TCI D4627 adalah 4,6-Dichloroquinoline, senyawa heterosiklik aromatik yang tersusun dari kerangka kuinolina dengan atom klor pada posisi 4 dan 6. Senyawa ini termasuk heterocyclic building block, yaitu bahan pembangun yang menyumbangkan inti heterosiklik siap pakai bagi sintesis molekul yang lebih rumit. Di laboratorium kimia organik dan kimia medisinal, bahan ini bernilai karena inti kuinolina merupakan gugus farmakofor yang sering ditemui pada senyawa aktif, sementara dua atom klornya menyediakan titik masuk yang jelas untuk pemasangan gugus amina, alkoksi, atau aril melalui reaksi lanjutan yang terkendali.
Karakteristik yang membuat senyawa ini dipilih adalah perbedaan reaktivitas antara kedua atom klornya. Posisi 4 pada cincin kuinolina bersifat kurang kaya elektron karena berdekatan dengan nitrogen cincin, sehingga klor di posisi tersebut jauh lebih mudah digantikan oleh nukleofil melalui substitusi aromatik nukleofilik dibandingkan klor pada posisi 6 di cincin benzena. Perbedaan tersebut memungkinkan fungsionalisasi bertahap dan selektif: posisi 4 dimodifikasi terlebih dahulu, sedangkan klor pada posisi 6 dapat dipertahankan sebagai pegangan untuk reaksi kopling silang terkatalisis paladium pada tahap berikutnya. Kerangka aromatiknya sendiri stabil dan mudah dianalisis.
Bagi laboratorium di Indonesia, bahan ini dipakai oleh kelompok riset sintesis organik, kimia medisinal, dan penelitian bahan aktif farmasi di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian yang merancang senyawa kandidat berbasis kuinolina. Kemasan 1 g dan 5 g memberi keluwesan antara percobaan penapisan kondisi reaksi berskala miligram dan sintesis bertahap yang membutuhkan bahan awal lebih banyak.
- Sintesis turunan 4-aminokuinolina, karena klor pada posisi 4 sangat reaktif terhadap amina sehingga substitusi berlangsung selektif dengan pemanasan yang wajar.
- Pembuatan 4-ariloksi dan 4-alkoksikuinolina, sebab nukleofil oksigen dapat menggantikan klor posisi 4 untuk membentuk kerangka penting pada riset penghambat kinase.
- Reaksi kopling silang terkatalisis paladium pada posisi 6, karena klor yang tersisa berfungsi sebagai pegangan untuk pemasangan gugus aril maupun heteroaril.
- Riset kimia medisinal berbasis inti kuinolina, karena kerangka ini banyak dijumpai pada senyawa bioaktif sehingga cocok untuk penyusunan pustaka senyawa uji.
- Sintesis pewarna, ligan, dan material fungsional, sebab inti kuinolina yang mengandung nitrogen mampu berkoordinasi dengan logam dan memberi sifat optik menarik.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 4203-18-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan heterosiklik terklorinasi untuk sintesis organik |
| Penyimpanan | simpan pada wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan senyawa dalam wadah asli yang tertutup rapat di ruang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari kelembapan tinggi, panas, serta bahan pengoksidasi dan basa kuat. Wadah kaca dengan penutup berpelapis inert merupakan pilihan yang lazim, dan penyimpanan dalam desikator membantu menjaga bahan tetap kering untuk reaksi yang sensitif air. Lakukan penimbangan di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, karena heterosiklik terklorinasi dapat mengiritasi kulit dan saluran pernapasan. Kumpulkan limbah sebagai limbah organik terhalogenasi.
- Preetha (2002). Solid phase extractive preconcentration of thorium onto 5,7-dichloroquinoline-8-ol modified benzophenone. Talanta doi:10.1016/s0039-9140(02)00378-8
- Maślankiewicz dkk. (2009). Synthesis of 4- and 7-Quinolinesulfonamides from 4,7-Dichloroquinoline. HETEROCYCLES doi:10.3987/com-08-11484
- Marciniec dkk. (2009). ChemInform Abstract: Azinyl Sulfides. Part 111. Synthesis of 4‐ and 7‐Quinolinesulfonamides from 4,7‐Dichloroquinoline.. ChemInform doi:10.1002/chin.200923138
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.



