TCI D4201, 2,6-Dichloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol dengan nomor CAS 1003298-87-0, adalah reagen organoboron yang termasuk kelompok pereaksi organologam. Molekulnya terdiri atas cincin fenol yang membawa dua atom klor pada posisi orto terhadap gugus hidroksil, serta gugus ester boronat pinakol pada posisi para. Kombinasi tiga gugus fungsi yang berbeda ini menjadikannya bahan awal yang sangat berguna dalam sintesis organik modern, terutama pada reaksi kopling silang yang membutuhkan pasangan boron sekaligus titik fungsionalisasi lanjutan pada molekul yang sama.
Karakteristik yang membuat reagen ini banyak dipilih adalah kestabilan ester boronat pinakol, yang jauh lebih mudah ditangani, ditimbang, dan disimpan dibandingkan asam boronat bebas yang cenderung membentuk anhidrida siklik dan menyulitkan penentuan stoikiometri. Gugus hidroksil fenolik menyediakan titik untuk eterifikasi, esterifikasi, maupun pembentukan ikatan hidrogen terarah, sementara dua atom klor pada posisi orto memberikan pengaruh elektronik yang menurunkan kerapatan elektron cincin sekaligus menghadirkan halangan sterik yang khas. Kombinasi ini memungkinkan peneliti menyusun strategi sintesis bertahap dengan selektivitas yang dapat direncanakan sejak awal.
Laboratorium sintesis organik, kimia medisinal, dan riset material di Indonesia semakin sering memanfaatkan reagen boronat karena reaksi kopling silang telah menjadi metode baku dalam pembuatan molekul aromatik kompleks. Pilihan kemasan 1 g dan 5 g mengakomodasi baik tahap penjajakan kondisi reaksi maupun tahap sintesis berulang yang membutuhkan bahan lebih banyak. Ketersediaan reagen berkualitas mendukung reproduktifitas hasil riset yang dilaporkan dalam publikasi ilmiah.
- Reaksi kopling Suzuki-Miyaura, karena ester boronat pinakol merupakan pasangan kopling standar yang stabil dan menghasilkan pembentukan ikatan karbon-karbon secara andal.
- Sintesis senyawa bifenil terfungsionalisasi, sebab gugus hidroksil dan atom klor tetap tersedia untuk transformasi lanjutan setelah tahap kopling selesai dilakukan.
- Pembuatan zat antara kimia medisinal, mengingat motif fenol terklorinasi banyak dijumpai pada molekul aktif sehingga reagen ini mempersingkat jalur sintesis.
- Pengembangan bahan fungsional dan ligan, karena gugus fenol dapat berperan sebagai titik pengikat pada perancangan kompleks logam maupun material terstruktur.
- Optimasi metode katalisis, sebab substrat dengan halangan sterik dan pengaruh elektronik khas ini berguna untuk menguji ketangguhan sistem katalitik yang sedang dikembangkan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1003298-87-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Organometallic Reagents > Organoboron |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | umumnya padatan; rujuk sertifikat analisis produsen untuk keterangan rinci |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, tertutup rapat, terlindung dari kelembapan |
Simpan reagen boronat ini dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, karena kelembapan dapat memicu hidrolisis ester boronat secara bertahap dan menurunkan mutunya. Wadah kaca asli produsen dengan tutup berlapis kedap merupakan pilihan terbaik; bila laboratorium memiliki fasilitasnya, penyimpanan dalam desikator atau di bawah atmosfer inert akan memperpanjang masa pakai. Tutup kembali wadah segera setelah pengambilan bahan dan gunakan spatula yang benar-benar kering. Kenakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di area berventilasi baik untuk menghindari terhirupnya serbuk. Kumpulkan sisa bahan dan pelarut bekas sebagai limbah kimia laboratorium sesuai prosedur yang berlaku.
—
