TCI D4699 dengan nomor CAS 1087-09-8 adalah 1,4-Diphenyl-2-butyne-1,4-dione, building block non-heterosiklik yang memiliki struktur simetris berupa ikatan rangkap tiga karbon–karbon yang diapit dua gugus benzoil pada kedua ujungnya. Senyawa golongan ini dikenal sebagai ynedion atau alkuna terkonjugasi ganda, dan tergolong bahan awal yang sangat reaktif dalam kimia organik sintesis. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai substrat serbaguna untuk membangun cincin heterosiklik dan sistem terkonjugasi karena satu molekul saja sudah menyediakan tiga pusat elektrofilik yang saling mendukung, yaitu dua karbonil dan satu alkuna teraktivasi.
Karakteristik yang membuat bahan ini dipilih adalah tingkat aktivasi ikatan rangkap tiganya yang sangat tinggi. Karena diapit dua gugus karbonil penarik elektron, alkuna pada senyawa ini jauh lebih rentan terhadap serangan nukleofil dibanding alkuna biasa, sehingga reaksi adisi konjugat dapat berlangsung pada kondisi ringan. Kombinasi gugus dion dan alkuna ini memungkinkan reaksi siklisasi satu tahap dengan berbagai reagen bifungsional seperti hidrazina, amidina, urea, atau amina, menghasilkan cincin pirol, pirazol, furan, dan turunan lainnya dengan pola substitusi difenil yang rapi. Simetri molekulnya juga menyederhanakan analisis produk karena mengurangi kemungkinan terbentuknya isomer regio yang membingungkan.
Di Indonesia, bahan seperti ini dimanfaatkan pada laboratorium kimia organik sintesis di perguruan tinggi, kelompok riset kimia heterosiklik, serta penelitian material terkonjugasi dan katalisis. Karena reaktivitasnya tinggi, kebutuhan tiap percobaan biasanya kecil sehingga kemasan 250 mg cocok untuk uji jalur reaksi berskala kecil dan penelitian mahasiswa, sedangkan kemasan 1 g mendukung rangkaian percobaan yang lebih panjang. AMI Scientific menyediakan kedua varian agar peneliti dapat memilih sesuai skala dan tahap pekerjaan.
- Sintesis cincin heterosiklik satu tahap, karena reaksi dengan reagen bifungsional seperti hidrazina atau amidina langsung menghasilkan pirazol, pirol, dan turunan terkait dengan pola difenil.
- Studi reaksi adisi konjugat nukleofilik, sebab alkuna yang diapit dua gugus karbonil sangat teraktivasi sehingga menjadi substrat model yang ideal untuk penelitian mekanisme reaksi.
- Pembuatan senyawa terkonjugasi untuk riset material, karena kerangka difenil dengan sistem alkuna dan karbonil menyediakan jalur menuju molekul dengan sifat optik yang menarik.
- Sintesis furan dan pirol tersubstitusi, di mana reaksi siklisasi intramolekul senyawa ini menghasilkan cincin lima anggota dengan substituen aril pada posisi yang telah terdefinisi.
- Kajian katalisis logam transisi, sebab alkuna teraktivasi ini sering dipakai sebagai substrat uji untuk mengevaluasi kinerja dan selektivitas sistem katalis baru di laboratorium.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 1087-09-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 250 mg dan 1 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, terlindung cahaya, dan jauh dari basa serta amina |
Karena tergolong senyawa yang sangat reaktif, bahan ini harus disimpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung serta sumber panas. Jauhkan secara tegas dari basa kuat, amina, hidrazina, dan reagen nukleofilik lain, sebab kontak yang tidak sengaja dapat memicu reaksi adisi atau polimerisasi yang tidak dikehendaki dan merusak mutu bahan. Penyimpanan di bawah atmosfer inert dianjurkan bila stok akan digunakan berulang dalam jangka panjang. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di dalam lemari asam karena senyawa karbonil teraktivasi berpotensi bersifat iritan dan menyebabkan sensitisasi kulit. Tumpahan diserap dengan bahan inert, dan sisa bahan dikelola sebagai limbah kimia organik sesuai prosedur institusi.
—
