4,6-Dichloroquinoline TCI D4627

Deskripsi

TCI D4627 adalah 4,6-Dichloroquinoline, senyawa heterosiklik aromatik yang tersusun dari kerangka kuinolina dengan atom klor pada posisi 4 dan 6. Senyawa ini termasuk heterocyclic building block, yaitu bahan pembangun yang menyumbangkan inti heterosiklik siap pakai bagi sintesis molekul yang lebih rumit. Di laboratorium kimia organik dan kimia medisinal, bahan ini bernilai karena inti kuinolina merupakan gugus farmakofor yang sering ditemui pada senyawa aktif, sementara dua atom klornya menyediakan titik masuk yang jelas untuk pemasangan gugus amina, alkoksi, atau aril melalui reaksi lanjutan yang terkendali.

Karakteristik yang membuat senyawa ini dipilih adalah perbedaan reaktivitas antara kedua atom klornya. Posisi 4 pada cincin kuinolina bersifat kurang kaya elektron karena berdekatan dengan nitrogen cincin, sehingga klor di posisi tersebut jauh lebih mudah digantikan oleh nukleofil melalui substitusi aromatik nukleofilik dibandingkan klor pada posisi 6 di cincin benzena. Perbedaan tersebut memungkinkan fungsionalisasi bertahap dan selektif: posisi 4 dimodifikasi terlebih dahulu, sedangkan klor pada posisi 6 dapat dipertahankan sebagai pegangan untuk reaksi kopling silang terkatalisis paladium pada tahap berikutnya. Kerangka aromatiknya sendiri stabil dan mudah dianalisis.

Bagi laboratorium di Indonesia, bahan ini dipakai oleh kelompok riset sintesis organik, kimia medisinal, dan penelitian bahan aktif farmasi di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian yang merancang senyawa kandidat berbasis kuinolina. Kemasan 1 g dan 5 g memberi keluwesan antara percobaan penapisan kondisi reaksi berskala miligram dan sintesis bertahap yang membutuhkan bahan awal lebih banyak.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis turunan 4-aminokuinolina, karena klor pada posisi 4 sangat reaktif terhadap amina sehingga substitusi berlangsung selektif dengan pemanasan yang wajar.
• Pembuatan 4-ariloksi dan 4-alkoksikuinolina, sebab nukleofil oksigen dapat menggantikan klor posisi 4 untuk membentuk kerangka penting pada riset penghambat kinase.
• Reaksi kopling silang terkatalisis paladium pada posisi 6, karena klor yang tersisa berfungsi sebagai pegangan untuk pemasangan gugus aril maupun heteroaril.
• Riset kimia medisinal berbasis inti kuinolina, karena kerangka ini banyak dijumpai pada senyawa bioaktif sehingga cocok untuk penyusunan pustaka senyawa uji.
• Sintesis pewarna, ligan, dan material fungsional, sebab inti kuinolina yang mengandung nitrogen mampu berkoordinasi dengan logam dan memberi sifat optik menarik.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 4203-18-3
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan heterosiklik terklorinasi untuk sintesis organik
• Catatan penyimpanan: simpan pada wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa dalam wadah asli yang tertutup rapat di ruang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari kelembapan tinggi, panas, serta bahan pengoksidasi dan basa kuat. Wadah kaca dengan penutup berpelapis inert merupakan pilihan yang lazim, dan penyimpanan dalam desikator membantu menjaga bahan tetap kering untuk reaksi yang sensitif air. Lakukan penimbangan di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, karena heterosiklik terklorinasi dapat mengiritasi kulit dan saluran pernapasan. Kumpulkan limbah sebagai limbah organik terhalogenasi.

English

TCI D4627, 4,6-Dichloroquinoline, is a chlorinated heterocyclic building block that delivers a ready-made quinoline core together with two differentiated halogen handles. Because the 4-position sits adjacent to the ring nitrogen and is electron-poor, its chlorine undergoes nucleophilic aromatic substitution far more readily than the chlorine at the 6-position, enabling clean stepwise functionalisation. Chemists typically install amines, alkoxides, or aryloxy groups at C-4 first, then retain the 6-chloro substituent for later palladium-catalysed cross-coupling. The quinoline scaffold itself is a recurring pharmacophore, so this reagent is widely applied in medicinal chemistry library synthesis, kinase inhibitor intermediate work, dye and ligand preparation, and functional materials research. Supplied in 1 g and 5 g packs.

Referensi Ilmiah

• Preetha (2002). Solid phase extractive preconcentration of thorium onto 5,7-dichloroquinoline-8-ol modified benzophenone. Talanta doi:10.1016/s0039-9140(02)00378-8
• Maślankiewicz dkk. (2009). Synthesis of 4- and 7-Quinolinesulfonamides from 4,7-Dichloroquinoline. HETEROCYCLES doi:10.3987/com-08-11484
• Marciniec dkk. (2009). ChemInform Abstract: Azinyl Sulfides. Part 111. Synthesis of 4‐ and 7‐Quinolinesulfonamides from 4,7‐Dichloroquinoline.. ChemInform doi:10.1002/chin.200923138

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.