TCI D4075 Diphenylacetic Anhydride adalah anhidrida asam yang terbentuk dari dua molekul asam difenilasetat. Struktur anhidrida menjadikannya reagen pengasilasi yang aktif, sedangkan gugus difenilasetil yang dibawanya merupakan unit aromatik besar dengan halangan ruang yang cukup besar. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini digunakan untuk memasang gugus difenilasetil pada alkohol, amina, dan fenol sehingga menghasilkan ester maupun amida yang bersangkutan, tanpa memerlukan tahap aktivasi asam karboksilat secara terpisah menggunakan reagen kopling tambahan.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah kemudahan penggunaan dibandingkan jalur klorida asam. Anhidrida umumnya lebih mudah ditangani, tidak melepaskan gas hidrogen klorida, dan menghasilkan asam difenilasetat sebagai produk samping yang dapat dipisahkan melalui pencucian basa ringan. Halangan ruang dari dua cincin fenil pada karbon alfa memberi selektivitas yang berguna: gugus hidroksil primer yang kurang terhalang cenderung bereaksi lebih dahulu dibandingkan gugus sekunder atau tersier. Selain itu, gugus difenilasetil menambah bobot dan sifat kristalin pada produk sehingga sering mempermudah pemurnian melalui rekristalisasi.
Di Indonesia, reagen ini dimanfaatkan pada laboratorium kimia organik, kimia farmasi, dan kimia bahan alam yang melakukan derivatisasi senyawa, penyiapan bahan antara, atau pembuatan senyawa turunan untuk keperluan analisis. Kemasan 5 gram sesuai untuk berbagai reaksi asilasi berskala laboratorium, termasuk percobaan penjajakan selektivitas, penyiapan sampel turunan untuk karakterisasi, serta sintesis bahan antara dalam jumlah beberapa ratus miligram hingga gram.
- Asilasi alkohol dan fenol, karena anhidrida bereaksi langsung membentuk ester difenilasetat tanpa memerlukan reagen kopling tambahan pada kondisi reaksi sederhana.
- Pembuatan amida difenilasetil, sebab amina primer dan sekunder mudah diasilasi menghasilkan amida yang umumnya kristalin dan mudah dimurnikan kembali.
- Derivatisasi senyawa untuk analisis, mengingat gugus difenilasetil menambah bobot molekul dan sifat kromofor yang membantu deteksi pada kromatografi.
- Sintesis bahan antara farmasi, karena kerangka difenilasetil dijumpai pada berbagai molekul bioaktif sehingga sering diperlukan pada tahap perakitan struktur.
- Studi selektivitas asilasi, sebab halangan ruang dua cincin fenil memungkinkan pembedaan reaktivitas antara gugus hidroksil primer, sekunder, dan tersier.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D4075 |
|---|---|
| Nomor CAS | 1760-46-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang; rincian mengikuti lembar data dan sertifikat analisis bawaan produk |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan |
Simpan Diphenylacetic Anhydride dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik. Anhidrida asam bersifat peka terhadap air dan akan terhidrolisis menjadi asam difenilasetat bila terpapar kelembapan, sehingga wadah harus segera ditutup kembali setelah digunakan dan sebaiknya disimpan dengan bahan penyerap lembap atau di bawah atmosfer gas inert. Jauhkan dari alkohol, amina, basa kuat, dan oksidator kuat. Lakukan penimbangan di lemari asam dan gunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, serta kacamata pelindung karena reagen pengasilasi dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan. Buang limbah melalui sistem pengelolaan limbah kimia laboratorium.
- Nakata dkk. (2011). A convenient method for the kinetic resolution of racemic 2-hydroxyalkanoates using diphenylacetic anhydride (DPHAA) and a chiral acyl-transfer catalyst. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/j.tetasy.2011.08.018
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
