TCI D3984 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-Dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium Chloride Monohydrate adalah garam triazolium kiral yang merupakan pasangan enansiomer dari varian (+). Senyawa ini berperan sebagai prekursor organokatalis karbena N-heterosiklik dan digunakan di laboratorium untuk menjalankan reaksi asimetris yang menghasilkan konfigurasi produk berlawanan dengan enansiomer pasangannya. Setelah diaktifkan dengan basa yang sesuai, garam ini membentuk spesies karbena yang mampu mengubah pola reaktivitas gugus karbonil dan mengendalikan arah serangan nukleofil maupun elektrofil pada tahap pembentukan ikatan.
Karakteristik yang membuat katalis ini bernilai adalah kerangka bisiklik turunan indanol yang kaku dipadukan dengan gugus mesitil pada atom nitrogen triazolium. Struktur kaku tersebut mengunci geometri pusat katalitik sehingga lingkungan kiral di sekitarnya konsisten dari satu siklus katalitik ke siklus berikutnya, sedangkan gugus mesitil yang meruah menutup salah satu sisi pendekatan substrat. Konfigurasi (5aS,10bR) memastikan produk yang terbentuk memiliki stereokimia yang berlawanan dengan hasil katalis enansiomernya, sehingga peneliti dapat memilih arah stereokimia sesuai kebutuhan. Bentuk garam padat monohidrat juga memberikan kemudahan penanganan dibandingkan karbena bebas yang tidak stabil di udara.
Kelompok riset kimia organik sintesis, kimia medisinal, dan pengembangan metodologi di Indonesia memanfaatkan katalis ini terutama saat menyusun rute sintesis senyawa bioaktif yang menuntut konfigurasi tertentu. Ketersediaan sepasang enansiomer katalis sangat membantu pada tahap penelitian awal, karena peneliti dapat menguji kedua arah stereokimia menggunakan prosedur yang identik. Kemasan 100 mg umumnya memadai untuk banyak percobaan skala kecil, mengingat organokatalis dipakai dalam proporsi yang jauh lebih sedikit daripada substrat.
- Sintesis asimetris berkatalis karbena N-heterosiklik, karena katalis ini menghasilkan enansiomer produk yang berlawanan dibandingkan pasangan enansiomernya pada kondisi identik.
- Reaksi benzoin dan Stetter enansioselektif, sebab karbena aktif membalik polaritas aldehida sekaligus mengarahkan pembentukan ikatan karbon-karbon secara stereoselektif.
- Anelasi homoenolat untuk pembentukan cincin, memanfaatkan zat antara reaktif yang terbentuk dari aldehida tak jenuh bersama katalis karbena tersebut.
- Reaksi teroksidasi melalui asil azolium, karena zat antara ini dapat ditangkap alkohol atau amina menghasilkan ester dan amida yang kiral.
- Optimasi rute sintesis obat, sebab pemilihan enansiomer katalis memungkinkan peneliti mengarahkan konfigurasi pusat stereogenik pada molekul target secara sengaja.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 919102-70-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Organocatalysts [Catalysis] |
| Ukuran kemasan | 100 mg |
| Bentuk fisik | padatan garam triazolium klorida dalam bentuk monohidrat |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan |
Simpan katalis ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di dalam desikator agar terhindar dari kelembapan udara. Karena bahan digunakan dalam takaran miligram, penimbangan dilakukan menggunakan neraca analitik dengan spatula bersih dan kering, serta pada area yang bebas aliran udara kuat agar hasil penimbangan akurat. Segera tutup kembali wadah setelah digunakan. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama penanganan, hindari menghirup debu halus, dan jangan mencampur peralatan dengan yang dipakai untuk enansiomer pasangannya guna mencegah kontaminasi silang stereokimia.
—
![(-)-(5aS,10bR)-5a,10b-Dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium Chloride Monohydrate (CAS 919102-70-8) - TCI D3984 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D3984.jpg?v=1767106894&width=1445)