4,4'-Dibromo-1,1'-spirobiindane-7,7'-diol dari TCI dengan kode katalog D4332 adalah building block non-heterosiklik dengan kerangka spirobiindana, yaitu dua satuan indana yang terhubung melalui satu atom karbon spiro bersama. Struktur spiro ini menghasilkan molekul yang kaku dan tidak planar dengan dua bidang aromatik saling tegak lurus. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai kerangka induk untuk membangun ligan dan katalis, khususnya keluarga senyawa turunan SPINOL yang banyak dibahas dalam literatur katalisis asimetris modern dan kimia koordinasi.
Keunggulan utamanya terletak pada kombinasi kekakuan konformasi dan kehadiran tiga jenis titik fungsionalisasi. Dua gugus hidroksil fenolik dapat diubah menjadi fosfat siklik, fosfit, eter, atau ester, sementara dua atom bromin menyediakan pegangan untuk reaksi kopling silang terkatalisis logam seperti Suzuki, Buchwald–Hartwig, atau reaksi pertukaran halogen–logam. Dengan demikian peneliti dapat menyetel sifat elektronik dan halangan sterik di sekitar pusat aktif katalis secara sistematis. Kerangka spiro juga memberikan kekiralan sumbu yang stabil terhadap rasemisasi, sebuah sifat yang sangat dihargai dalam desain katalis kiral yang harus bekerja pada suhu tinggi.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini relevan bagi kelompok riset katalisis, sintesis organik lanjut, dan kimia material di perguruan tinggi serta lembaga penelitian. Karena termasuk building block bernilai tinggi yang digunakan pada skala kecil, kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai untuk kebutuhan penelitian tesis maupun proyek riset kompetitif yang berorientasi publikasi internasional.
- Sintesis ligan turunan SPINOL, karena kerangka spirobiindana diol merupakan prekursor langsung bagi berbagai ligan kiral yang dipakai dalam katalisis asimetris.
- Pembuatan asam fosfat kiral, sebab dua gugus hidroksil fenolik dapat dijembatani menjadi fosfat siklik yang berfungsi sebagai organokatalis Brønsted kuat.
- Reaksi kopling silang lanjutan, karena kedua atom bromin menjadi titik masuk yang andal untuk memasang gugus aril, alkil, atau amina melalui katalisis paladium.
- Penelitian kimia material berpori, sebab geometri spiro yang tegak lurus mencegah pengemasan rapat sehingga mendukung pembentukan material dengan volume bebas tinggi.
- Desain kerangka reseptor supramolekul, karena kekakuan struktur memberikan penataan gugus fungsi yang terdefinisi baik untuk pengenalan molekul tamu secara selektif.
| Merek | TCI (kode katalog D4332) |
|---|---|
| Nomor CAS | 681481-91-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | umumnya padatan; rujuk label kemasan dan Certificate of Analysis lot terkait |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, tertutup rapat, dan terlindung dari cahaya |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung agar gugus fenolik tidak mengalami oksidasi permukaan yang dapat menimbulkan perubahan warna. Karena bahan ini digunakan dalam jumlah kecil dan bernilai tinggi, penimbangan sebaiknya dilakukan dengan spatula bersih dan kering pada timbangan analitik berpelindung angin untuk menghindari kehilangan serbuk. Gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta hindari terhirupnya debu halus dengan bekerja di area berventilasi baik. Jauhkan dari oksidator kuat dan basa pekat. Selalu ikuti Safety Data Sheet resmi produk.
—
