TCI D4109 Di-tert-butyl Iminodiacetate dengan nomor CAS 85916-13-8 adalah turunan iminodiasetat yang kedua gugus karboksilatnya telah dilindungi sebagai ester tert-butil, menyisakan satu gugus amina sekunder yang bebas bereaksi. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai blok bangunan untuk menyusun ligan pengkelat, penghubung molekuler, dan zat antara peptidomimetik. Amina sekundernya siap menjalani alkilasi, asilasi, atau aminasi reduktif, sementara dua ester tert-butil menjaga gugus asam tetap terlindung hingga tahap akhir sintesis, ketika keduanya dapat dibuka secara serentak pada kondisi asam.
Sifat yang membuat bahan ini banyak dipilih adalah strategi perlindungan ganda yang efisien: satu reagen langsung menyediakan dua gugus asam terlindung sekaligus, sehingga jumlah tahapan sintesis dapat dipangkas. Ester tert-butil dikenal stabil terhadap basa dan nukleofil, namun mudah dilepas dengan asam seperti asam trifluoroasetat tanpa memerlukan hidrogenasi, sehingga cocok dipakai bersama gugus fungsi yang peka terhadap reduksi. Kerangka iminodiasetat juga merupakan motif pengkelat klasik yang mampu mengikat ion logam dengan kuat, sehingga senyawa ini sering menjadi bahan awal pembuatan ligan untuk aplikasi pencitraan dan pemisahan logam.
Di Indonesia, reagen ini digunakan pada laboratorium kimia organik sintetik, riset kimia bioanorganik, pengembangan agen pencitraan, serta kelompok riset yang menyusun molekul penghubung untuk konjugat biomolekul. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai dengan pola pemakaian riset yang umumnya membutuhkan bahan dalam jumlah kecil namun dengan mutu terjaga. Penyimpanan sejuk dan kering sangat dianjurkan agar ester tert-butil tidak mengalami penguraian dini akibat panas maupun jejak asam pada lingkungan penyimpanan.
- Sintesis ligan pengkelat: kerangka iminodiasetat merupakan motif pengikat ion logam klasik yang menjadi dasar pembuatan ligan poliaminokarboksilat untuk berbagai keperluan riset.
- Pembuatan prekursor agen pencitraan: ligan hasil turunannya dipakai mengikat ion logam pada pengembangan senyawa kontras dan probe diagnostik berbasis kompleks logam.
- Alkilasi dan aminasi reduktif amina sekunder: gugus amina bebasnya mudah dimodifikasi untuk menyambungkan rantai samping atau gugus penargetan tertentu.
- Strategi perlindungan gugus asam pada sintesis bertahap: dua ester tert-butil dilepas serentak dengan asam sehingga menyederhanakan tahap akhir pembukaan gugus pelindung.
- Sintesis penghubung molekuler dan konjugat biomolekul: senyawa ini menyediakan titik cabang bergugus ganda untuk membangun molekul bercabang dan dendritik.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog D4109 |
|---|---|
| Nomor CAS | 85916-13-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | ikuti keterangan pada label dan sertifikat analisis bets yang diterima |
| Penyimpanan | simpan dingin dan kering, dalam wadah tertutup rapat, jauh dari asam |
Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat di lemari pendingin bahan kimia atau tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya, panas, dan kelembapan. Jauhkan dari uap asam kuat karena ester tert-butil relatif mudah terurai pada kondisi asam, yang dapat menurunkan mutu bahan sebelum digunakan. Lakukan penimbangan atau pemindahan di dalam lemari asam menggunakan alat kering, dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari kontak dengan kulit dan mata serta menghirup uap maupun serbuknya. Tutup rapat wadah segera setelah digunakan dan kelola limbah sesuai prosedur laboratorium.
- Krossing dkk. (2008). Dimeric Di(tert-butyl)haloalanes and a Monomeric Di(tert-butyl)phosphino-di(tert-butyl)alane. Zeitschrift für Naturforschung B doi:10.1515/znb-2008-0905
- FEDULINA dkk. (1997). ChemInform Abstract: Reactivity of 3,5‐Di‐tert‐butyl‐4‐hydroxybenzaldehyde, 3,5‐Di‐tert‐ butyl‐4‐hydroxybenzylalcohol and 3,5‐Di‐tert‐butyl‐4‐hydroxybenzyl Methyl Ether in the Oxidation with Oxygen in Alkaline Solutions.. ChemInform doi:10.1002/chin.199709057
- Morteza Nasrolahi dkk. (2019). Theoretical Approaches to the Conformational Preference of 2,2-Di-tert-Butyl-1,3-Dioxane, 2,2-Di-tert-Butyl-1,3-Dithian, and 2,2-Di-tert-Butyl-1,3-Diselenan. Russian Journal of Inorganic Chemistry doi:10.1134/s0036023619120118
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
