Diethyl 2,5-Dibromoadipate adalah diester adipat yang membawa satu atom brom pada masing-masing posisi alfa terhadap kedua gugus ester. Struktur simetris dengan enam atom karbon rantai utama ini menjadikannya blok bangunan non-heterosiklik yang serbaguna di laboratorium sintesis organik. Peneliti memakainya sebagai bahan awal reaksi alkilasi ganda, siklisasi, dan pembentukan cincin lima anggota, karena dua ujung reaktifnya dapat bereaksi berurutan dengan satu nukleofil bifungsional sehingga kerangka siklik terbentuk dalam satu rangkaian tahap yang relatif ringkas.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah reaktivitas tinggi ikatan karbon-brom pada posisi alfa ester. Gugus karbonil di sebelahnya menstabilkan keadaan transisi substitusi maupun radikal yang terbentuk, sehingga bahan ini mudah bereaksi dengan amina, tiol, alkoholat, maupun karbanion pada kondisi yang tidak ekstrem. Kesimetrian molekul memastikan produk siklisasi yang terbentuk memiliki dua gugus ester pada posisi setara, sehingga tahap transformasi lanjutan seperti hidrolisis, dekarboksilasi, atau reduksi berlangsung seragam. Selain itu, motif alfa-bromoester juga dikenal sebagai inisiator dalam polimerisasi radikal terkendali, dan sifat bifungsionalnya memungkinkan pertumbuhan rantai polimer ke dua arah sekaligus.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini digunakan pada riset kimia organik sintesis, kimia polimer, dan pengembangan senyawa antara farmasi di universitas maupun lembaga penelitian. Tersedianya kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan: ukuran kecil sesuai untuk penapisan kondisi reaksi, sedangkan ukuran besar mendukung sintesis berulang dan penyiapan bahan antara dalam jumlah lebih memadai.
- Sintesis cincin lima anggota, karena dua posisi bromo dapat dialkilasi berurutan oleh nukleofil bifungsional seperti amina primer membentuk kerangka pirolidina dikarboksilat.
- Reaksi substitusi nukleofilik ganda, sebab gugus karbonil di sebelah brom mengaktifkan kedua posisi sehingga penggantian oleh tiol, amina, atau alkoholat berlangsung lancar.
- Inisiator bifungsional pada polimerisasi radikal terkendali, karena motif alfa-bromoester merupakan pemicu klasik yang memungkinkan rantai polimer tumbuh ke dua arah.
- Pembuatan senyawa antara farmasi, mengingat kerangka diester berantai enam karbon dapat diubah menjadi diasam, diamida, atau diol melalui transformasi lanjutan yang mapan.
- Sintesis senyawa terikat silang dan ligan bidentat, sebab dua titik reaktif simetris memudahkan pemasangan dua fragmen identik pada satu tulang punggung molekul.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 869-10-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | senyawa diester terbrominasi; wujud dan penampakan lot mengikuti label serta Certificate of Analysis produsen |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai instruksi label |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan terlindung dari cahaya langsung, karena senyawa alfa-bromoester sebaiknya dijauhkan dari panas dan paparan cahaya berkepanjangan. Gunakan botol kaca bertutup bersegel yang tahan pelarut organik dan hindari kontak dengan logam reaktif. Lakukan pembukaan wadah serta pemindahan bahan di dalam lemari asam sambil mengenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, sebab senyawa alkil bromida umumnya bersifat iritan dan berpotensi mengalkilasi. Jauhkan dari basa kuat serta oksidator kuat, dan kumpulkan limbah pada wadah berlabel.
—
