TCI D4663 N-[(11bS)-4,5-Dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepin-2-yl]trifluoromethanesulfonamide adalah senyawa kiral bermassa molekul besar yang dibangun di atas kerangka dinaftoazepin, yakni sistem binaftil yang dijembatani cincin azepin, dan membawa gugus trifluorometanasulfonamida sebagai gugus fungsi utama. Penanda stereokimia (11bS) menunjukkan bahwa bahan ini disediakan sebagai enansiomer tunggal dengan kiralitas aksial. Di laboratorium, senyawa berjenis ini umumnya berperan pada kimia asimetris, baik sebagai organokatalis, prakatalis, maupun bahan antara untuk pembuatan katalis kiral generasi lanjut.
Karakteristik yang membuatnya bernilai adalah gabungan kerangka binaftil yang kaku dengan gugus sulfonamida bertrifluorometil. Kerangka binaftil menyediakan lingkungan ruang yang terdefinisi jelas di sekitar pusat reaksi, sehingga mampu membedakan dua sisi muka substrat dan menghasilkan produk dengan kelebihan enansiomer. Sementara itu, gugus trifluorometanasulfonamida bersifat sangat menarik elektron, membuat proton N–H jauh lebih asam dan mampu berperan sebagai donor ikatan hidrogen kuat atau sebagai asam Brønsted lemah, dua modus aktivasi yang menjadi tulang punggung banyak reaksi organokatalitik modern. Jembatan azepin membatasi keleluasaan konformasi sehingga sudut kekang katalis lebih terkendali.
Kelompok riset kimia organik sintesis di universitas dan lembaga penelitian Indonesia yang menggarap katalisis asimetris memerlukan bahan seperti ini dalam jumlah sangat kecil, karena katalis kiral biasanya dipakai pada muatan beberapa persen mol saja. Kemasan 20 mg tepat untuk penapisan katalis dan optimasi kondisi reaksi pada skala mikro.
- Organokatalisis asimetris: proton N–H yang diasamkan gugus triflil bekerja sebagai donor ikatan hidrogen kuat untuk mengaktifkan substrat secara enansioselektif.
- Penapisan katalis kiral: tersedia sebagai enansiomer tunggal sehingga cocok dipakai membandingkan tingkat induksi asimetris pada berbagai reaksi pembentukan ikatan.
- Sintesis senyawa enansiomer murni: kerangka binaftil kaku memberi lingkungan ruang terdefinisi yang membantu mengarahkan pendekatan reagen ke satu muka substrat.
- Bahan antara katalis lanjutan: gugus sulfonamida dan kerangka azepin dapat dimodifikasi untuk merakit katalis kiral turunan dengan sifat elektronik berbeda.
- Kajian mekanisme aktivasi katalitik: keasaman N–H yang tinggi menjadikannya sistem model untuk mempelajari katalisis ikatan hidrogen dan asam Brønsted lemah.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 871915-77-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | TCI |
| Ukuran kemasan | 20 mg |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang; ikuti keterangan penyimpanan pada label kemasan produsen |
| Penyimpanan | — |
- Nomor katalog: D4663
Katalis kiral sebaiknya disimpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terhindar dari cahaya, sesuai anjuran label serta lembar data keselamatan produsen. Karena kemasan hanya 20 mg, hindari membuka wadah lebih sering daripada yang diperlukan dan gunakan spatula mikro yang benar-benar bersih dan kering agar tidak terjadi kontaminasi atau penyerapan uap air. Penimbangan dengan neraca analitik di ruang berpengatur udara sangat dianjurkan untuk ketepatan muatan katalis. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta buang sisa bahan melalui jalur limbah kimia yang berlaku.
—
![871915-77-4 N-[(11bS)-4,5-Dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepin-2-yl]trifluoromethanesulfonamide - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D4663.jpg?v=1767107810&width=1445)