TCI D4119 2',6'-Dichloroacetophenone adalah keton aromatik yang membawa gugus asetil pada cincin benzena dengan dua atom klor pada kedua posisi orto. Sebagai bahan baku sintesis, senyawa ini banyak dimanfaatkan di laboratorium kimia organik sebagai titik awal pembangunan berbagai kerangka molekul, terutama sistem heterosiklik. Gugus karbonil ketonnya merupakan pusat reaktif serbaguna yang dapat mengalami kondensasi, reduksi, adisi nukleofilik, maupun halogenasi pada posisi alfa, sedangkan dua atom klor pada cincin memberikan pilihan modifikasi lanjutan melalui reaksi substitusi atau kopling silang berkatalis logam transisi.
Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah pola substitusi 2,6 yang sangat khas. Kedua atom klor orto memaksa gugus asetil terpuntir keluar dari bidang cincin aromatik, sehingga konjugasi antara karbonil dan sistem aromatik berkurang. Akibatnya, karbonil menjadi lebih menyerupai keton alifatik dan reaktivitasnya terhadap nukleofil berbeda dari asetofenon biasa, sebuah karakter yang berguna untuk mengendalikan selektivitas reaksi. Selain itu, atom klor bersifat menarik elektron sehingga meningkatkan keasaman proton alfa dan mempermudah pembentukan enolat. Halangan ruang di sekitar karbonil juga dapat dimanfaatkan untuk mengarahkan stereokimia pada reaksi reduksi maupun adisi.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini digunakan oleh kelompok riset sintesis organik, kimia medisinal, dan kimia agrokimia, khususnya yang mengembangkan senyawa turunan kalkon, pirazol, isoksazol, maupun heterosiklik lain berbasis keton aromatik. Kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai untuk pekerjaan skala riset dan pengajaran lanjut, termasuk penelitian mahasiswa tingkat sarjana dan pascasarjana. Ukuran kemasan kecil membantu laboratorium menjaga kualitas bahan, mengurangi penumpukan bahan kimia yang jarang dipakai, dan menyederhanakan pengelolaan inventaris.
- Sintesis kalkon melalui kondensasi Claisen-Schmidt, karena gugus metil keton menyediakan proton alfa yang mudah dienolisasi untuk bereaksi dengan aldehida aromatik.
- Pembangunan cincin heterosiklik seperti pirazol dan isoksazol, sebab keton aromatik ini merupakan prekursor 1,3-dikarbonil yang lazim dipakai dalam reaksi siklisasi dengan hidrazin.
- Reaksi kopling silang berkatalis paladium, karena kedua atom klor pada cincin dapat digantikan gugus aril atau amina untuk membangun struktur yang lebih kompleks.
- Studi reduksi asimetris keton, sebab halangan ruang dari dua klor orto memberikan pembeda ruang yang jelas sehingga selektivitas katalis kiral dapat diuji dengan baik.
- Penyiapan zat antara agrokimia dan kimia medisinal, karena kerangka diklorofenil banyak dijumpai pada senyawa aktif sehingga mempercepat akses menuju analog target.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D4119 |
|---|---|
| Nomor CAS | 2040-05-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | — |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, tertutup rapat, dan terlindung dari cahaya |
Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari oksidator kuat, basa kuat, serta sumber panas dan nyala api. Hindari paparan cahaya langsung dan fluktuasi suhu yang besar agar mutu bahan tetap terjaga selama masa penyimpanan. Turunan asetofenon terhalogenasi umumnya bersifat iritan terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan, sehingga seluruh penanganan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Tumpahan dibersihkan menggunakan bahan penyerap kering dan limbah dikelola sesuai prosedur laboratorium yang berlaku.
- (2022). SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF SOME NOVEL 3, 4- DICHLOROACETOPHENONE CHALCONE DERIVATIVES. International Journal of Biology, Pharmacy and Allied Sciences doi:10.31032/ijbpas/2022/11.7.6231
- Ribeiro da Silva dkk. (2011). Thermochemical study of some dichloroacetophenone isomers. The Journal of Chemical Thermodynamics doi:10.1016/j.jct.2010.09.005
- Amaral dkk. (2014). Experimental thermochemical study of 2-chloroacetophenone and 2,4’-dichloroacetophenone. The Journal of Chemical Thermodynamics doi:10.1016/j.jct.2013.07.026
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
