkan lipofilisitas produk akhir yang sering diinginkan dalam perancangan senyawa bioaktif.
Di Indonesia, bahan seperti ini dimanfaatkan pada riset sintesis organik di perguruan tinggi, pengembangan bahan antara farmasi, serta pembuatan senyawa heterosiklik untuk kajian aktivitas biologis. Kemasan 5 g cocok untuk skala percobaan laboratorium yang mengutamakan optimasi kondisi reaksi terlebih dahulu sebelum memperbesar skala, sehingga bahan digunakan secara efisien dan penyimpanan jangka panjang dapat dihindari.
- Sintesis senyawa heterosiklik, karena gugus keton beserta hidrogen alfa dapat diubah menjadi prekursor cincin seperti tiazol, imidazol, maupun pirazol melalui kondensasi.
- Reaksi halogenasi alfa, sebab posisi di samping gugus karbonil mudah tersubstitusi sehingga menghasilkan zat antara reaktif untuk tahap substitusi nukleofilik berikutnya.
- Pembuatan alkohol sekunder melalui reduksi, karena gugus karbonil aromatik dapat direduksi secara selektif menggunakan reagen hidrida yang lazim tersedia di laboratorium.
- Riset kimia medisinal, mengingat inti aril terklorinasi kerap dipakai untuk mengatur lipofilisitas serta sifat elektronik kandidat senyawa yang sedang dikembangkan.
- Kajian reaksi kondensasi aldol dan turunannya, sebab keton aril alkil ini menjadi substrat model yang bereaksi terkendali pada kondisi basa di laboratorium.
| Merek | TCI (kode produk D3937) |
|---|---|
| Nomor CAS | 37885-41-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | cairan hingga padatan rendah leleh pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya |
Simpan senyawa ini dalam wadah kaca tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, percikan api, serta bahan pengoksidasi kuat. Perlindungan dari cahaya dianjurkan untuk menjaga mutu bahan selama penyimpanan. Gunakan pipet atau spatula kering agar isi botol tidak terkontaminasi air maupun sisa reagen lain. Karena keton aromatik terhalogenasi umumnya bersifat iritan terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan, seluruh penanganan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta limbahnya dikumpulkan sebagai limbah organik terhalogenasi.
- RADUL dkk. (1995). ChemInform Abstract: Rearrangements of Enol Acetates of α‐(3,5‐Dimethyl‐1,2,4‐triazol‐ 1‐yl)‐2,4‐dichloroacetophenone and α‐(1,2,4‐Triazol‐1‐yl)‐2,4‐ dichloropropiophenone.. ChemInform doi:10.1002/chin.199530048
- Radul dkk. (1995). Rearrangement of enol acetates of ?-(3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl)-2,4-dichloroacetophenone and ?-(1,2,4-triazol-1-yl)-2,4-dichloropropiophenone. Russian Chemical Bulletin doi:10.1007/bf00696985
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
