Diethyl Isopropylidenemalonate merupakan bahan kimia sintesis organik dari kelompok alkilidena malonat, yaitu turunan dietil malonat yang gugus metilennya telah dikondensasikan menjadi ikatan rangkap terkonjugasi dengan dua gugus ester. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai blok bangunan non-heterosiklik sekaligus akseptor Michael yang sangat berguna untuk membangun kerangka karbon baru. Peneliti kimia organik memanfaatkannya ketika membutuhkan pereaksi yang dapat menerima nukleofil pada posisi beta sekaligus menyisipkan gugus gem-dimetil ke dalam molekul target, sehingga langkah sintesis menjadi lebih ringkas dan hasil antaranya lebih mudah dikendalikan dibandingkan merangkai fragmen tersebut satu per satu.
Karakteristik yang membuat bahan ini banyak dipilih adalah ikatan rangkap yang miskin elektron karena diapit dua gugus karboetoksi, sehingga reaktivitasnya terhadap nukleofil karbon, nitrogen, maupun belerang tergolong tinggi dan dapat berlangsung pada kondisi yang relatif ringan. Dua gugus ester yang tersisa setelah reaksi juga memberi keleluasaan transformasi lanjutan, mulai dari hidrolisis, dekarboksilasi, reduksi, hingga amidasi. Gugus isopropilidena menyumbang halangan sterik yang terkendali dan sekaligus menjadi sumber pusat kuaterner gem-dimetil, sebuah motif struktur yang sering dicari dalam pengembangan senyawa bioaktif dan bahan fungsional.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini umumnya dipakai pada kelompok riset kimia organik sintesis di perguruan tinggi, laboratorium pengembangan bahan aktif farmasi, serta pusat riset material organik. Kemasan 5 g sangat sesuai untuk kerja skala milimol yang lazim pada penelitian tesis, disertasi, maupun proyek hibah, karena bahan dapat digunakan berulang untuk beberapa seri optimasi tanpa menyisakan stok berlebih yang berisiko menurun mutunya selama masa simpan.
- Reaksi adisi Michael, karena ikatan rangkap yang teraktivasi dua gugus ester mudah diserang nukleofil sehingga pembentukan ikatan karbon-karbon berlangsung efisien pada kondisi ringan.
- Sintesis pusat kuaterner gem-dimetil, sebab gugus isopropilidena langsung menyumbang dua metil sekaligus pada karbon target tanpa memerlukan tahapan alkilasi ganda yang panjang.
- Reaksi sikloadisi Diels-Alder sebagai dienofil miskin elektron, karena kerapatan elektron ikatan rangkapnya rendah sehingga interaksi orbital dengan diena kaya elektron menjadi menguntungkan.
- Pembuatan prekursor senyawa spiro dan siklik, mengingat produk adisinya masih membawa dua ester yang siap diikutkan dalam siklisasi Dieckmann maupun laktonisasi lanjutan.
- Pengembangan metodologi organokatalisis asimetris, karena substrat ini kerap dipakai sebagai akseptor model untuk menguji selektivitas katalis kiral baru dalam publikasi metodologi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 6802-75-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | senyawa ester organik; wujud dan penampakan lot mengikuti keterangan pada label dan Certificate of Analysis produsen |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai instruksi label |
Simpan wadah dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan jauh dari sumber panas maupun cahaya matahari langsung. Gunakan wadah asli dari produsen atau botol kaca berwarna gelap dengan tutup bersegel yang tahan pelarut organik, dan hindari wadah plastik yang tidak kompatibel. Lakukan penimbangan serta pemindahan di dalam lemari asam sambil mengenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Jauhkan dari basa kuat, oksidator kuat, serta nukleofil kuat karena senyawa ini reaktif terhadapnya. Tutup kembali wadah segera setelah digunakan dan catat setiap pengambilan pada kartu pemakaian bahan.
—
