TCI D3983 (+)-(5aR,10bS)-5a,10b-Dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium Chloride Monohydrate adalah garam triazolium kiral yang berfungsi sebagai prekursor organokatalis karbena N-heterosiklik. Senyawa ini termasuk kategori organokatalis dalam bidang katalisis, dan digunakan di laboratorium sintesis asimetris untuk menghasilkan produk dengan kemurnian enansiomer tinggi. Ketika direaksikan dengan basa yang sesuai, garam triazolium ini melepaskan proton pada posisi kunci dan membentuk spesies karbena aktif yang mampu membalik polaritas gugus karbonil serta mengarahkan pembentukan ikatan baru pada satu sisi molekul saja.
Ciri yang membuat katalis ini dipilih adalah kerangka indanol terkondensasi yang kaku disertai gugus mesitil, yaitu 2,4,6-trimetilfenil, pada atom nitrogen triazolium. Kekakuan struktur bisiklik menghasilkan lingkungan kiral yang terdefinisi jelas di sekitar pusat katalitik, sedangkan gugus mesitil yang meruah memberikan halangan sterik terarah sehingga substrat hanya dapat mendekat dari orientasi tertentu. Konfigurasi (5aR,10bS) yang ditentukan secara tegas memastikan katalis menghasilkan enansiomer produk yang konsisten. Selain itu, bentuk garam padat membuatnya lebih mudah ditimbang, disimpan, dan ditakar dibandingkan karbena bebas yang sangat reaktif.
Di Indonesia, katalis semacam ini digunakan oleh kelompok riset kimia organik sintesis dan kimia medisinal di universitas serta lembaga penelitian yang mengembangkan metodologi reaksi asimetris dan sintesis molekul bioaktif. Kemasan 100 mg sangat sesuai karena organokatalis umumnya dipakai dalam jumlah kecil relatif terhadap substrat, sehingga satu kemasan dapat mendukung banyak percobaan penapisan kondisi. Penyimpanan yang kering dan tertutup rapat menjadi kunci agar aktivitas katalitik tetap terjaga sepanjang masa pemakaian.
- Reaksi benzoin asimetris, karena karbena yang terbentuk membalik polaritas aldehida sehingga kondensasi berlangsung dengan pengendalian stereokimia yang jelas terarah.
- Reaksi Stetter intramolekul enansioselektif, sebab lingkungan kiral kaku katalis mengarahkan penambahan asil-anion pada satu sisi akseptor Michael saja.
- Anelasi berbasis homoenolat, memanfaatkan kemampuan karbena N-heterosiklik membentuk zat antara homoenolat yang bereaksi lanjut membentuk cincin secara stereoselektif.
- Esterifikasi dan amidasi teroksidasi, karena zat antara asil azolium yang dihasilkan dapat ditangkap nukleofil menghasilkan produk dengan pusat stereogenik terkendali.
- Penapisan metodologi sintesis asimetris, sebab tersedianya pasangan enansiomer katalis memudahkan peneliti membandingkan dan memilih konfigurasi produk yang diinginkan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 903571-02-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Organocatalysts [Catalysis] |
| Ukuran kemasan | 100 mg |
| Bentuk fisik | padatan garam triazolium klorida dalam bentuk monohidrat |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan |
Simpan katalis ini dalam wadah asli yang tertutup sangat rapat di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di dalam desikator atau lemari penyimpanan dengan kelembapan terkendali. Karena hanya tersedia dalam jumlah kecil dan digunakan pada takaran miligram, penimbangan sebaiknya dilakukan pada neraca analitik dengan spatula bersih serta kering agar tidak ada bahan yang terbuang. Tutup kembali wadah segera setelah pemakaian untuk mencegah penyerapan uap air yang dapat memengaruhi kinerja katalis. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, hindari menghirup debu halus, serta jauhkan bahan dari asam kuat maupun bahan pengoksidasi.
—
![(+)-(5aR,10bS)-5a,10b-Dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium Chloride Monohydrate (CAS 903571-02-8) - TCI D3983 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D3983.jpg?v=1767106890&width=1445)